燕麥蒽酰胺的制備及其促肺癌細胞凋亡機制研究

郁永輝, 周琳悅, 劉柯杉, 李欣萍, 王 靜

(北京工商大學 中加食品營養與健康聯合實驗室/食品營養與人類健康高精尖創新中心, 北京 100048)

燕麥作為全谷物中一種營養價值較高的全球性栽培物,具有悠久的種植和食用歷史[1-2]。 燕麥富含蛋白質、膳食纖維、維生素、礦物質等營養素及黃酮類、多酚類等生物活性成分[3-4]。 燕麥蒽酰胺(avenanthramides, Avns)是燕麥中獨特存在的一種醇溶性化合物,自然條件下主要由燕麥中鄰氨基苯甲酸及其衍生物和肉桂酸及其衍生物在相應酶作用下脫水縮合而生成[5]。 目前已發現的Avns 已達40余種[6-7],主要分布在燕麥麩皮及糊粉層中。 燕麥蒽酰胺2p(N-4′-羥基肉桂酰-5-羥基鄰氨基苯甲酸)、2f(N-4′-羥基-3-甲氧基肉桂酰-5-羥基鄰氨基苯甲酸)和2c(N-3′,4′-二羥基肉桂酰-5-羥基鄰氨基苯甲酸),又稱為Avn A、Avn B 和Avn C,是燕麥中含量較高的3 種主要活性成分[8]。 此外,燕麥蒽酰胺D、E、F、G、H、K、X、Y、Z 九種結構是由鄰氨基苯甲酸及其衍生物分別與p-香豆酸、阿魏酸和咖啡酸脫水縮合而成；O、P、Q、L、M、N、R、S、T、U、V、W 十二種結構分別由鄰氨基苯甲酸2,4-戊二烯及其鄰羥基甲氧基取代物、鄰羥基的羥基取代物結合生成[9-10]。 Avns 的天然含量較低,且受生長環境及基因型等因素的影響,含量差異較大,報道顯示,Avns的天然含量在2 ～290 mg/kg[11-12]。 本課題組先前的報道表明,發芽過程可改變燕麥籽粒中Avns 合成相關酶活性,參與Avns 合成的羥氨基苯甲酸-N-羥基肉桂酸轉移酶(hydroxycinnamoyl-CoA: hydroxyanthranilic acidN-hydroxycinnamon acyltransferase,HHT)活性明顯提高,有效促進Avns 的生物轉化[7],這為獲取足量天然來源的Avns 提供了理論基礎。

已有報道顯示,Avns 在維持機體健康方面發揮著重要作用,具有良好的抗氧化、緩解炎癥、抑制過敏反應、調節腸道菌群及預防腫瘤等功效[7,12]。……