“e-”：學習有機化學的好幫手

呂曉燕

〔關鍵詞〕 有機化學;“e-”;應用;內在聯系;共價鍵;認識理解;信息題

〔中圖分類號〕 G633.8

〔文獻標識碼〕 C

〔文章編號〕 1004—0463(2009) 11(B)—0052—02

“e-”在高中化學學習中有著重要的地位。如在對氧化還原反應知識和電化學的學習過程中,我們就需要圍繞“e-”這個核心展開教學。同時,通過“e-”形成的知識主線,可以將這些知識變復雜為簡練,變無序為有序,有利于幫助學生攻克難點,有效提高整體認知水平。同樣,在有機化學的學習中,從“e-”的角度理解分子中的舊鍵斷裂、新鍵形成,以及有機化學反應發生變化的位置等,也都能夠起到事半功倍的作用。

一、“e-”與有機反應的內在聯系

電子理論與有機化學反應有著本質的聯系,是學習有機化學的鑰匙和重要途徑。無論是理解有機反應還是推測有機物的物理、化學性質,都可以通過分析電子分布、運動規律找到相關答案的信息。因為,有機化學反應雖然數量眾多,其反應規律又隨反應條件的變化而變化,但是,“萬變不離其宗”,只要掌握好了有機反應的本質——分子中電子的分布與運動規律,那么,學好有機化學就不再是一件困難的事了。

在多年的教學實踐中,筆者覺得對于高中學生而言,雖不可能讓他們真正理解有機化學的“離子反應、自由基反應以及協同反應”、“親電反應”、“親核反應”等大學知識,但教師可以在學生已有的電子知識的基礎上,針對他們的實際水平,對這些內容進行深入淺出的處理。如在高二階段學習有機化學之前,學生便已學習了有關物質結構的知識,像“共價鍵”、“相對穩定結構”等都是要求他們必須掌握的。利用這些舊知識,讓他們從“e-”的角度出發來學習有機化學的新知識,可以使其更快、更深入地掌握所學的內容。

有著豐富教學經驗的教師都知道,不管你在課堂上講得多么動聽,只有學生介入的學習才是真正有效的學習。而讓學生從“e-”的角度學習有機化學反應,就是將有機化學的學習與學生已有的物質結構知識聯系起來,這是由“教”轉向“導”,由“講”進入“思”的最好方法。

二、從“e-”的角度理解有機反應中共價鍵的斷裂與形成

在有機化學的學習中,對“官能團”的理解和認識是重點,往往是一個反應代表了一類反應。因為在這類反應中,發生變化的通常都是官能團的相似位置。在課堂教學中,教師如果能從“e-”的角度幫助學生理解共價鍵的斷裂是由于共用電子對變為成單電子,而新的共價鍵的形成則是成單電子重新配對,且“從哪斷從哪連”,這將使學生更加輕松地理解和掌握每類反應發生變化的位置和過程。例如,在初學有機高分子的形成時,學生往往弄不清高分子碳鏈的形成原理,因而出現類似將聚丙烯誤寫為“?葆CH2-CH2-CH2?蔞n”這樣的問題,或者是遇到較為復雜的聚甲基丙烯酸甲酯等名稱就連結構簡式都不會寫了。

因此,在學習的過程中,教師應一步一步引導,從“e-”的角度分析、講透:“C=C”雙鍵斷一個鍵,可以看作是一個共用電子對被拆為成單電子,相應的碳原子核外電子排布不能滿足相對穩定的結構,成單電子重新形成共用電子對,才能使相應的碳原子核外電子排布重新滿足相對穩定的結構。這樣,乙烯分子中的不飽和碳原子首尾相連形成多個新的“C=C”雙鍵,多個乙烯分子就連成聚乙烯高分子了。這樣一來,學生便會明白,發生變化的只是不飽和碳原子,其余基團不參與成鏈,那么,錯寫如聚丙烯結構簡式等這樣的問題就可避免了。等遇到類似的聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯等結構時,學生也都能學會處理了。這種學習的思路和角度,對于其他有機反應也同樣適用。

三、從“e-”的角度加深對有機化學知識的認識和理解

在教學中,教師還要注重讓學生養成自主探究的學習方式,使其真正成為學習的主人。在課堂教學中,教師應作為學習的促進者,引導學生對未知領域不斷探索,使其不滿足于簡單接受現成答案,而是主動結合已有知識,通過反思致力于對新內容的學習。如在對烴的衍生物的學習中,教師可以從“e-”的角度,分析電子對的偏向程度大小,即共價鍵的極性強弱,然后讓學生比較“O-H”中的氫原子與“C-H”中的氫原子活動性的強弱。通過比較這兩種情況下共價鍵斷鍵的難易程度,學生會很容易地理解“活潑氫原子”的含義。然后,教師再做適當擴展,引導學生了解“斥電子基”、“吸電子基”對活潑氫原子的活動性所產生的影響,進一步理解同樣是活潑氫原子,它們之間的活動性也存在差異。這樣一來,學生對苯酚的弱酸性、羧基所具有的酸的通性等知識也都能較為深入地理解了。

四、從“e-”的角度學會分析有機信息題,培養學生的分析思考能力

學生是學習的主體,他們有著巨大的發展潛能,而教學的最大價值就是通過教學環境的設計,引發學生的學習動機,培養學生主動參與的精神與積極思考的行為,激發學生的學習潛能,促成學生自主學習習慣的養成。而以有機信息題為載體,設計以學生為中心的學習情境,以支持學生的自主學習也是一種不錯的教學和學習途徑。

例如,在高中階段,羥醛縮合、格氏試劑、伍慈反應、乙烯醇的分子重排等知識常被用來設計成信息題。根據多年的教學體驗,筆者認為如果能從“e-”的角度出發,可以更好地幫助學生解決這類問題。例如,關于“羥醛縮合”的信息題,學生分析反應原理較為困難,若從電子對拆單及重新配對這個角度認識,加上“正負匹配”規則的應用,就容易多了。還有,在學習乙烯醇的分子重排時,在“C=C”雙鍵斷一個鍵,羥基斷“O-H”鍵的基礎上,用“共用電子對拆單,電子重新配對”幫助學生分析學習此類反應中的分子重排,他們理解起來將更為輕松。