《有機合成化學》學習方法探討

張富仁

摘 要：有機合成化學是我校應用化學專業(yè)的一門專業(yè)方向模塊課程。作者在近幾年本科教學的基礎上，針對有機合成化學課程教學中的問題，如知識點多且規(guī)律難尋，學時有限，學生學習興趣普遍偏低等問題，提出幾點見解。并結(jié)合本校應用化學專業(yè)特點和學生實際情況，通過對有機合成化學課程的現(xiàn)狀分析、學習方法改進、應用方法改進等策略提高教學效率，讓學生在實際問題的解決中能有所借鑒，更好地領略到有機合成化學的內(nèi)涵，并能靈活運用。

關鍵詞： 有機合成化學 學習方法 化學教學 教學方法

有機合成化學是我校應用化學專業(yè)精細化工方向本科學生專業(yè)方向模塊課程，也是高校應用化學專業(yè)領域課程。有機合成是有機化學中的一個重要領域，與生化、材料、環(huán)保等學科具有密切聯(lián)系。有機合成是對整個有機化學基礎知識的綜合運用，是培養(yǎng)學生運用所學理論知識分析問題及解決問題能力的主干課程之一，對提高學生創(chuàng)新能力至關重要[1]-[2]。

1.有機合成化學教學方法現(xiàn)狀分析

現(xiàn)代高校化學教育不僅要求教師傳授知識，而且教給學生學習方法，啟發(fā)引導學生鉆研問題和發(fā)現(xiàn)規(guī)律，培養(yǎng)學生獲得知識、運用知識和創(chuàng)造新知識的能力。由于有機化合物數(shù)目龐大，種類繁多，反應復雜，很多學生對這門學科望而生畏，這就要求教師在有機化學課堂教學中，使用多種教學方法和教學技巧，但是傳統(tǒng)有機合成教學方法與一般化學課程的教學方法類似，不能很好地調(diào)動學生的積極性。我們以黃培強等人編的有機合成教材為例，可以分成以下幾個章節(jié)：緒論；逆合成分析法與有機反應概覽；基于非穩(wěn)定碳負離子的碳碳鍵形成方法；穩(wěn)定碳負離子的烴基化和酰基化；穩(wěn)定碳負離子的縮合反應；基于有機硼、硅、錫、鈀試劑的碳碳鍵形成方法；自由基反應；極性顛倒；成環(huán)反應；氧化反應；還原反應；有機合成中的保護基；不對稱合成；合成策略與復雜目標分子的全合成；有機合成化學的近期趨勢。縱觀本教材的各個章節(jié)不難發(fā)現(xiàn)，在教材的開始和結(jié)尾均對合成策略進行相應講解。一般教學方法是分別對每一章節(jié)的內(nèi)容進行學習，最后拿出部分的合成實例進行簡單講解，讓學生有有機合成設計的概念。

但是，通過近幾年教學我發(fā)現(xiàn)，傳統(tǒng)教學方法不適合所教學生，主要體現(xiàn)在以下幾點：首先，學生基礎相對較差，相對其他課程，有機化學知識點多且很難聯(lián)系在一起，不利于學習記憶，不能很好地掌握基礎有機化學講述的基本知識點；其次，一些同學的學習意識淡薄，只為期末考試及格通過，并試圖靠考前突擊達到目的；再次，對學生學習監(jiān)測手段不夠高明，期中考試一般不進行，期末考試知識面太窄，難度較淺，不能很好地反映學生的水平。通過以上幾點分析，我們發(fā)現(xiàn)部分后果：學生只靠死記硬背學習一些基礎知識，對于反應機理題根本無心學習，考試直接放棄，除非從教材中死記，對于合成題基本沒有明確的解題思路，再加上匱乏的基礎知識，基本無法獨立解決問題。因此，改進有機化學教學手段與方法，使學生對基礎有機化學知識有系統(tǒng)了解和掌握顯得尤為重要。

2.串聯(lián)相關知識，進行系統(tǒng)學習

引導學生在錯綜復雜的課程內(nèi)容中找出知識線索和規(guī)律，掌握內(nèi)在聯(lián)系，提高學習效率。縱觀基礎有機化學教材我們發(fā)現(xiàn)：雖然需要學習的知識點很多，但是章節(jié)之間還是有很多規(guī)律可循的。教材大多以官能團不同對內(nèi)容進行講解，通過不同官能團可以將內(nèi)容聯(lián)系起來，在烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醛酮、羧酸之間我們可以用氧化還原反應將其聯(lián)系起來，胺類、亞胺、醛酮肟、重氮、疊氮和硝基化合物可以通過氧化還原聯(lián)系起來。按這樣兩條主線進行記憶會使知識點顯得少了很多，記憶的時候也不會那么吃力，有利于同學們學習，但更利于對知識點的運用。我們以氧化反應進行各官能團化合物之間的相互轉(zhuǎn)化為例：烷烴通過脫氫氧化可以得到烯烴，進一步脫氫可以得到炔烴，烷烴也可以進一步脫氫得到炔烴，當然要求換成氧化性能力更強的氧化劑。上述三種烴可以分別通過氧化反應得到相應的醛酮或酸甚至碳和二氧化碳等，但是，選擇的反應體系肯定千差萬別，這些差別需要我們特別記憶，別無他法，可以死記。但是，我們在記憶的時候也要求靈活，如同樣用烴類化合物氧化合成醛酮和羧酸，對催化體系的要求就大不相同，一般合成醛酮不要考慮氧化性較強的氧化劑，高錳酸鉀體系不能在中性和酸性條件下運用，重鉻酸鉀也不能在中性和酸性條件下運用，那么怎么能達到分級氧化的目的呢？那就是控制氧化體系的氧化性，我們可以用氧化性較低的二氧化錳代替高錳酸鉀同時控制一些輔助條件，如溫度壓力等。這樣我們可以同時記住多種不同的氧化體系。

3.統(tǒng)籌相關知識，學會靈活運用

在系統(tǒng)掌握了基礎知識之后，我們的腦海里應該有一個系統(tǒng)又明確的框架，對于具體的問題還要學會靈活運用。有機合成化學的主要目的是利用已知的、簡單的原料合成所需的目標化合物。換句話說，利用相同的底物合成相同的產(chǎn)物，但是中間可以選擇的路線有很多種，而且不同合成路線需要的基礎知識也是千差萬別的，這就要求我們平時有足夠的知識積累。然而，有了足夠知識積累只是學好有機合成的前提條件，而不是充要條件，接下來我們要解決的主要問題是如何靈活運用所學基礎知識。靈活運用可以說是我們學習知識的最高狀態(tài)，幾乎是所有同學都曾遇到的難題。要做到靈活運用，首要問題是靈活掌握，其次才是靈活運用。這就要求同學們把教材中死的知識點學活，例如，同樣是羰基官能團，在有機酮和有機醛中可以表現(xiàn)出不同的化學性質(zhì)，羰基的活性是由碳氧雙鍵的極性決定的，雙鍵的極性越大則羰基的活性越高，反之則越低。由于碳氧電負性的差異，導致雙鍵電子云向氧原子偏移，從而引發(fā)雙鍵的斷裂，即化學反應的發(fā)生。由此我們可以推斷：凡是能引起雙鍵電子云向氧原子偏移的因素都可以提高此類化合物的活性，不論是醛羰基還是酮羰基及其他含羰基化合物，那么，為什么醛的活性比酮的活性普遍偏高就不成問題了。反之，改變某個條件有沒有可能使酮的活性比醛的活性高呢？答案是肯定的，我們可以想象把酮羰基的一端或兩端引入強吸電子的基團，進而提高酮的活性達到甚至超過醛。如靛紅這一類化合物的酮羰基的活性非常高有時甚至超過了一般醛的活性，在一般化學反應中可以作為一種特殊結(jié)構的醛來應用。

4.結(jié)語

在有機合成化學的學習過程中，我們應該首先學會正確的學習方法：串聯(lián)相關知識，進行系統(tǒng)掌握，對知識點進行統(tǒng)籌并能靈活運用。總之，只有把死的分散的知識點進行系統(tǒng)整理掌握，在自己的腦海形成一定的框架，在具體運用中才能手到擒來，才能順利找到相關切入點，才能在遇到復雜的有機化合物的合成時，順利形成相關思路，從而順利解決問題。

參考文獻：

[1]張春香，周詩彪，陳貞干，鄭青云，申有名，張向陽，肖安國，楊思蒙.應用化學專業(yè)有機合成化學課程教學改革探討[J].廣州化工，2012，40（6）：150-151.

[2]劉平，劉巖，謝建偉，馬曉偉.《有機合成化學》課程教學改革與實踐研究[J].時代教育，2015，1，207.