生物工程專業有機化學課程教學改革初探

程東 孟祥珍 王冬梅

摘要：針對我院生物工程專業有機化學課程中存在的問題，從提高學生的學習興趣、優化教學內容、加強教學過程、注重復習的重要性、多元化的考核方法五個方面對有機化學課程進行了改革與探索，為生物工程專業后續課程的學習打下堅實的基礎.

關鍵詞：有機化學;教學改革;生物工程;學習興趣;考核方法

中圖分類號：G642.0? 文獻標識碼：A? 文章編號：1673-260X（2019）07-0146-03

有機化學是我校生物工程專業核心能力模塊中的基礎化學能力課程，是一門重要的基礎課程，熟練掌握該課程知識可以為生物工程專業學生后續課程如生物化學、基因工程、微生物學、藥物設計、酶工程等做鋪墊[1].本人在承擔有機化學教學過程中，發現存在以下問題：

（1）對于生物工程專業學生來說，很多學生認為《有機化學》課程屬于非專業課程，和自己的專業關系不大，不愿意多花時間學習.同時，有機化學課程被安排在第三學期開課，在這一學期還開設有三門生物工程專業方向的課程，學生更不愿意學.這里還存在一個問題，部分學生的學習態度不端、學習方向不明、學習動力不足.對“到大學后想做什么？畢業后準備干什么？”沒有明確的認識.也就是說沒有明確的學習目標，學習風氣很差.

（2）教學內容多與學時短的矛盾.有機化學作為一個古老的學科，課程內容非常豐富，同時，有機化學也是化學學科中最活躍的領域之一，新的知識、理論不斷涌現，課程體系不斷擴張.另一方面，隨著生物科學的發展，對化學知識的要求越來越多.這些都要求學生掌握更多的有機化學知識，然而現行的教學大綱教學課時少，教學只能局限于有機化學的基礎知識，這樣造成了有機化學課程沒有與生物工程專業方向很好地結合起來，學生感覺學習的內容對自己的專業沒有多大用途.

（3）知識點多而雜，理論部分難，學生難以理解.有機化學理論課介紹了烷烴、烯烴、炔烴等十七類有機化合物物知識.每一類化合物又介紹了這類化合物的一般性結構、物理性質、化學性質、這類化合物代表性物質及其這類化合物的應用等，其中化學性質又細分為很多條.學生普遍反映有機化學課程內容多而復雜、學習了后面內容，忘記了前面.只能靠死記硬背進行學習[2]，學起來枯燥乏味.同時，有機化學中的一些基本理論比較抽象，學生難以理解.如生物工程專業酶工程課程中的手性藥物合成其基礎是有機化學中立體化學，但立體異構一直是有機化學教學中的一個難點.

（4）實驗安排和理論學習脫節.現行的人才培養方案有機化學實驗只有24個學時，共安排了有機化學實驗的一般知識、熔點的測定、蒸餾和沸點的測定、減壓蒸餾、重結晶提純法、萃取、生物堿的提取.實驗項目的設置主要是鍛煉學生有機化學實驗基本操作能力，和理論課有一定的脫節.

針對以上存在的問題，結合生物工程專業人才培養方案，從以下四個方面進行實踐探索：提高學生的學習興趣、優化教學內容、加強教學過程、注重復習的重要性.

1 提高學生的學習興趣

加大有機化學的教學內容與日常生活、生產實踐、專業發展等的結合，提高學生的學習興趣[3].如緒論的課的教學中，介紹有機化學發展歷史時，多花點時間介紹屠呦呦發現的新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素、黃明龍在生物和化學結合的領域里做出突出貢獻等等.介紹不飽和烴和芳香烴的時候，同時介紹和生物專業相關的β-胡蘿卜素、番茄紅素等，將化學知識與生物工程專業緊密結合起來.學習化合物的手性知識時，告訴學生化合物的手性是非常重要的基礎知識，如很多復雜的天然產物、藥物等都具有手性，而且更為奇特的是，左旋和右旋的物質具有不同的性質，引入“反應停事件”.介紹醇的化學性質時，科學地解釋為什么有的人能喝酒，有的人不能喝酒，有人喝酒臉變白，而又的人喝酒臉變紅.介紹雜環化學內容時，引導學生記住五元環和六元環的母體，因為自然界里許多具有生物活性的化合物都是以簡單的雜環為母體，為進一步學習打下基礎.授課教師在教學過程中可以介紹與生物有關的研究課題，提高學生的學習興趣.筆者在有機化學教學過程中發現，學生對進入教師研究課題組進行實驗非常感興趣，能極大地提高學生學習主動性.因此筆者每屆都會吸納幾個學生進入實驗室，指導這些學生做一些力所能及的實驗.同時，指導這些學生申請一些大學生項目.

2 優化教學內容

由于教學內容多與學時短，因此必須對教學內容進行選擇.

教材方面：目前有機化學教材有邢其毅、胡宏紋、汪小蘭、曾昭瓊等編寫的幾十個版本教材.在教材的選擇上，我們主要考慮的是教材內容的系統性及其與生物工程專業的結合程度，最終，以汪小蘭編寫的《有機化學》為教材藍本.

在教學內容的選擇上遵循三個原則：（1）結合生物工程專業人才培養方案，精選教學內容[4].飽和烴、不飽和烴等各類物質的化學性質要求不是太深，機理推導不做硬性要求，不做太難的合成題，重點學習有機化學知識在生物工程專業里能應用到的內容.而碳水化合物、氨基酸、多肽、蛋白質、類脂化合物、雜環化合物等內容和本專業結合的非常緊密，在教學過程中加大了教學的課時.光譜法、分子軌道理論理論性太強和培養學生實際應用能力沒關系的內容，我們沒有修訂在教學大綱中.（2）和前后教學的課程教師進行溝通，避免學習過的內容重復，同時為后續的課程奠定基礎，如無機及分析化學已經詳細的介紹過雜化軌道理論，在教學過程中，只需要簡單地給學生介紹一下sp2、sp3雜化，其他的雜化可以讓學生下課自己復習;有機化學實驗中的色譜法在后續的生物化學實驗中詳細的介紹，我們沒有安排在有機實驗課中;生物分離工程理論課程中要利用到萃取技術、重結晶技術，為了便于學生的學習，這兩個實驗都有安排.（3）在教學過程中，注重與中學化學有機部分的銜接，中學有機知識局限于有機化學知識的簡單了解和應用，大學有機化學內容則是深入研究有機化學的基本知識及基本原理，教學過程中可以從中學已知的知識入手，進一步學習探索，引出新的知識內容，學生更容易接受.例如在乙酸乙酯的合成，中學主要讓學生記住這個反應是取代反應、反應可逆等，大學教學則是對這個反應的進一步深入，會用同位素標記法證實是酸提供羥基、醇提供氫，分子間作用生成目標產物，進一步給出了酸催化下具體的反應歷程.

在這里特別要提到的是，由于本專業的有機化學實驗主要是基本操作.在教學過程中，筆者會把基本操作和以后合成實驗聯系起來.如萃取實驗的過程中，筆者會給學生同時介紹溴代正丁烷的制備，向學生提問，反應后處理過程中依次加入水、硫酸、水等的目的？實驗所得產物在分液漏斗的那一層？這樣會刺激學生思考，把理論知識和實驗知識聯系起來.學習乙酰苯胺重結晶提純前，筆者會給學生先觀看十分鐘左右乙酰苯胺制備剪切視屏.向學生提問，乙酰苯胺制備反應機理，加入鋅粉的目的.

3 加強教學過程

在每類化合物講解之前，引入案例分析，將每類化合物在生活生產上的應用展現給學生，以案例引入課程教學，增加學生的學習興趣，讓學生認為有機化學就在我們身邊，在生活生產中有機化學非常重要.如介紹烯烴時，會先向學生說明有著非常廣泛用途的天然橡膠是烯烴.介紹鹵代烴時，會先向學生介紹聚氯乙烯、氟利昂.并且在教學過程中，也會引入國內外最新的研究進展，將科學前沿知識與理論知識相結合，拓寬學生的知識面.如在雜環化合物的教學時，筆者會給學生介紹這幾年筆者所做的一些雜環.在教學過程中教師會盡可能多地創設教學情境，將啟發式教學、討論式教學更多地應用到課堂中，增加與學生的互動，增強學生的學習主動性[3].對于難以理解的知識點，則充分運用現代化的教學手段.如1，3-丁二烯的結構，由于共軛效應的存在，其分子中電子云分布變化.使1，3-丁二烯分子中的價鍵不是普通的單雙鍵交替，而是有機化學上所說的Π鍵.這個知識點學生難以短時間內準確的把握.為解決這一問題，我們借助圖片、動畫等各種視屏手段，將1，3-丁二烯的形成過程形象地展示給學生，幫助學生對理解其結構，進而加深學生對分子軌道知識的理解，為學生理解苯環的結構奠定基礎.

每一章結束后，教師會引導學生分析每類有機化合物、對比不同種類的有機化合物的物化性質，將每章學的知識進行總結歸納，發現知識點的聯系，從點到面，從而形成一套學習體系.

課后加強與學生的溝通，及時了解學生在學習中遇到的問題，及時解決，做到師生互動，提高教學質量和教學效果.作者在參與省級有機化學mooc建設的基礎上，正著手建立微信公眾號，在平臺上給學生推出有機化學相關的知識.同時，我們也將教課用的大綱、教案、課件、習題及答案拷貝給學生也要求學生利用網絡課堂和學校的有機化學精品課程.對于學生在課堂學習中遇到的疑難問題，我們采用二種解決辦法：一、學生到教師的實驗室當面提問.二、通過QQ、微信等通訊工具提問.

對于教學質量的反饋如：上課時學生的反應、學生平時的作業、對學生的輔導、課后和學生的交流、考試等等這些信息，是筆者調整教學的重要依據.

4 注重復習的重要性

有機化學內容豐富，各章節中的眾多知識點都需要熟練記憶和深刻理解，如果不能及時復習，教學效果必然會受到影響，不能達到預期的效果.因此在每個章節結束后，我們都會花一定的時間幫助學生復習所學習的知識，但在復習時不能和講授時那樣一條一條地列出，而是每一章都做成思維導圖[4].圖1是醛酮化學性質的思維導圖.這樣的復習有助于學生對學習的知識形成網絡.

5 多元化的考核方法

課程考核是教學過程中的一個環節重要，它一方面考查學生對課程知識點的掌握情況，另一方面是教師自我檢查教學效果、總結教學經驗、改進教學方法的重要途徑，對教學過程起著重要的監控和引導的作用[8].傳統的課程考核成績包括平時成績（根據學生出勤、作業等情況給分）和期末成績（期末試卷成績）.

筆者在教學中發現存在以下二個突出的問題（1）平時考核中學生作業存在比較嚴重的抄襲現象，很難通過作業反饋出學生的學習情況.（2）在考試前，筆者會給學生進行總的復習，使得部分學生喜歡考試前通過背背、突擊一下應付考試.有機化學反應眾多、反應條件多樣.短時間突擊很難達到理想的效果，很容易造成考試不及格、考試過后知識很快就遺忘的現象.

針對平時考核中學生作業存在比較嚴重的抄襲現象的問題，我們除了布置平時作業外，每隔幾章會要求學生寫小論文.例如：有機化學中的消去反應、有機化學中的異構現象、還原反應小結、羰基化合物的加成反應、不對稱合成在藥物合成中的應用等等，小論文要求學生結合課本的實例，利用自己的語言組織書寫.為了避免抄襲，每次只要求十個學生完成，并做到每個學生的題目都不一樣.明確地告訴學生，小論文的成績占平時成績很大一部分，凡是發現有抄襲的課程考核記為不及格.同時，在課外也會不定期的分批的要求學生帶上作業本，到教師辦公室，提出自己作業中的問題.

針對部分學生喜歡考前突擊，我們將準備采取了二種措施：一是實行教考分離.2018年巢湖學院生物工程專業和生物制藥專業已經共同修訂了大綱，并且把各自的試題庫進行了融合，下一步在優化試題庫后將進行教考分離.二是進一步修訂教學大綱，增加教學課時數，安排每學期2次，在課程上組織實施的平時考試[8].

綜上所述，本文先分析了生物工程專業教學過程中存在的問題，對存在問題做了分析.在此基礎上作者從加強緒論課的教學，加入社會實踐、化學史等內容，提高學生學習的興趣，整合、調整教學內容，優化教學手段、加強教學過程的管理，通過復習幫助學生形成知識網絡、進行多元化的考核方法等五個個方面提出了解決這些問題的方法，為生物工程專業有機化學課程的教學提供借鑒.

參考文獻：

〔1〕郝文博，景德生，車文實.制藥專業有機化學教學的研究與實踐[J].大學化學，2012，27（6）：21-24.

〔2〕李志華.關于《有機化學》教學的幾點體會[J].高教前言，2010（6）：91.

〔3〕丁艷.淺析有機化學教學中如何激發學生興趣[J].科技創新導報，2012（30）：160.

〔4〕王龍，劉娜，邵蕾，陽青青，劉楊.高校有機化學教學改革的研究與實踐[J].廣東化工，2018（2）：197+203.

〔5〕周國興，段兆兵.課程與教學論[M].北京：中國科技大學出版社，2012.

〔6〕陳博，陳凱，薛蒙偉，宋怡制.思維導圖應用于大學有機化學學習[J].大學化學，2009，24（2）：66-70.

〔7〕陳胡蘭，陳海紅，黃珍，江道峰.《有機化學》課程考核方式改革的探討[J].成都中醫藥大學學報（教育科學版），2013，15（1）：46-47.

〔8〕黃玲，鐘世安，劉艷飛.化學化工類有機化學課程考試改革的研究與實踐[J].大學化學，2017，32（4）：25-31.