基礎有機化學的高效學習方法探究

摘 要:在講授基礎有機化學的過程中，常會有學生說其有一定的難度。本文就基礎有機化學學習的一般方法、在學習中需要注意的問題，以及有機化學中一些違反一般規(guī)律的情況做逐一探究。

關鍵詞:基礎有機化學 學習方法 問題 一般規(guī)律

中圖分類號:G426文獻標識碼:A文章編號:1674-098X(2011)12(b)-0196-01

1 基礎有機化學學習的基本方法

1.1 要認真思考

“思”指勤于動腦，即多分析、思考。要把一章里新出現(xiàn)的名詞概念搞清楚，做到準確地理解并能舉例說明。再次，各類有機化合物之間存在內在的聯(lián)系和相互轉化關系，認真思考并掌握這些轉化關系的反應式，設計各種特定化合物的合成路線也就輕而易舉了。

1.2 要學會對比記憶

比較是確定客觀事物彼此之間差異點與共同點的思維方法。有比較才有鑒別，不經(jīng)比較，就難以辨別事物的特征，就難以認定事物的本質，就難以弄清事物的相互關系，就難以區(qū)別事物的異同之點。在學習基礎有機化學的過程中，可以將相關章節(jié)進行比較，將相似知識點進行比較，比較它們的相同點和不同點，就會對知識理解和掌握得更加牢靠。例如，將烷烴、烯烴和炔烴的結構和性質對比;將鹵代烴、醇、酚和醚的化學性質對比;等等。

1.3 要認真作練習題

這是應用所學知識的一種書面形式，對理解和鞏固所學知識是最有效的， 同時也是檢驗學生是否完成學習目的的方法之一。作習題要在系統(tǒng)復習的基礎上進行， 切不可邊作題邊看答案，否則有百害而無一利[1]。做題可以更好地鞏固和掌握知識，并查缺補漏。

2 學習中應注意的問題

2.1 按“結構決定性質”這個主線學習

有機物種類繁多，有很多有機物化學式相同，但性質卻相差很大，為什么？有機物的官能團，不僅決定了有機物的種類，而且還決定了有機物的主要化學性質，即結構決定性質，結構不同，性質不同。另外，同一類化合物因官能團相同而具有相似的性質，如羧酸的官能團是羧基，它可以發(fā)生酯化和取代等反應，這就是羧酸的共性。但這也不是所有羧酸僅有的性質，如甲酸分子除了具有上述性質外，還能發(fā)生氧化反應，這就是它的個性。

2.2 要能把各類物質的相互聯(lián)系找到，建立知識網(wǎng)絡

解決有機推斷和合成題，前提條件是要能掌握各類物質間的相互關系，然后根據(jù)題意，尋找突破口，找出合理的答案。在平常的學習過程中，要及時地進行歸納總結，把知識系統(tǒng)化[2]。

2.3 注意用電子效應解決問題

電子效應主要包括誘導效應和共軛效應，它慣穿基礎有機化學的始終。所以，在學習的過程中，應經(jīng)常用電子效應解決有機化合物結構和化學性質等方面的問題。一些相關例子見下文。

3 違反一般規(guī)則的情形

3.1 烯烴的加成反應

有些不對稱結構的烯烴與不對稱試劑加成時的產物不能簡單地用Markovnikov規(guī)則來判斷，須用電子效應等知識來進行分析。

(1)不對稱烯烴中雙鍵碳含有相同氫原子數(shù)

例1[3]

在反應(1)中，反應物烯烴兩個雙鍵碳含氫原子數(shù)相同，此時用Markovnikov規(guī)則是無法判斷反應的取向，而只能從電子效應的角度來分析。該反應進行過程中要生成下述兩種經(jīng)典碳正離子，

在碳正離子Ⅰ中有p-π共扼效應存在，故其很穩(wěn)定，更加容易生成。而在碳正離子Ⅱ中沒有此效應存在，其穩(wěn)定性要差得多，也就相對難地生成。接著碳正離子Ⅰ變?yōu)榉磻?1)的主要產物PhCHICH2CH3，而碳正離子Ⅱ變?yōu)榉磻?1)的次要產物。

(2)雙鍵碳上連有強的吸電子基團

當雙鍵碳上連有強吸電子基團時，加成反應違反Markovnikov規(guī)則，即試劑負電性部分加到含氫較多的雙鍵碳上。

例2[3.，4]

這是由于強吸電子基的存在，使含氫較少的雙鍵碳原子電子云密度較高的緣故。

(3)氯化氫和3.3-二甲基-1-丁烯的加成

例3

這是由于甲基的1，2遷移可使起初形成的2°碳正離子轉變成更穩(wěn)定的3°碳正離子的緣故。需要說明的是，在反應過程中是甲基遷移，而不是苯基遷移，因為苯基能通過p-π共扼效應穩(wěn)定甲基遷移后生成的碳正離子。

3.2 消除反應

并非所有的醇和鹵代烴的消除都符合Saytzeff規(guī)則， 也不是所有的季鉸堿的消除都符合Hofmann規(guī)則，這兩條規(guī)則均有例外。

(1)醇脫水和鹵代烴脫鹵化氫

例4[4]

反應(4)違反Saytzeff規(guī)則，是因為所得產物中存在π-π共軛效應，故其很穩(wěn)定的緣故。

(2)季胺堿的熱消除

例5[5]

反應(5)中的反應物分子中連于β-C上的苯環(huán)使β-C上的氫原子更容易離去，且生成的烯烴分子中苯環(huán)和雙鍵存在π-π共軛效應，很穩(wěn)定，故主要產物為PhCH=CHCH3。

參考文獻

[1]牛瑞珍.談談有機化學的學習方法[J].中國遠程教育，1983，1:22-24.

[2]吳輝芳.如何學好有機化學[J].師范教育，2003，18(2):46-46.

[3] 俞凌羽.基礎理論有機化學[M].北京:人民教育出版社，1983:243.

[4]東北師大等五院校合編.有機化學(第2版)[M].北京:高等教育出版社，1986: 305.

[5]俞凌羽.有機化學中的人名反應[M].北京:科學出版社，1984:533-534.