酸法水解玉米芯制備還原糖液及其在煙用反應型香料中的應用

徐 利, 侯亞龍, 羅昌榮

(1.山東瑞博斯煙草有限公司,山東臨沂 276400;2.花臣香精(昆山)有限公司,江蘇昆山 215345;3.華寶食用香精香料(上海)有限公司,上海 201821)

酸法水解玉米芯制備還原糖液及其在煙用反應型香料中的應用

徐 利1, 侯亞龍2, 羅昌榮＊3

(1.山東瑞博斯煙草有限公司,山東臨沂 276400;2.花臣香精(昆山)有限公司,江蘇昆山 215345;3.華寶食用香精香料(上海)有限公司,上海 201821)

玉米芯中富含木糖和阿拉伯糖,研究表明玉米芯是生產Maillard反應香料前驅體—戊糖的良好原料。以玉米芯為原料,提取得到戊聚糖,運用稀酸水解法獲得還原糖液。HPLC-ELSD法測定表明還原糖液富含木糖和阿拉伯糖。將標準化的還原糖液與氨基酸混和后,經M aillard反應獲得了不同風味的反應型香料,為反應型香料的生產找到了一種廉價易得的戊糖原料,并為農產品加工廢棄物—玉米芯找到了新的利用途徑。

玉米芯;酸法水解;還原糖;煙用反應型香料

中國是一個農業大國,玉米是三大糧食作物之一,從1996年至今玉米的年產量均在1億t以上。據最新統計報告2004年中國的玉米產量為1.3億t,2005年為1.28億t[1]。根據中國國家糧油信息中心預測2006年中國的玉米產量將達到為1.42億t。按產3 kg玉米得1 kg玉米芯計算,中國年約產玉米芯0.4億t以上。目前中國對玉米芯的利用基本處于初加工階段,用于糠醛、木糖醇及酚類生產的僅幾十萬t,用于生產食用菌、低聚木糖等還處于推廣階段,絕大部分作為燃料使用。

玉米芯的組成成分除水分外,主要為纖維素、半纖維素、木質素。其中,半纖維素是由阿拉伯糖基、木糖基和少量葡萄糖基構成,主要由D-木糖為主鏈、阿拉伯糖和葡萄糖為支鏈的木聚糖組成[2-3]。玉米芯的半纖維素含量高于玉米秸稈、稻殼、小麥麩皮、小麥秸稈、棉籽殼、甘蔗渣等農作物,所以玉米芯是制備戊糖的良好原料。戊糖因其高M aillard反應活性,已被廣泛用于反應型香精的生成。因此,研究玉米芯生成M aillard反應型香料的理論和生成技術十分必要。

戊聚糖提取和水解是制備還原糖液的2個主要過程。戊聚糖的提取要做到盡量使原料中的戊聚糖充分提取出來,同時盡量減少其它雜質含量。而水解則要盡量避免所生成的還原糖在水解過程中被降解形成糠醛。

由于生產反應型香精的不同目的,需要配制不同比例的單糖混和物,而水解制得的還原糖液是固定比例的單糖混合物,因此可通過添加單糖的方式滿足單糖比例的要求,簡單的操作流程見圖1。

1 實驗材料

鹽酸、硝酸、酒石酸鉀鈉、苯酚、苯、氯化鋇、氫氧化鈉、乙醇:均為 AR級,硫酸:GR級,碳酸鋇:CP級,國藥集團化學試劑有限公司提供;3,5-二硝基水楊酸:CP級,上海化學試劑采購供應五聯化工廠;無水亞硫酸鈉:AR級,杭州高晶精細化工有限公司生產。D-葡萄糖、D-木糖、糠醛:純度>99%,Sigma公司產品;L-阿拉伯糖:純度 >99%,美國Sanland公司產品。

玉米芯粉:100目,遼寧北票棒棒玉米芯開發有限公司(品種:沈農 T46)提供。

Agillent1100型高效液相色譜儀:美國 Agillent公司產品;ELSD800型蒸發光散射檢測器:美國A lltech公司產品;Vortex XW-80A型漩渦混和器:上海醫科大學儀器廠產品;AL204型分析天平:瑞士M ETTLER TOLEDO公司產品;DEL TA 320p H計:瑞士M ETTLER TOLEDO公司產品;紫外-可見光分光光度計:日本島津公司產品;CARBOL ITE馬弗爐:法國 THERMAL公司產品;766-2型遠紅外干燥箱:上海浦東躍欣科學儀器廠產品;虹吸式索氏抽提器:上海玻璃儀器廠產品;DZF-6050型真空干燥箱:上海精宏實驗設備有限公司產品;SH2-B型恒溫水浴振蕩器:上海躍進醫療器械廠產品;高速離心機LXJ-ⅡB型:安亭科學儀器廠產品。

圖1 玉米芯水解制備還原糖液及標準化、應用流程Fig.1 Standardized application flow of reducing sugar prepared from corn cob

2 實驗方法

2.1 玉米芯成分測定

玉米芯的主要成分為纖維素、半纖維素、木質素及水分。

2.1.1 水分含量測定 直接干燥法,按文獻[2]方法操作。

2.1.2 灰分含量測定 按文獻[2]方法操作。

2.1.3 纖維素含量測定 硝酸-乙醇法,按文獻[2]方法操作。

2.1.4 木質素質量分數測定 稱取1 g(精確至0.000 1 g)試樣,用定量濾紙包好,并用線扎住,放入索氏抽提器中,加入100 mL苯醇混合液(乙醇∶苯為1∶1,V∶V),于85 ℃水浴上抽提6 h,取出濾紙包風干。用潔凈毛刷將試樣刷入稱量紙再移入500 m L錐形瓶中,將已冷至5℃的15 m L體積分數80%濃硫酸移入錐形瓶中,使其浸潤試樣,在5℃以下保持2 h,攪拌。在攪拌狀態下加入100 m L蒸餾水,將錐形瓶內容物全部轉入2 L圓底燒瓶中,并繼續加水至硫酸被稀釋至體積分數3%,用加熱套加熱溶液至沸,保持1 h。反應畢迅速流水冷卻,靜置待殘渣沉積瓶底,先將上清液移入已烘干恒重的玻璃砂芯濾器真空抽濾,再將殘渣全部移入濾器,用蒸餾水洗滌濾渣,至濾液用10 g/dL BaCl2檢測無白色渾濁出現為止。抽干水分,將帶有濾渣的濾器放入105℃烘箱,烘至恒重,放入干燥器冷卻30 min稱重[5]。

將已恒重的帶有濾渣的濾器轉入馬弗爐500℃烘至濾渣無黑色炭粒并恒重。

式中:G0為樣品質量(g);G1為105℃恒重的帶有殘渣的砂芯濾器的質量(g);G2為高溫灼燒后并恒重的帶有灰分的砂芯濾器質量(g);W為水分質量。

2.1.5 半纖維素組成成分及其含量測定 玉米芯粉置于真空干燥箱50℃烘干,稱取50 mg(精確至0.000 1 g)樣品,加入5 m L 1 mol/LH2SO4,100 ℃密閉水解6 h,BaCO3中和,過濾,洗滌濾渣,合并濾液并真空濃縮定容至2 m L,微濾后移入2 m L自動進樣瓶中,采用 HPLC-ELSD法進行測定。

2.2 HPLC-ELSD法測定還原糖

本法測定水解液中的還原糖無需衍生化,因此減少了分析誤差和分析時間,通過選擇合適的分析條件,可以有效分離復雜體系中的還原糖,結合內標法或外標法可以同時分析樣品的組成及含量。

水解液在分析前需用活性炭脫色,以除去非糖雜質免除干擾。脫色后溶液應透明無色,濾紙過濾,濾液用微孔濾膜過濾

2.2.1 HPLC-ELSD分析條件 Prevail Carbohydrate ES 5u(250 mm×4.6 mm)糖柱(美國A lltech公司),柱溫:25℃,流動相體積比:乙腈 ∶水(70∶30),體積流量:1.0 mL/min,等度洗脫,進樣量:10 μL。

ELSD分析條件:漂移管溫度50℃;氣體壓力3.0bar。

2.2.2 標準曲線的制作 準確稱取標準單糖:木糖、阿拉伯糖、葡萄糖各50 mg,用雙蒸水定容至10 mL得混和標準糖液,每種單糖的質量濃度均為5 mg/m L。將混和標準糖液梯度稀釋得到每種單糖質量濃度均為 0.25、0.5、1.0、2.0、4.0 和 5.0 mg/mL的溶液,微濾后分別裝入2 m L自動進樣瓶進行檢測。根據ELSD測得的峰面積A對相應的標準溶液濃度C進行線性回歸,制定得到不同單糖的標準曲線。

2.2.3 數據處理 實驗數據處理由 AllChrom Plus Chromatography Data System進行。

2.3 玉米芯中堿溶戊聚糖(AEP)及水溶性糖(WSP)的提取

玉米芯直接酸水解會導致木質素的酸溶部分進入水解液,給香精生產帶來不需要的副產物,導致風味劣變,因此需將戊聚糖提取出來再進行水解,避免戊聚糖以外的雜質干擾。

稱取50 g(精確至0.001 g)玉米芯粉裝入2 L三口燒瓶中,按料液比1∶10(W/V)的比例加入質量分數10%NaOH溶液,裝上攪拌棒和回流冷凝管,保持恒沸90 m in后冷卻至室溫,采用傾瀉法將反應液倒入墊好濾紙的布氏漏斗,真空抽濾,將三口瓶中的沉淀物全部移入布氏漏斗,50 m L蒸餾水分多次清洗三口瓶,洗液也倒入布氏漏斗并洗滌濾渣,合并濾液,棄濾渣。濾液用5mol/LHCl調p H6左右,離心(3 000 g,15 min),保留上清液待后續處理,黃棕色沉淀物加少量水重新攪拌分散,離心(3 000 g,15 min),分離上清液,重復洗滌至沉淀變成乳白色,得產物為AEP,移至托盤中風干,備用。上清液用體積分數95%乙醇進行醇沉處理,處理過程見圖2,所得沉淀物為 WSP、低聚糖和少量還原糖[6-8]。

將A EP和 WSP混合,粉碎過 60目篩,得到“AEP+WSP”樣品 ,備用。AEP、WSP組分含量測定方法參見2.1.5。

2.4 DNS法測定戊聚糖水解度

HPLC-ELSD法雖可準確定量還原糖的組成及含量,但由于儀器所用耗材及流動相昂貴,分析費用高,故如在水解過程中只測定產品的水解度,則DNS法具有快速、廉價的優點[9]。

2.4.1 DNS試劑的配制 按文獻4方法操作。

2.4.2 標準曲線的制作 稱取標準木糖50 mg,定容50 m L,得標準糖液質量濃度1mg/m L。取標準糖液 0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2 mL 依次加入 7支25 m L比色管中,以蒸餾水補加到2.0 m L,依次加入DNS試劑1.5 mL,沸水浴5 min,流水冷卻,加蒸餾水21.5 m L,搖勻,540 nm處比色。以試劑空白溶液調零。

2.4.3 戊聚糖水解度的測定 戊聚糖水解度以還原糖得率表示。取戊聚糖水解液適度稀釋后,取2.0 mL加入比色管中,其余操作同2.5。記錄540 nm處吸光度值,帶入標準曲線,計算得到以木糖計的還原糖含量。

圖2 水溶性糖的提取流程Fig.2 Extraction flow of water-soluble sugar

2.5 “AEP+WSP”酸法水解制備玉米芯還原糖液

稱取 1g(精確至 0.000 1 g)“AEP+WSP”樣品,按料液比1∶20(W∶V)加入質量分數1%HCl于錐形燒瓶中,回流冷凝條件下,加熱至沸,保持微沸1 h,水解完畢流水冷卻,以5 mol/L NaOH溶液調p H至5左右,定容至25 m L,HPLC-ELSD測還原糖組成及含量。所得還原糖液留待標準化處理。

2.6 玉米芯還原糖液的標準化

還原糖液經 HPLC-ELSD法測得準確單糖的組分及含量,按生產目的計算應加入的純單糖的質量,加入還原糖液溶解并攪拌均勻,備用。

2.7 玉米芯還原糖液反應型香料與純單糖反應型香料的制備

將玉米芯還原糖溶液標準化,使得木糖、阿拉伯糖、葡萄糖摩爾濃度相等,且總還原糖濃度為1 mol/L,取10 m L,加入 10 mmol半胱氨酸;加入相應質量的磷酸鹽(磷酸二氫鈉和磷酸氫二鈉的混和物),使得最終溶液中磷酸鹽濃度為0.2 mol/L、p H值為5左右,用蒸餾水定容至25 mL。混合液裝入密封管,120℃反應1 h。反應完畢迅速冰水浴冷卻至室溫以下,放入4℃冰箱存放待分析。

將標準木糖、阿拉伯糖、葡萄糖等摩爾混合,取與混合單糖總摩爾數相等的半胱氨酸,用0.2 mol/L pH5的磷酸鹽緩沖溶液定容,得到混合糖總濃度為0.4 mol/L溶液,裝入密封管,其余操作同上。

2.7.1 頂空固相微萃取(HS-SPM E) 取8 m L反應液加入15 m L頂空瓶,用氯化鈉飽和,放入磁力攪拌子,封蓋后置于磁力攪拌器上40℃恒溫,待瓶內溶液溫度穩定后將已老化好的固相微萃取針插入頂空瓶上部,推出纖維萃取頭,吸附揮發性風味物質40 min。完畢后取回萃取頭,取出固相微萃取器,插入氣相色譜儀進樣口,250℃解吸4 min。

2.7.2 氣相色譜-質譜聯用法

1)色譜條件 J&W的DB-5(60 m×φ0.32 mm×0.25μm)毛細管柱,進樣口溫度250℃,載氣為氦氣,體積流量為1.2 m L/min,分流比為10∶1,升溫程序:40℃保持2 m in,然后以3℃/m in升至200℃,接著以5℃/min升至250℃,保持5 m in。

2)質譜條件 電離方式 EI,電子能量70 eV,燈絲發射電流20μA,離子源溫度200℃,接口溫度250℃。全掃描,m/z33-495。

3)數據處理 實驗數據處理由Xcalibur軟件系統完成,調取各峰質譜圖并進入選擇N IST譜庫(107 K種化合物)和Wiley譜庫(320 K種化合物)檢索,正反匹配度均大于800(最大值為1 000)的結果給予采用。

2.8 標準化玉米芯還原糖液在煙用反應型香料制備中的應用

稱取200 g酶法制備得到的煙草浸膏,加入高壓反應釜中,加入20 g經標準化后的2 mol/L玉米芯還原糖液(木糖∶阿拉伯糖∶葡萄糖摩爾比為1∶0.5∶0.1)、0.5 g半胱氨酸、3 g丙氨酸、6 g磷酸氫二銨、1.5 g脯氨酸、0.02 g 3-羥基-2-丙酮和100 g丙二醇。樣品平行配制3份。高壓反應釜密閉,500 r/min攪拌,3份樣品分別快速升溫到90、110和120℃,恒溫恒壓反應2 h。反應結束后循環水冷卻降溫至25℃。雙層紗布濾去煙末,得煙用反應型香料產品1#、2#和3#。

3 結果與討論

3.1 玉米芯組成

3.1.1 主要成分和含量 本實驗所用玉米芯粉主要組成成分含量測定結果見表1,半纖維素質量分數很高,是水解生產戊糖的好材料。

表1 玉米芯主要成分含量Tab.1 The content of main ingredients from corn cob

3.1.2 半纖維素的組成成分及含量 經分析測定,本實驗所用玉米芯粉中半纖維素主要由木糖、阿拉伯糖、葡萄糖組成,半乳糖含量極微,木糖質量為玉米芯總質量的30.70%,阿拉伯糖為3.20%,葡萄糖為1.84%。

3.2 玉米芯戊聚糖水解條件的優化

本實驗水解戊聚糖時首先優化水解條件。在優化條件時不進行水解產物成分及其含量的測定,只測定還原糖含量。由于戊聚糖中主要成分為木糖,因此還原糖量以木糖計,按木糖的標準曲線來計算還原糖。

木糖標準曲線的線性回歸方程為:

式中:C為木糖質量濃度,mg/mL;A為吸光度值。經優化后最佳實驗條件為:質量分數1%HCl,料液比1∶20(W∶V),100℃水解1 h。此條件下戊聚糖的水解度可達93.21%。

3.3 玉米芯水解液的單糖組成

3.3.1 單糖標準曲線 ELSD的檢測結果表明,單糖的峰面積與糖濃度均成對數線性關系。

式中:C為單糖質量濃度(mg/m L);A為 ELSD檢測得到的單糖峰面積

3.3.2 A EP及WSP成分及質量分數 按照步驟

2.3分析得知堿溶戊聚糖占戊聚糖的70.9%,而水溶性糖占戊聚糖的29.1%。其各自成分及質量分數見表2。

表2 AEP、WSP成分及含量Tab.2 Comparison of contents and ingredients from AEP and WSP

3.3.3 “AEP+WSP”水解還原糖液的組成 本實驗條件下水解還原糖液還原糖得率為93.21%,水解液總糖質量濃度37.3 g/L,主要糖類組分為木糖、阿拉伯糖、葡萄糖,3者占總還原糖的質量比例分別為85.9%,8.96%和5.17%。

3.3.4 標準化玉米芯還原糖液及標準單糖混合物的反應型香料風味物質比較 從圖3和表3可以發現,標準化的玉米芯還原糖液及標準單糖混合物的Maillard反應產物在種類和含量方面均相差無幾,沒有明顯副反應發生。目前在國內外咸味香精的制備方面,香精香料企業一般選擇一種單糖或幾種單糖的組合來進行反應,這些單糖純物質價格昂貴,提高了企業的原料成本。利用植物廢棄物為原料,通過酸水解或酶水解得到還原糖水解液,無需分離純化和干燥處理,在標準化以后就可以作為糖源直接用于反應型香料的制備,一方面降低了企業的產品成本,另一方面節約了資源,保護了環境。

雀巢公司的研究人員 Eldon Chen-Hsiung Lee和 Elaine R.Wedral[11],于 1996年利用 Pectinex 3X-L、Pectinex U ltra SP-L以及Celluclast 1.5L水解柑桔渣細胞,然后把水解液噴霧干燥制備得到粉狀的風味前體物,這些風味前體物中含有D-葡萄糖、L-阿拉伯糖、D-半乳糖等成分。在這些風味前體物中加入水解植物蛋白、半胱氨酸鹽酸鹽、硫氨素鹽酸鹽、水等物質,在120℃下反應2 h,制備得到具有牛肉風味的反應型香料。這就證明了利用植物廢棄物為原料,采用酸水解或酶水解得到的還原糖可以作為風味前體物,用于反應型香料的制備。

圖3 標準化玉米芯還原糖液與標準單糖混合物Maillard反應揮發性產物色譜圖比較Fig.3 Maillard reactant chromatogram of standardized reducing sugar comparison with standardized monosaccharide mixture

表3 標準化玉米芯還原糖液及標準單糖混合物Maillard反應主要揮發性產物比較Tab.3 Maillard reactant of standardized reducing sugar com parison with standardized monosaccharide mixture

3.3.5 標準化玉米芯戊聚糖水解液的應用 國外大型卷煙企業已經開發了系列的煙草反應型香料,并在卷煙中進行了大量應用,豐富和增強了卷煙的香氣,尤其是在低焦油卷煙產品中的應用,減輕了由于降焦所造成的香氣損失,提高了卷煙產品的質量和市場競爭力。將標準化后的玉米芯水解還原糖液作為輔助糖源添加到酶法制備的煙草浸膏中進行M aillard反應,制備得到了煙用反應型香料1#、2#和3#,通過評吸專家感官鑒定,確定了1#、2#和3#反應產物的香氣特征,樣品經添加至卷煙中,由10位卷煙感官評價專家按照卷煙定量描述分析法(QDA)對上述樣品進行對比抽吸,發現上述產品可以顯著增強煙草的本香,提高卷煙煙氣濃度,豐富卷煙香氣。具體應用結果及感官評價結果分別見表4和表5。

表4 煙用反應型香料的香氣特征和作用Tab.4 Aromatic characteristics and impact of reactive fragrance in tobacco

表5 感官評吸結果Tab.5 Results of sense evaluation

4 結 語

1)玉米芯的主要成分為:纖維素質量分數35.56%、半纖維素質量分數35.72%、木質素質量分數 13.42%、水分 7.43%和灰分質量分數1.90%。同時測得半纖維素(戊聚糖)的組分及含量,它主要由木糖、阿拉伯糖和葡萄糖組成,半乳糖含量極微,木糖質量為玉米芯總質量的30.70%,阿拉伯糖質量分數為 3.20%,葡萄糖質量分數為1.84%。

2)采用堿提法及醇沉法獲得了堿溶戊聚糖和水溶性糖,并測定了二者的組成及含量。堿溶戊聚糖和水溶性糖分別占半纖維素含量的70.9%和29.1%。堿溶戊聚糖由木糖 90.6%、阿拉伯糖5.7%、葡萄糖3.8%構成,水溶性糖中木糖、阿拉伯糖、葡萄糖的含量分別為74.6%、16.9%和8.5%。

3)采用優化的水解條件(1%HCl,料液比1:20,100℃水解1h)水解“AEP+WSP”樣品,水解后還原糖得率為93.21%。

4)將標準化的還原糖液Maillard反應產物同標準單糖混合物的M aillard反應產物進行了比較,發現二者的揮發性產物種類和含量均相差無幾,因此戊聚糖水解液可用于反應型香精的生產。

5)采用標準化的還原糖液制備了煙用反應型香料,取得了較好的實驗效果。

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Preparation of Reducing Sugar Solution by Acidic Hydrolyzing Corn Cob and Its Application in Tobacco Reaction Flavor

XU Li1, HOU Ya-long2, LUO Chang-rong＊3
(1.Shandong Rebirth Tobacco Co.Ltd.,Linyi 276400,China;2.Frutarom Flavo r(Kun Shan)Co.Ltd.,Kunshan 215345,China;3.Huabao Food Flavo r&Fragrance(Shanghai)Co.Ltd.,Shanghai 201821,China)

Corn cob was one kind of ideal raw materials for processing flavor precursor because of its rich xylose and arabinose.The extracted pentosans were hydrolyzed by diluted acid to obtain reducing sugars hydrolysates.HPLC-ELSD analysis results revealed that xylose and arabinose were rich in the hydrolysates.The standardized solutions of reducing sugars were utilized in the process of different reaction flavors.Therefore,one cheap raw materials of pentose for reaction flavors was developed.

corn cob,acidic hydrolysation,reducing sugar,tobacco reaction flavor

TS 264.3

A

1673-1689(2011)03-0381-07

2010-05-20

上海市引進技術的吸收和創新計劃項目(08-081)。

徐利(1970-),男,山東沂水人,高級工程師,主要從事煙草風味化學研究。

＊通信作者:羅昌榮(1970-),男,湖南衡陽人,工學博士,高級工程師,從事新型香精香料的開發和香精香料的緩釋控釋研究。Email:luochangrong@ho tmail.com