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吡咯-2-甲胺類化合物的簡便合成

2022-01-12 12:51:08宋治耘黃海洪張東峰
合成化學 2021年12期

宋治耘, 閆 紅, 黃海洪, 張東峰*

(1. 北京工業(yè)大學,北京 100124; 2. 中國醫(yī)學科學院藥物研究所,北京 100050)

吡咯結(jié)構(gòu)在藥物研究中應用廣泛,很多藥物或活性物質(zhì)均具有吡咯結(jié)構(gòu)骨架或片段[1-4]。在吡咯類化合物中,吡咯-2-甲胺類化合物由于其獨特的性質(zhì),其衍生物具有多種生物活性,如抗腫瘤[5]、抗感染[6-7]、抑制單胺氧化酶活性[8-9]等。

合成胺類化合物的方法較多,其中以醛或酮為原料經(jīng)還原胺化反應制備胺類化合物是一種非常重要的途徑,還原胺化常用的方法有催化氫化和氫化物還原。催化氫化一般在鉑、鈀或鎳等金屬催化下進行,對于大量制備是一種經(jīng)濟高效的方法,然而該方法也有不足,例如:不適用于含有不飽和碳碳雙鍵、硝基、鹵素和氰基等敏感基團的底物,催化劑活性易被含硫底物抑制等。使用氫化物進行還原胺化常用的還原劑有NaBH4、 KBH4、氰基硼氫化鈉、三乙酰氧基硼氫化鈉、硼烷等,并且根據(jù)不同的底物,可以添加相應的催化劑促進反應,例如Ti(OiPr)4/NaBH3CN[10]、 NaBH4/Mg(ClO4)2[11]、 Zn(BH4)2/ZnCl2[12]等。氫化物進行還原胺化具有反應條件溫和、底物耐受范圍廣和收率高等優(yōu)點。

本課題組在構(gòu)建含有吡咯-2-甲胺結(jié)構(gòu)骨架的化合物庫進行生物活性研究的過程中發(fā)現(xiàn),雖然以2-醛基吡咯衍生物與胺基化合物為原料采

本文以廉價易得的2-醛基吡咯和脂肪胺為起始原料,通過條件篩選,得到了最優(yōu)的還原胺化反應條件,隨后以最優(yōu)條件合成多種吡咯-2-甲胺類化合物(3a~3g, Scheme 1),收率89%~98%,所有化合物結(jié)構(gòu)均經(jīng)1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。

Scheme 1

1 實驗部分

1.1 儀器與試劑

Yanaco MP-J3型熔點儀(溫度未經(jīng)校正);……

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