【摘要】“最近發展區”理論在高三有機化學同分異構體復習的應用,提出了復習的方案。
【關鍵詞】最近發展區有機化學同分異構體
【中圖分類號】G【文獻標識碼】A
【文章編號】0450-9889(2014)06B-0035-02
“最近發展區”理論的基本觀點是,在確定發展與教學的可能關系時,要使教育對學生的發展起主導和促進作用,就必須確立學生發展的兩種水平。一是他已經達到的發展水平,表現為學生能夠獨立解決問題的智力水平;二是他可能達到的發展水平,但要借成人的幫助,在集體活動中,通過摹仿,才能達到解決問題的水平。以下是利用“最近發展區”理論對高三復習有機化學同分異構體的教學進行探究和實踐。
一、本班學生已達到的知識水平
根據“最近發展區”理論,我們的教育者首先應了解學生已經達到的發展水平。本知識點在學生學習新課程內容時,他們對課本上的基本內容應已經掌握,通過幾個實例練習,可達到鞏固基礎知識的目的。
(一)以烷烴復習同分異構體書寫的基本原則(減碳對稱法)
1.主鏈由長到短。
2.支鏈由整到散。
3.位置由中間向兩邊。
練習:書寫C5H12,C6H14的同分異構體。
(二)含有或帶有官能團的有機物的同分異構體的書寫
在烷烴的基礎上,再加限制條件官能團位置異構。
練習:書寫烯烴C5H10,炔烴C6H10,鹵代烴C5H11Cl,醇C6H13OH的同分異構體。
(三)官能團異構(由通式、不飽和度推測可能的有機物類型)
1.CnH2n 可為:烯烴、環烷烴。
2.CnH2n-2 可為:炔烴、二烯烴、環烯烴。
3.CnH2n+2O 可為:醇、醚。
4.CnH2nO 可為:醛、酮、烯醇、烯醚、環醇、環醚。
5.CnH2nO2 可為:酸、酯、羥基醛、羥基酮等。
總體歸納三種異構情況:碳鏈異構、位置異構、官能團異構。
二、通過教師指導學生可馬上達到的知識水平
根據“最近發展區”理論,教師更應清楚學生可能達到的發展水平。針對此知識點,教師只需要為學生指出高考熱點,講解考試技巧,學生只需要摹仿或記憶,稍加理解就能達到的水平。
(一)常考的烷烴基加官能團的同分異構的書寫
1.丙基C3H7-有2種:CH3-CH2-CH2-,(CH3)2-CH-。
2.丁基C4H9-有4種:CH3-CH2-CH2-CH2-,CH3-CH2-CH(CH3)2-,(CH3)2-CH-CH2-,(CH3)3-C-。
例如C3H7-Cl,C3H7-OH,C3H7-CHO,C3H7-COOH;C4H9-Cl,C4H9-OH,C4H9-CHO,C4H9-COOH。前4個是2種同分異構體,后4個是4種同分異構體。
(二)酯類同分異構體(分碳法)
以飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯C5H10O2為例(分碳法)。
因任何酯中都存在-COO-這樣的結構,所以先拿出1個碳將剩余的4個C進行分碳即可。例如:
-COO-
0 -C4H9(丁基4種)
CH3-- C3H7(丙基2種)
C2H5--C2H5(乙基1種)
(丙基2種)C3H7- -CH3
將其分碳之后,即又回歸為烷烴基加官能團的思維方式,一勞永逸,共有4+2+1+2=9(種)。
(三)苯環上有多個簡單取代基(簡單取代基即不存在碳鏈異構)
1.苯環上有2個簡單取代基。
思維方式:①考慮位置異構,鄰、間、對。②考慮苯上氫的種類。
(1)2個取代基相同(以2個-CH3為例)。
(苯環上有2種H)(苯環上有3種H)
(苯環上有1種H)
(2)2個取代基不同(以-CH3,-Br為例)。
(苯環上有4種H) (苯環上有4種H)
(苯環上有2種H)
2.苯環上有3個取代基(“定2動1”即先定其中兩個取代基的位置鄰、間、對,再改變第三個取代基的位置)。
(1)3個取代基都相同(都為-CH3)。
另有一個甲基可以在鄰位、間位(2種),有一個甲基只能是間位(1種),即共有同分異構體:2+1=3(種)。
(2)3個取代基,2個相同1個不同(2個-CH3,1個-Br)。
基于上述1中(1)的敘述苯環上氫的種類,同分異構體有:2+3+1=6(種)。
(3)3個取代基都不同(1個-CH3,1個-Br,1個-Cl)。
基于上述1中(2)的敘述苯環上氫的種類,同分異構體有:4+4+2=10(種)。
三、學生通過教學實踐,課堂練習可能達到的知識水平
根據“最近發展區”理論,最終應培養學生能自主地解決問題,完善學習方法和技巧。基于本知識點綜合性較強,教師應進行逐一分析講解,學生相互討論強化練習才能達到自主學習的能力水平。學生只要能分層次,掌握好分類方法,通過模擬試題的練習,也能很快達到熟練掌握的程度。
(一)含苯環的酯(以分子式C11H14O2含一個苯環的酯為例)
1.酚酯(即該酯可以看作是由酚與酸形成的酯)。
含有一個苯環且取代基只有一個的酯,可以將分子式改寫為:C6H5-OOC-C4H9,丁基有四種,即4種同分異構體。
2.苯環在醇上的,由剩余4個碳分配,分析如下:
3.苯環在酸上,由剩余4個碳分配,分析如下:
(可看作苯環取代烴基上的氫) -COO-
(可看作苯環取代該氫原子) -H -C4H9(4種)
(有1種氫則有1種同分異構體)-CH2-- C3H7(2種)
(有2種氫則有2種同分異構體) -C2H4- -C2H5(1種)
(二)苯環上有多個復雜取代基(即取代基存在碳鏈異構)
例如,苯環上有2個取代基(-C3H7,-C4H9),則應先考慮取代基的位置異構有3種,再考慮取代基的碳鏈異構,分別有2種、4種,所以共有3×2×4=24(種)。
這種難度的題目,是建立在學生已經具備簡單知識水平的基礎上,進行綜合應用即可達到的。
四、學生通過強化訓練,學會自主解決問題
在復習完理論知識及解題技巧之后,將高考題中同分異構體的題目進行篩選,讓學生強化訓練,即可使學生的知識得到完備。
例如,(2011年課標)B()的同分異構體中含有苯環的還有 種,其中在核磁共振氫譜中只出現四組鋒的有(寫結構簡式)。
以學生為主,教師為輔。教學設計應以學生能自主解決問題為目標,熟練掌握知識點及其應用。如果能讓每位學生都能理解和掌握所復習的知識,那么我們的教學就是有效的、成功的。分析近10年各地區高考題,發現同分異構體是高考必考內容。高考考綱也要求,理解、掌握和應用同分異構體。基于此筆者制訂了本節復習方案,近6年連續把這個方案用在高三教學探究和實踐上,都取得較好的效果。
【參考文獻】
[1]維果茨基.“最近發展區”理論[M]
(責編盧建龍)