對(duì)比教學(xué)法在醫(yī)藥院校《有機(jī)化學(xué)》授課中的應(yīng)用

摘要：將對(duì)比法教學(xué)貫穿于有機(jī)化學(xué)授課的全過(guò)程，詳細(xì)分析了對(duì)比教學(xué)法在《有機(jī)化學(xué)》授課中的應(yīng)用，引導(dǎo)學(xué)生更好地學(xué)習(xí)知識(shí)，掌握技能，從而提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量。

關(guān)鍵詞：《有機(jī)化學(xué)》；對(duì)比教學(xué)法；教學(xué)質(zhì)量

中圖分類號(hào)：G642.0 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1674-9324（2013）37-0048-03

《有機(jī)化學(xué)》是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、組成、性質(zhì)、制備的學(xué)科，是化學(xué)、制藥、醫(yī)學(xué)、化工、食品等各專業(yè)的必修基礎(chǔ)課，尤其是在醫(yī)藥院校該課程是后續(xù)藥物化學(xué)、藥物合成化學(xué)、生藥學(xué)等諸多課程的重要基礎(chǔ)。與其他課程相比該課程的理論性比較強(qiáng)，再加上有機(jī)化合物種類眾多、結(jié)構(gòu)多樣，各種反應(yīng)及機(jī)理極易混淆，因此學(xué)生普遍反映《有機(jī)化學(xué)》學(xué)起來(lái)比較困難。如何在有限的學(xué)時(shí)內(nèi)讓學(xué)生掌握基礎(chǔ)知識(shí)，達(dá)到培養(yǎng)目標(biāo)的要求，是提高教學(xué)質(zhì)量和教學(xué)效果的關(guān)鍵。教學(xué)效果的好壞除了與學(xué)生的努力程度有關(guān)外，教師在授課時(shí)采用的方法和態(tài)度也是一個(gè)非常重要的因素。在多年的《有機(jī)化學(xué)》授課中，筆者將對(duì)比教學(xué)法貫穿于《有機(jī)化學(xué)》授課的全過(guò)程中，并起到了良好的效果。對(duì)比教學(xué)法就是指在教學(xué)中將一些相關(guān)、相似或具有某種聯(lián)系和區(qū)別的教學(xué)內(nèi)容放在一起進(jìn)行講解，便于學(xué)生理解、掌握和記憶[1]。通過(guò)這種教學(xué)方法，不僅可以將化合物之間的關(guān)系、區(qū)別組織起來(lái)，培養(yǎng)學(xué)生分析、歸納、概括的能力，使其更好的學(xué)習(xí)新知識(shí)，鞏固舊知識(shí)，而且能夠培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，活躍學(xué)生的思維，創(chuàng)造良好的教學(xué)氣氛和秩序，從而提高有機(jī)化學(xué)的教學(xué)效果[2]。

一、對(duì)比教學(xué)法在結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系闡述中的應(yīng)用

有機(jī)分子遵循“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定反應(yīng)”的基本規(guī)律，因此筆者在授課過(guò)程中采取以化學(xué)反應(yīng)為授課重點(diǎn)，以結(jié)構(gòu)為出發(fā)點(diǎn)的思路進(jìn)行講解，前面章節(jié)學(xué)習(xí)的內(nèi)容往往是后續(xù)章節(jié)學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)，基于此，筆者將對(duì)比教學(xué)法巧妙地應(yīng)用到《有機(jī)化學(xué)》的授課中，達(dá)到良好的教學(xué)效果。

1.結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同的對(duì)比。有機(jī)分子中的碳碳鍵有σ鍵和π鍵兩種，在授課時(shí)就可以采用對(duì)比的方法進(jìn)行講授，便于學(xué)生理解。σ鍵是軌道間以“頭碰頭”的形式形成，重疊成度大，因此σ鍵的特點(diǎn)是電子云沿鍵軸呈圓柱形對(duì)稱分布；可自由旋轉(zhuǎn)而不影響電子云重疊的程度；結(jié)合的較牢固，鍵能大，因此不易斷裂，不易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。所以烷烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，在一般條件下（常溫、常壓），與大多數(shù)試劑如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑等都不起反應(yīng)，只能發(fā)生自由基取代反應(yīng)。而與此對(duì)比，在烯烴中，由于存在π鍵，它是由兩個(gè)p軌道以“肩并肩”的形式側(cè)面重疊而成，軌道間的重疊程度小，因此不如σ鍵牢固，不能自由旋轉(zhuǎn)（旋轉(zhuǎn)會(huì)使軌道間的重疊程度變小，導(dǎo)致斷鍵）。π電子云沿鍵軸上下分布，受原子核的引力小，在外界環(huán)境的作用下易極化，易發(fā)生反應(yīng)。因此烯烴比烷烴活潑得多，可以發(fā)生多種類型的反應(yīng)。同時(shí)正是由于σ鍵可以自由旋轉(zhuǎn)使得烷烴有構(gòu)像異構(gòu)體的存在，由于π鍵不能自由旋轉(zhuǎn)使得烯烴存在順?lè)串悩?gòu)體現(xiàn)象。通過(guò)這種比較既可以使學(xué)生更好的理解σ鍵與π鍵的形成，又可以使學(xué)生對(duì)于烷烴和烯烴的性質(zhì)有了更深的認(rèn)識(shí)。

2.結(jié)構(gòu)相似，不同反應(yīng)類型的對(duì)比。筆者在講述“芳烴”一章時(shí)與“烯烴”一章對(duì)比設(shè)疑，由于芳烴的結(jié)構(gòu)中有3個(gè)π鍵，因此好多同學(xué)認(rèn)為它跟烯烴的性質(zhì)類似，容易發(fā)生親電加成反應(yīng)。做了這個(gè)對(duì)比之后，筆者再進(jìn)行講解，否定了上述的結(jié)論。事實(shí)上芳烴發(fā)生的反應(yīng)是親電取代，而非親電加成，原因是由于苯環(huán)中的這3個(gè)π鍵形成了非常穩(wěn)定的共軛體系，使得苯環(huán)的結(jié)構(gòu)非常穩(wěn)定，因此反應(yīng)中苯環(huán)的結(jié)構(gòu)不會(huì)被破壞，所以不會(huì)發(fā)生親電加成。當(dāng)然他們的共同點(diǎn)都是“富電子”的，因此都可以為少電子的試劑提供電子，均發(fā)生“親電”類型的反應(yīng)，而反應(yīng)的最終結(jié)果是不同的，烯烴的雙鍵變單鍵的加成反應(yīng)，而芳烴是H被取代的取代反應(yīng)。

在講“鹵代烴”一章時(shí)，可以跟烷烴對(duì)比。在“烷烴”中是碳?xì)洇益I斷裂的反應(yīng)，在“鹵代烴”一章中是碳鹵σ鍵的斷裂反應(yīng)，同是σ鍵，但斷裂的結(jié)果卻不同，由于碳?xì)洇益I是非極性的共價(jià)鍵，斷裂的時(shí)候是均裂，因此發(fā)生的反應(yīng)是自由基取代反應(yīng)，而在鹵代烴中由于碳鹵鍵是極性共價(jià)鍵，鹵原子的電負(fù)性比碳原子大，因此在碳鹵鍵中碳顯正性而鹵原子顯負(fù)性，斷裂的時(shí)候是異裂，因此鹵代烴更容易發(fā)生親核取代反應(yīng)。

與鹵代烴類似，在醇和醚的結(jié)構(gòu)中同樣存在碳氧極性共價(jià)鍵，由于氧的電負(fù)性也比碳強(qiáng)，所以在醇和醚中與氧相連的碳也顯正性，該碳原子也容易受到帶負(fù)電荷試劑的進(jìn)攻發(fā)生親核取代反應(yīng)，這是與鹵代烴相似的地方，但不同的是鹵代烴中的鹵原子是非常好的離去基團(tuán)，所以反應(yīng)比較容易，而醇中的羥基及醚中的烷氧基由于不是好的離去基團(tuán)，因此親核取代反應(yīng)往往在酸性條件下才能發(fā)生，使羥基和烷氧基首先質(zhì)子化變成易于離去基團(tuán)水及醇，該反應(yīng)才能進(jìn)行，所以講解醇和醚的親核取代時(shí)，酸性條件是非常重要的一個(gè)因素。

通過(guò)在以上章節(jié)中對(duì)比教學(xué)方法的應(yīng)用，使得《有機(jī)化學(xué)》中常見(jiàn)的幾種反應(yīng)形式很清晰地呈現(xiàn)在學(xué)生面前，更利于學(xué)生從本質(zhì)上理解各類分子的反應(yīng)特點(diǎn)以及各類反應(yīng)的特征。

二、對(duì)比教學(xué)法在反應(yīng)機(jī)理講解中的應(yīng)用

大學(xué)有機(jī)化學(xué)課程中反應(yīng)機(jī)理是一個(gè)非常重要的內(nèi)容，也是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點(diǎn)，為便于學(xué)生更好地理解，筆者在講授機(jī)理時(shí)也采用了對(duì)比的教學(xué)方法，例如羥醛縮合反應(yīng)和酯縮合反應(yīng)是《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱中的兩個(gè)重點(diǎn)反應(yīng)機(jī)理，分別出現(xiàn)在“醛酮”一章和“羧酸衍生物”一章中[3]，筆者發(fā)現(xiàn)采用對(duì)比的教學(xué)方法教授這兩個(gè)反應(yīng)達(dá)到了很好的效果。

由于學(xué)生剛學(xué)完醛酮的其他親核加成反應(yīng)，在此基礎(chǔ)上講羥醛縮合反應(yīng)時(shí)，經(jīng)老師提示就會(huì)自然想到這是一個(gè)以碳負(fù)離子作為親核試劑的親核加成反應(yīng)。筆者在講授酯縮合時(shí)首先會(huì)把羥醛縮合反應(yīng)的過(guò)程以提問(wèn)復(fù)習(xí)的形式再次呈現(xiàn)在學(xué)生面前，在這個(gè)反應(yīng)機(jī)理的基礎(chǔ)上講解酯縮合反應(yīng)。首先讓學(xué)生比較羥醛縮合反應(yīng)和酯縮合反應(yīng)，找出相同點(diǎn)和不同點(diǎn)，然后引導(dǎo)學(xué)生思考為什么不同，并進(jìn)一步對(duì)比分析原因。學(xué)生通過(guò)比較得出相同點(diǎn)主要有兩點(diǎn)：一是兩個(gè)反應(yīng)中，醛和酯的羰基碳都顯正性。二是各自的α-H都有一定的酸性，都是以碳負(fù)離子作為親核試劑，去進(jìn)攻另一分子醛或酯羰基碳。不同點(diǎn)主要有三點(diǎn)：一是形成碳負(fù)離子用的堿不一樣，羥醛縮合是氫氧化鈉等弱堿，而酯縮合用的是乙醇鈉等強(qiáng)堿。二是反應(yīng)機(jī)理不一樣，羥醛縮合是親核加成機(jī)理，而酯縮合除了親核加成外還有消除乙氧基負(fù)離子的過(guò)程。三是酯縮合反應(yīng)比羥醛縮合反應(yīng)過(guò)程多了一步。通過(guò)讓學(xué)生自己對(duì)比這兩個(gè)反應(yīng)的異同會(huì)使學(xué)生在腦中引發(fā)“為什么”，會(huì)對(duì)酯縮合反應(yīng)這一新的知識(shí)點(diǎn)印象更加深刻，并在潛意識(shí)里思考形成異同點(diǎn)的原因。在學(xué)生自己分析比較之后，筆者會(huì)進(jìn)一步引導(dǎo)學(xué)生對(duì)比思考以下問(wèn)題：一是為什么醛和酯的α-H都有一定的酸性？這兩個(gè)α-H的酸性哪個(gè)強(qiáng)？這個(gè)問(wèn)題解決了，第一個(gè)不同點(diǎn)的原因也就迎刃而解了。二是為什么酯縮合反應(yīng)不是親核加成而是親核加成—消除的機(jī)理？學(xué)生在比較思考過(guò)程中，教師要起到引導(dǎo)、提示的作用。

在第一個(gè)問(wèn)題中，首先讓學(xué)生回顧醛酮α-H有酸性，這是由于醛基和酮羰基是吸電子基團(tuán)導(dǎo)致的，當(dāng)學(xué)生再比較酯的結(jié)構(gòu)時(shí)自然會(huì)想到酯基也是吸電子基，因而其α-H也有酸性。再引導(dǎo)學(xué)生思考比較哪個(gè)酸性強(qiáng)，學(xué)生通過(guò)以前所學(xué)的知識(shí)自然想到的是醛酮的酸性強(qiáng)于酯，因?yàn)轷セ奈娮幽芰^醛酮弱。所以脫除酯的α-H形成碳負(fù)離子時(shí)需要更強(qiáng)的堿才可以，這樣第一個(gè)問(wèn)題就解決了。第二個(gè)問(wèn)題在兩個(gè)反應(yīng)里面均有比較活潑的氧負(fù)離子，在羥醛縮合反應(yīng)里，它可以?shī)Z取水里面的氫質(zhì)子，而在酯縮合反應(yīng)里，由于反應(yīng)在強(qiáng)堿的溶液中進(jìn)行，存在氫質(zhì)子的可能性比較小，所以酯縮合反應(yīng)的氧負(fù)離子不會(huì)結(jié)合氫質(zhì)子得到親核加成產(chǎn)物，而是消除乙氧基負(fù)離子從而發(fā)生親核加成—消除反應(yīng)。至于第三個(gè)不同點(diǎn)是酯縮合反應(yīng)的動(dòng)力，需要由教師從整個(gè)反應(yīng)出發(fā)進(jìn)行啟發(fā)式講解。通過(guò)這種對(duì)比的教學(xué)方法，使學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理時(shí)更加易于理解、易于掌握。

三、對(duì)比教學(xué)法在研究同一分子性質(zhì)時(shí)的應(yīng)用

由于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，反應(yīng)條件多樣，同一分子在不同條件下的反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)結(jié)果往往不同，采用對(duì)比的教學(xué)方法同樣可以達(dá)到事半功倍的效果。

在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中離不開(kāi)有機(jī)反應(yīng)，同一分子在不同的催化劑或溫度、壓力等條件下，可能得到不同產(chǎn)物。而學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中往往忽視反應(yīng)條件，只記反應(yīng)物和產(chǎn)物，實(shí)際應(yīng)用中經(jīng)常混淆。例如在烯烴化學(xué)性質(zhì)的講授中，烯烴和溴化氫反應(yīng)如果反應(yīng)條件里沒(méi)有過(guò)氧化物，得到的產(chǎn)物是符合馬氏規(guī)則的，即氫加在含氫較多的雙鍵碳上，在有過(guò)氧化物的存在下產(chǎn)物是反馬氏規(guī)則的，即氫加在含氫較少的雙鍵碳上。同樣仲鹵烴在氫氧化鈉的醇溶液里反應(yīng)得到烯烴，而在水溶液里反應(yīng)得到的是醇。

《有機(jī)化學(xué)》里像這種反應(yīng)有很多，及其容易混淆，在授課時(shí)筆者就會(huì)將其歸納在一起進(jìn)行對(duì)比講解，通過(guò)對(duì)比不僅可以引導(dǎo)學(xué)生分析不同物質(zhì)、不同反應(yīng)的共同特點(diǎn)及同類物質(zhì)、相似反應(yīng)的差異，從而更好地掌握有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)和特征，而且可以幫助學(xué)生獲得更加鮮明、準(zhǔn)確的新知識(shí)，使已學(xué)的知識(shí)更加鞏固、深刻。同時(shí)，對(duì)比法的反復(fù)使用，能潛移默化地提高學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力[4]。當(dāng)然這種對(duì)比不是簡(jiǎn)單的結(jié)果對(duì)比，如果僅僅進(jìn)行簡(jiǎn)單的對(duì)比分析，將知識(shí)體系建立在表層，這些知識(shí)將很快被遺忘，應(yīng)該從機(jī)理上進(jìn)一步闡明形成這些結(jié)果的原因是什么，只有這樣學(xué)生從道理上懂了才會(huì)真正理解，才會(huì)更好的記憶。

實(shí)踐證明，對(duì)比教學(xué)法在《有機(jī)化學(xué)》的授課中起到很好的作用。教師在實(shí)際授課中應(yīng)該因材施教，具體問(wèn)題具體分析，選擇恰當(dāng)?shù)膶?duì)比方法，不是所有的知識(shí)點(diǎn)都需要進(jìn)行比較，也不是所有的異同點(diǎn)都值得比較。教師運(yùn)用對(duì)比教學(xué)法要做到以下幾點(diǎn)[5]：首先教師授課前應(yīng)認(rèn)真鉆研教材，備好課，只有深層次地理解課程的整體內(nèi)容，才能找出各知識(shí)板塊的內(nèi)在聯(lián)系，歸納出可對(duì)比的知識(shí)結(jié)構(gòu)，才能運(yùn)用對(duì)比教學(xué)法對(duì)課程內(nèi)容的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行對(duì)比。其次，在教學(xué)過(guò)程中，教師可以先提出對(duì)比的知識(shí)點(diǎn)讓學(xué)生去獨(dú)立思考，留給學(xué)生一個(gè)廣闊的思維空間從而發(fā)展學(xué)生的思維能力。進(jìn)行分析講解時(shí)，可以通過(guò)討論、提問(wèn)等方式進(jìn)行。再次，通過(guò)對(duì)比教學(xué)法的應(yīng)用，教師應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生自己學(xué)會(huì)篩選知識(shí)點(diǎn)，培養(yǎng)學(xué)生養(yǎng)成歸納總結(jié)對(duì)比的習(xí)慣，尤其在《有機(jī)化學(xué)》的學(xué)習(xí)中，這是一個(gè)非常好的學(xué)習(xí)方法。

總之，對(duì)比教學(xué)法在《有機(jī)化學(xué)》授課中的運(yùn)用，使學(xué)生對(duì)教學(xué)內(nèi)容的理解更為深刻，知識(shí)點(diǎn)的記憶更為牢固，有助于培養(yǎng)學(xué)生深入思考、整合知識(shí)和分析探究的能力。實(shí)踐證明，正確運(yùn)用這種教學(xué)方法，在提高教學(xué)質(zhì)量的過(guò)程中發(fā)揮了很好的作用。

參考文獻(xiàn)：

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[4]李貴深，李琳，葛薇，等.有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)改革的嘗試[J].河北農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào)，2000，2（3）：7-8.

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作者簡(jiǎn)介：李念光（1978-），男，博士，副教授，研究方向：藥物合成及天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)修飾。