有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)細(xì)節(jié)創(chuàng)新研究

摘 "要 "為有效地避免實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的不合理步驟，消除實(shí)驗(yàn)隱患，提高實(shí)驗(yàn)效率，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，對幾個實(shí)驗(yàn)進(jìn)行深入探討和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，包括：優(yōu)化提勒管測熔點(diǎn)步驟，將按部就班地一根一根測量毛細(xì)管中的樣品，變?yōu)槿壴谝黄穑瑫r加熱測量；給韋氏分餾柱包裹外套，解決韋氏分餾柱太長，蒸汽難以溢出的問題；規(guī)范夾子口朝向，避免玻璃儀器脫落；解釋不能用鼓風(fēng)干燥箱鼓風(fēng)干燥固體或粉體等產(chǎn)品。

關(guān)鍵詞 "有機(jī)化學(xué)；實(shí)驗(yàn)教學(xué)；提勒管；韋氏分餾柱；玻璃

儀器；鼓風(fēng)干燥箱

中圖分類號：G642.423 " "文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

文章編號：1671-489X（2024）24-0-04

0 "引言

2019年10月發(fā)布的《教育部關(guān)于一流本科課程建設(shè)的實(shí)施意見》要求，教學(xué)內(nèi)容體現(xiàn)前沿性與時代性，及時將學(xué)術(shù)研究、科技發(fā)展前沿成果引入課程。教學(xué)方法體現(xiàn)先進(jìn)性與互動性，大力推進(jìn)現(xiàn)代信息技術(shù)與教學(xué)深度融合，積極引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行探究式與個性化學(xué)習(xí)。

化學(xué)是一門實(shí)驗(yàn)科學(xué)，實(shí)驗(yàn)是對化學(xué)最直觀的體現(xiàn)。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是化學(xué)實(shí)驗(yàn)的重要組成部分，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的質(zhì)量，直接影響學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的效果和興趣。在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，對教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行創(chuàng)新研究，有助于激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，增強(qiáng)教學(xué)效果。

在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)實(shí)踐中，教師應(yīng)不斷地改革創(chuàng)新，以便提高實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量，增強(qiáng)教學(xué)效果。例如：強(qiáng)根榮等[1]、楊振平等[2]、張紅素等[3]都曾撰文總結(jié)各自的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革經(jīng)驗(yàn)，徐海青等[4]、江玉亮等[5]、柏銘等[6]曾從多個角度對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)進(jìn)行改革研究，文獻(xiàn)[7]曾對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)進(jìn)行深入研究，并適當(dāng)創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)步驟，取得一定的成果。

本文在文獻(xiàn)[7]對教學(xué)內(nèi)容創(chuàng)新研究的基礎(chǔ)上繼續(xù)發(fā)現(xiàn)問題并進(jìn)行改革創(chuàng)新，例如：優(yōu)化提勒管測熔點(diǎn)步驟；解決韋氏分餾柱太長問題；規(guī)范夾子口朝向；解釋不能用鼓風(fēng)干燥箱鼓風(fēng)干燥固體或粉體等產(chǎn)品。

1 "提勒管測熔點(diǎn)操作優(yōu)化

目前，測定熔點(diǎn)的方法有多種，如毛細(xì)管法、顯微熔點(diǎn)測定儀測熔法、全自動數(shù)字熔點(diǎn)測定儀測熔法。毛細(xì)管法是測定熔點(diǎn)的經(jīng)典方法，通常是指利用裝有樣品的毛細(xì)管在提勒管（Thiele管，又稱b形管）中加熱來測定熔點(diǎn)。事實(shí)上，全自動數(shù)字熔點(diǎn)測定儀測熔法也屬于毛細(xì)管法，只不過裝置變?yōu)楦幼詣踊膬x器。

對于毛細(xì)管法，一般教材[8-10]在介紹測量過程時都是按部就班地一根一根測量，教師在實(shí)際教學(xué)中一般要求學(xué)生先測量熔點(diǎn)最低的混合物，再測量熔點(diǎn)較高的純凈物，最后測量熔點(diǎn)最高的純凈物。這樣的操作順序可以有效地避免加熱后的液體石蠟冷卻降溫時間過長的問題。但是，按部就班地一根一根測量，花費(fèi)時間較長，升溫、降溫?zé)┈?，若是操作不?dāng)，不容易觀察到熔化過程，得不到理想的溫度讀數(shù)。

在教學(xué)中，學(xué)生提出問題：“為了提高實(shí)驗(yàn)效率，可否將分別裝有純凈物和混合物的毛細(xì)管一起綁在溫度計上，同時加熱測量，并利用手機(jī)拍攝視頻，待三根毛細(xì)管中的樣品都熔化后，再通過回放視頻，讀取溫度計數(shù)值？”

為了鼓勵教學(xué)創(chuàng)新，師生以苯甲酸、萘、混合物（苯甲酸和萘）為研究對象，利用提勒管測熔點(diǎn)裝置（圖1），按照曹健等[8]主編的《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教材第55～57頁描述的熔點(diǎn)測定操作步驟，將三根毛細(xì)管綁在一起同時測量，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。

圖2為裝有樣品的三根毛細(xì)管同時綁在溫度計上，其中一根樣品的熔化過程視頻截圖。利用酒精燈加熱，溫度計讀數(shù)從室溫逐步升溫至64.0 ℃，石蠟液面也逐步升高，隨后移遠(yuǎn)酒精燈火焰距離，使溫度計溫度緩慢上升。樣品開始出現(xiàn)熔化時，溫度計讀數(shù)為68.6 ℃；完全熔化時，溫度計讀數(shù)為71.4 ℃。該管中樣品最先熔化，平均熔點(diǎn)為70.0 ℃，熔程2.8 ℃，由此可知該樣品為混合物。

圖3為右邊樣品熔化過程視頻截圖。利用酒精燈加熱，溫度計讀數(shù)從室溫逐步升溫至76.0 ℃，隨后移遠(yuǎn)酒精燈火焰距離，使溫度計溫度緩慢上升。右邊樣品開始出現(xiàn)熔化時，溫度計讀數(shù)為79.8 ℃；完全熔化時，溫度計讀數(shù)為80.2 ℃。該管中樣品平均熔點(diǎn)為80.0 ℃，熔程0.4 ℃，由此可知該樣品為萘（理論熔點(diǎn)80.2 ℃）。

圖4為左邊樣品熔化過程視頻截圖。利用酒精燈加熱，溫度計讀數(shù)從室溫逐步升溫至118.0 ℃，隨后移遠(yuǎn)酒精燈火焰距離，使溫度計溫度緩慢上升。左邊樣品開始出現(xiàn)熔化時，溫度計讀數(shù)為121.5 ℃；完全熔化時，溫度計讀數(shù)為122.2 ℃。該管中樣品平均熔點(diǎn)為121.9 ℃，熔程0.7 ℃，由此可知該樣品為苯甲酸（理論熔點(diǎn)122.1 ℃）。

綜上，實(shí)驗(yàn)表明，通過將三根毛細(xì)管綁在一起，約40分鐘可以完成一次測量，實(shí)驗(yàn)結(jié)果可靠，操作簡單、高效。

2 "韋氏分餾柱太長，不利于蒸汽溢出

文獻(xiàn)[7]曾對韋氏分餾柱長短與蒸汽溢出關(guān)系進(jìn)行論述。在乙酰苯胺、環(huán)己烯等制備中，刺形分餾柱若太長（如30 cm），同時天氣溫度較低，蒸汽會被空氣冷凝回流，很難分餾出來。其實(shí)，將干燥的抹布包裹在韋氏分餾柱的下端，如圖5所示，即可解決蒸汽難以溢出的問題。

3 "簡單蒸餾如何測量餾出液

曹健等[8]主編的《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教材第78頁描述了蒸餾裝置（圖6），第80頁對簡單蒸餾餾出液收集進(jìn)行了描述：記錄第一滴餾出液滴入接收器時的溫度，調(diào)整加熱溫度，控制餾出速度為1～2滴/s。分別記錄餾出液第一滴、5 mL、10 mL、

15 mL、20 mL、25 mL、28 mL時的體積與具體溫度讀數(shù)。用坐標(biāo)紙以餾出液體積為橫坐標(biāo)，溫度為縱坐標(biāo)，畫出蒸餾曲線圖。

通過對比、分析圖6和“分別記錄餾出液第一滴、5 mL、10 mL、15 mL、20 mL、25 mL、28 mL時的體積與具體溫度讀數(shù)”的要求，可知圖6的蒸餾裝置在實(shí)際操作中無法實(shí)現(xiàn)，除非將接收瓶換為帶刻度的量筒。

4 "夾子口是向上還是向下

在化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作中經(jīng)常需要用到夾子，學(xué)生常將夾子口（圖7左圖畫圈部位）向下。那么，夾子口向下是否正確呢？在教學(xué)中，經(jīng)過反復(fù)驗(yàn)證發(fā)現(xiàn)，當(dāng)螺絲松動時（圈中螺絲），夾子口向下容易使被夾的桿子滑落，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)事故（圖7右圖）。

5 "可否用恒溫鼓風(fēng)干燥箱鼓風(fēng)干燥固體或

粉體產(chǎn)品

實(shí)驗(yàn)教學(xué)中會遇到將制備的固體或粉體產(chǎn)品進(jìn)行干燥的操作，如重結(jié)晶萘的干燥、乙酰苯胺的干燥等。而實(shí)驗(yàn)室一般會配備恒溫鼓風(fēng)干燥箱，那么是否可以用恒溫鼓風(fēng)干燥箱干燥重結(jié)晶的萘、乙酰苯胺等產(chǎn)品呢？實(shí)驗(yàn)室一般配備的恒溫鼓風(fēng)干燥箱，主要用于干燥玻璃儀器或烘干無腐蝕性、無揮發(fā)性、熱穩(wěn)定性好的藥品，不可烘烤揮發(fā)、易燃、易爆物。在實(shí)際教學(xué)過程中，有學(xué)生為了加快產(chǎn)品烘干速度，常常啟動恒溫鼓風(fēng)干燥箱鼓風(fēng)功能。雖然鼓風(fēng)可以加快產(chǎn)品烘干速度，但是鼓風(fēng)操作會將細(xì)小顆?；蚍勰┐底撸箤?shí)際得到的產(chǎn)品質(zhì)量減小，造成誤差。另外，鼓風(fēng)吹走的小顆粒或粉末會污染烘箱，影響烘箱的后續(xù)使用。若想加快干燥速度，可以使用真空干燥箱在抽真空的操作下加熱干燥。因此，使用鼓風(fēng)干燥箱干燥固體或粉體產(chǎn)品時，不需要開啟鼓風(fēng)功能。教師在教學(xué)實(shí)踐中需要提前向?qū)W生交代清楚，干燥固體粉末產(chǎn)品不能啟動鼓風(fēng)功能。

6 "多取的藥品、試劑是否要放回原容器中

在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，學(xué)生取藥品、試劑會出現(xiàn)超量現(xiàn)象。有些學(xué)生秉著節(jié)約藥品、試劑的原則，會將超量的藥品、試劑放回原容器。這樣的做法是錯誤的，這是因?yàn)槿〕龅乃幤贰⒃噭┙佑|空氣、新的容器等，可能一定程度上受到污染，如果將超量的藥品、試劑放回原容器，很可能會污染原容器里的試劑、藥品。正確的做法是將多取的藥品、試劑放入藥品回收桶、廢液桶，或者分享給做同樣實(shí)驗(yàn)的其他學(xué)生，減少藥品、試劑的浪費(fèi)。

7 "結(jié)論

在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程中，要有效地避免其中存在的不合理步驟，消除實(shí)驗(yàn)隱患，提高實(shí)驗(yàn)效率，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。師生既要嚴(yán)謹(jǐn)、認(rèn)真地按照實(shí)驗(yàn)步驟操作，也要與時俱進(jìn)，借助現(xiàn)代科技手段對教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行創(chuàng)新實(shí)踐，以更好地落實(shí)《教育部關(guān)于一流本科課程建設(shè)的實(shí)施意見》的要求。

8 "參考文獻(xiàn)

[1] 強(qiáng)根榮，王紅，楊振平，等.大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)方

法研究與實(shí)踐[J].實(shí)驗(yàn)室研究與探索，2017，36（3）：

200-202，211.

[2] 楊振平，王海濱，盛衛(wèi)堅，等.大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)參與

式教學(xué)方法[J].實(shí)驗(yàn)室研究與探索，2015，34（10）：191-194.

[3] 張紅素，袁茂林，鄭志明.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革的思考與實(shí)踐[J].實(shí)驗(yàn)科學(xué)與技術(shù)，2015，13（6）：113-115，118.

[4] 徐海青，李愛平，張強(qiáng)華，等.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革

探索[J].中國現(xiàn)代教育裝備，2009（9）：76-78.

[5] 江玉亮，顧維瑾，王炳祥.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革探討

[J].化學(xué)教與學(xué)，2015（6）：47-48.

[6] 柏銘，馬慶林，孟凡君.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的探索與改

進(jìn)[J].化學(xué)教育，2015，36（14）：42-44.

[7] 王金權(quán)，錢國慶，王鑫，等.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的幾個細(xì)節(jié)問題探討[J].實(shí)驗(yàn)室研究與探索，2019，38（8）：224-226，265.

[8] 曹健，郭玲香.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)[M].3版.南京：南京大學(xué)出版社，2018：55.

[9] 冒愛榮，吳玉芹.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)[M].北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2021：37.

[10] 柏一慧.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（英漢雙語版）[M].北京：科學(xué)出版社，2019：174.