中職學校醫藥化工專業有機化合物命名教學方法初探

筆者在中職學校有多年的有機化學課教學經驗，為適應當今一體化教學課程改革，對于有機化合物的命名部分教學總結出：在教學內容上應進行模塊設計；在教學方法上宜采用歸納總結法；在教學重點安排在命名原則的理解上，教學難點突破上宜采用對比法。這樣可以縮短課時，為專業課和實操課的教學騰出時間；又使學生系統學習了各類有機物的命名，為教師根據專業的不同安排對各類有機物進行繁簡不一的講述創造條件，達到事半功倍的效果。

一、教學模塊的設計

1.模塊教學的依據

我國職教界總結出了相對適合我國國情的“寬基礎、活模塊”教育模式。所謂“寬基礎、活模塊”教育模式，就是從以人為本、全面育人的教育理念出發，根據正規全日制職業教育的培養要求，通過模塊課程間靈活合理的搭配，首先培養學生寬泛的基礎人文素質、基礎從業能力，進而培養其合格的專門職業能力。

目前有機化學命名方法教學是以系統命名法為主，這是一種普遍適用的命名方法，由國際純粹和應用化學協會確定，結合我國漢字特點制定的一種命名方法，有進行模塊教學的可能。

2.模塊的設計

命名規律相似的設為一個模塊。根據各類有機物命名的原則不同，宜設計為以下幾個模塊進行教學（見圖1）。

（1）模塊一：烷烴、鹵代烷烴的命名。

圖1

烷烴的命名是有機物命名的基礎，又是學生接觸的第一類有機物的命名，通過烷烴命名的學習，學生可以掌握系統命名法的原則，選擇主鏈和使用編號最小原則。單獨設立足以顯示其重要性，又為以后的學習打下基礎。又因鹵代烷烴的命名編號規則與烷烴相似，都是靠近烷基一端開始給主鏈碳原子編號，故放在烷烴的命名之后進行講述。

（2）模塊二：烯烴、炔烴、不飽和鹵代烴的命名。

對于此類不飽和鏈烴的命名原則相同，要求相似，都是靠近不飽和鍵開始編號。故可以設計為同一模塊進行教學。

（3）模塊三：脂環烴、芳香烴的命名。

因為編號規則相似，故放在一起講述為佳。

（4）模塊四：芳烴衍生物的命名。

此類包含苯環上有一種或多種取代基的命名，鹵代芳烴、苯酚、芳香胺、芳香族硝基化合物、芳香族醛、酮的命名都宜放在此模塊進行講述。

（5）模塊五：醇、醚、醛、酮、羧酸的命名。

此類化合物均是靠近官能團進行編號，因命名規則相似，故可以放在同一模塊進行教學。

（6）模塊六：有機物其他命名方法。

本模塊可以適當講述普通命名法、即習慣命名法，根據需要介紹順反異構體的Z-S命名法，及對映異構體構型的表示與標記。

二、教學方法的選擇

有機物命名具有規律性強的特點，宜采用歸納總結法進行教學。以下列舉幾個例子以便同行教學中借鑒。

對于烷烴的命名，不同教科書有不同總結，本人認為烷烴命名的“十六字訣”便于學生記憶和應用，即最長碳鏈、最小定位、先簡后繁、同基合并。學生掌握了“十六字訣”，就基本了掌握烷烴的命名。

對于苯環上有一個取代基的命名，也宜采用口訣法。命名是按“硝、鹵、烷在苯前，其他在苯后”的原則。意思是：苯環上有-NO2、-X、-R等取代基，先讀側鏈，后讀苯環。命名的時候把取代基放在“苯”字之前，分別命名為：硝基苯、鹵苯、烷基苯（例如：甲苯、乙苯等）；當苯環上有-NH3、-OH、-CHO、-COOH、-SO3H等取代基時，命名的時候把取代基的名稱放在“苯”字之后，分別叫做：苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸。教師要結合實例進行講解，只要講解清晰，學生利用此口訣命名非常方便。

對于苯環上有多種取代基的命名，宜采用如下口訣：取代基按如下順序排列，硝、鹵、烷、胺、羥、醛、羧、磺；再加上一句，后者母體前者基。即排序在后的基團作為母體，從母體開始編號，其他取代基作為支鏈。例如苯環上同時有鹵原子和硝基，應以排在后的鹵原子為母體，硝基作為取代基，從母體開始進行編號。而苯環上若是鹵原子和烷基，我們應該以排在后的烷基為母體，而這時鹵原子作為取代基，從母體開始對取代基進行編號。這樣，對于多類芳香族的化合物都可以進行命名，還不易出錯。

在教學中，教師要善于總結，廣泛收集資料，充分利用有機物命名規律性強的特點，盡量總結出實用性強的記憶口訣。教師也可以引導學生自己歸納總結系統命名法的一般步驟，注重培養他們的自學能力和歸納能力。

三、教學重點的選擇

有機物的命名的重點宜放在各化合物命名規則的講解上，只有學生充分理解命名規則，才可能正確的應用。

次序規則的問題在命名時，取代基的排列次序關系到取代基的編號和取代基的書寫順序。在英文命名時，取代基是按照取代基第一個字母在字母表中的順序排列的；而在中文命名時，由于語言環境不同，無法照此辦理，只好借用立體化學中的“次序規則”來排列取代基順序，但在規則的表述中為“基團按原子的原子序數大小排列，原子序數大者優先于小者，孤對電子的優先順序最小”，編號時優先順序小的取代基位次低，書寫時優先基團后列出。如此復雜的次序規則，中職學校的學生理解起來難度較大，命名時也容易引起異議，降低學習有機物命名的熱情。應該把深奧的理論淺顯化，深入淺出的開展教學，讓學生了解規則的使用即可，不必探究規則的來源。

四、教學難點的突破

對有機物進行正確的命名是教學的難點。在教學中教師對于每一個知識點都要有針對性強的實例進行講解。廣泛搜集典型的碳鏈最長、取代基最小、取代基位次最小容易出錯的實例，有針對性的進行講解。在講解過程中宜采用對比法，下面試舉幾例。

1.正誤對比

同一例子，采用正確命名和錯誤命名對比講解，讓學生找到錯誤所在，即哪條命名規則沒有兼顧到。通過正誤對比，使學生在命名中會全面考慮，兼顧各項命名規則，少走彎路，避免常見問題的發生。例如對于烷烴的命名，選擇最長碳鏈為主鏈，初學者容易出現的錯誤時把橫向排列的碳鏈作為主鏈，其他作為支鏈。如圖2結構，很多學生會認為主鏈含有四個碳原子，而實際主鏈含有五個碳原子，要選擇最長碳鏈為主鏈。

圖2

2.不同命名規則對比

例如，不飽和鹵代烴的命名編號是靠近不飽和鍵開始，而不飽和醇的命名編號是靠近官能團開始。講到此處，一定列舉結構相似的化合物的例子，通過對比，讓學生掌握住此兩種有機化合物的命名編號原則。

在整個教學過程中，教師除了整合教材，還應引導學生進行歸納總結，培養他們的歸納推理能力，加深了對知識的理解和記憶。有機物命名方法教學多種多樣，只要善于總結，總有一種適合我們當今的教學實際，使學生在較短的時間內掌握種類繁多的有機物的命名，為有機化學的學習造成便利，并為專業課的學習打下基礎，并為進行更多的實操技能培訓騰出時間。

在有機化學的教學過程中，因每位教師各自的教學方式不同，對上述問題可能有不同的理解。以上觀點是個人經驗之談，在教學中對提高學生的學習興趣，增強其學習主動性，改善教學效果均有一定作用，供大家參考。

（作者單位：河南省鄭州市商業技師學院）

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