有機化學實驗課程教學改革研究與實踐

房芳，于月娜，王春燕，劉華偉

南方科技大學化學系，廣東 深圳 518055

教育部在關于一流本科課程建設的實施意見中指出“課程是人才培養的核心要素，課程質量直接決定人才的培養質量”，怎樣讓課程優起來、教師強起來、學生忙起來、管理嚴起來、效果實起來，是我們進行課程改革的方向，是一流本科課程的建設指導思想[1]。

化學是一門實踐性和應用性較強的學科。化學實驗課程開設的目標不僅是給學生提供一個實際操作的平臺，而且要給學生提供一個科學思維訓練以及將理論知識有效轉化成科技創新能力的平臺。我校化學實驗教學中心根據學校培養創新型人才的定位，對有機化學實驗課程建設進行了全方位的探索與改革，主要涉及課程內容、教學方法、考核模式三方面。

1 課程內容改革

1.1 實驗項目的改革

我校有機化學實驗課程分為兩學期，包括基礎有機化學實驗和高等有機化學實驗。

基礎有機化學實驗為專業基礎課，2個學分，共計64個學時(表1)，實驗內容包括：熟悉各種化學相關軟件及化學工具的使用方法；訓練實驗操作的規范性和熟練度；掌握有機化學實驗中常用儀器設備的使用方法。實驗過程中不僅注重蒸餾、萃取、重結晶等基礎實驗操作的培訓，同時薄層色譜、柱色譜、無水無氧操作等科研實驗常用技能也得到了充分的訓練。實驗結果經過核磁共振光譜儀、高效液相色譜儀等大型精密儀器加以驗證，訓練了學生操作大型儀器的能力。

表1 基礎有機化學實驗項目

高等有機化學實驗為專業選修課，2個學分，共計64個學時(表2)。實驗項目的設計以新知識、新方法、新技術的應用為主，目的是拓寬學生的知識面，進一步培養學生設計實驗以及使用先進儀器設備的能力。實驗項目中引入了現代合成的新手段，例如電化學反應、光化學反應、微波反應等。

表2 高等有機化學實驗項目

為了體現教學內容的前沿性和時代性，中心任課教師將與有機化學相關的新理論、新技術、新方法的科研成果融入到實驗教學中，設計出一系列適合本科生實驗教學的基礎型實驗項目和綜合型實驗項目[2]。

以“L-脯氨酸催化的不對稱Aldol縮合反應”實驗為例。我們將該項目引入到教學實驗的依據是：有機小分子不對稱催化是近幾年不對稱催化領域的一個熱點，2021年，諾貝爾化學獎授予了不對稱有機催化領域里有突出貢獻的兩位科學家。脯氨酸作為一種結構簡單、廉價易得的小分子手性催化劑，在多種不對稱催化反應中表現出非常好的催化性能。我們根據文獻設計了該實驗[3,4]。通過該實驗的學習，不僅可以使學生更深入地了解不對稱催化的意義，不對稱催化領域的重要進展，同時順利地完成該實驗項目，也給選擇化學專業這一基礎學科的學生極大的激勵。

此類綜合型實驗項目的設計體現了科學研究的一般思路：文獻調研-實驗準備-實驗操作-反應后處理-產品表征。實驗項目的開展推行了系統化實驗教學，不僅給學生提供一個完整、全面的科研訓練，而且可以幫助學生開闊視野、拓寬思維，提升學生的綜合科研素質。同時，教學內容與科學前沿的緊密結合促進了教學體系的更新，豐富了教學內容，對實驗教師自身素質的提高也起到積極的作用。

1.2 課程內容建設與思政教育

立德樹人的成效是檢驗高校一切工作的根本標準。任課教師在講授專業知識的同時深入挖掘課程中蘊含的思想政治教育元素，把對學生的思想教育貫穿教育教學的全過程。在講授知識的同時，致力于提高學生的思想水平、政治覺悟和道德品質，培養學生的科學素養、正確的價值觀和強烈的責任心等綜合素質[5]。

例如在講授藥物中間體托品酮的合成實驗時，任課教師帶領學生回顧了藥物青蒿素的發現和發展歷程，給學生介紹中國首位醫學類諾貝爾獎獲得者屠呦呦教授的事跡。她的團隊在20世紀70年代異常艱苦的環境下，經過上百次的實驗成功提取出用于治療瘧疾的青蒿素，挽救了全球數百萬人的生命，對人類的健康做出了巨大的貢獻。屠呦呦教授多年來一直致力于科學研究，雖然已經90歲高齡，仍然站在攻堅克難的第一線。屠呦呦教授兢兢業業的科學態度，對事業的執著堅定和拳拳的報國之心都是很好的思政案例，將這些內容引入到課堂教學中，可以潛移默化地激發學生的民族自信心和自豪感，同時可以培養學生勇于探索、不怕困難的精神。

同時，任課教師在實驗教學過程中嚴格要求學生如實記錄實驗現象、實驗數據，培養學生細心觀察和實事求是的科學素養。實驗結束后要求學生嚴格執行實驗室廢液廢物的處理要求，提倡綠色化學，培養學生愛護環境的習慣，增強他們對社會和人類的責任感。

2 教學方法改革

2.1 多媒體輔助的教學模式的建立

2.1.1 PPT課件

實驗教學中心凝聚團隊的力量，反復打磨，為每一個實驗項目配套一個精品課件。課件內容包括實驗目的、實驗原理、實驗內容、思考題等。實驗目的詳細講述本次實驗需要掌握的內容；實驗原理包括該實驗的背景知識、發展現狀和相關內容拓展、反應機理等；實驗內容包括反應方程式，化學計量，涉及到的所有化合物的理化性質、安全說明書(MSDS)，實驗流程圖，反應裝置圖，具體的操作步驟，實驗安全等；最后根據實驗項目提出問題。課件內容豐富、圖文并茂，具有很強的針對性和實用性。

2.1.2 短視頻輔助

傳統的實驗預習流于形式，學生在實驗前通讀一遍講義，對實驗中涉及的復雜、抽象的操作沒有感性的認識，不能做到深入的理解。在實驗課堂講授過程中，由于學生的基礎不同、理解力的差異，或者因為學生人數多，教師做課堂演示的時候較遠的同學看不清楚等多方面因素的影響，學生聽課效果的差異性較大，有些學生無法準確及時地把握學習重點。

為了提高實驗教學課堂效果，我中心制作了一系列兼具科學性與藝術性的短視頻(圖1)。視頻內容涉及：化學文獻檢索工具及化學軟件的使用方法；重點、難點的實驗操作；完整的實驗項目；大型儀器的使用。已拍攝完成的視頻內容包括：(1) Chemdraw軟件的使用；(2) SciFinder數據庫的使用方法；(3) 常壓蒸餾；(4) 減壓蒸餾；(5) 重結晶；(6) 薄層色譜；(7) 柱色譜；(8) 無水無氧操作中液體的轉移；(9) 溴乙烷的制備；(10) 阿司匹林的制備；(11) 苯甲酸乙酯的制備；(12) 格氏反應：2-甲基-2-丁醇的制備；(13) 熔點儀的使用；(14) 手套箱的使用；(15) 紅外光譜儀的使用。

圖1 有機化學實驗課程部分視頻資料

所有視頻資料對外開放鏈接：http://chemlab.chem.sustech.edu.cn/Wluo-video-id。

同時，我們將所有視頻資料以二維碼的形式課前發給學生(圖2)，學生可以在移動終端掃碼直接觀看。

圖2 有機化學實驗課程部分視頻資料二維碼

短視頻在實驗教學中的應用，增強了學生對抽象概念的理解和感受，激發了學生的學習興趣，促進了學生主動參與，同時優化了教學模式，提高了教學質量，是對實驗教學模式的一次有益的探索和嘗試。

2.2 “參與式”教學模式的引入

傳統有機化學實驗課程的上課模式是簡單的知識傳遞。有些同學在實驗操作過程中只是根據講義內容依葫蘆畫瓢，進行簡單機械的模仿，談不上主動探索問題，積極解決問題。為了發揮學生的主體作用，強化師生互動，學期末的考核實驗采取“參與式”的教學模式進行實施[6,7]。

任課教師根據學科前沿或者自己的研究方向選定3-5個實驗項目，并提出實驗要求。學生隨機選定項目后，通過文獻調研，了解該課題的研究背景、發展現狀，擬定合適的實驗方案，給出預期的實驗結果。隨后學生將前期調研的內容做成課件在課堂上給全體師生進行闡述，并對教師和其他學生的提問進行解答。匯報結束后，根據實驗方案，獨立完成實驗。最后根據實驗結果匯總成一篇科研小論文。

例如：考核實驗項目之一“還原氨化制備胺類化合物”。任課教師給出的考試說明如下：通過查閱文獻，學習羰基化合物還原氨化合成胺類化合物的反應機理和研究進展；了解不同還原氨化實施方法的特點與適用范圍；了解該方法在有機合成、天然產物全合成、藥物合成等領域中的應用。

參與式教學模式的引入可以最大限度地調動學生的學習積極性，培養學生獨立分析問題和解決實際問題的能力。學生在調研文獻的過程中有不理解的地方可以直接和任課教師商討，加強了師生之間的互動和交流。學生在獨立完成項目的過程中，可以認識到自己在近一個學期實驗學習過程中的薄弱之處，進而在今后的學習中鞏固加強。同時不斷更新的考核實驗項目也可以體現課程的與時俱進，讓課堂教學保持新鮮感，激發學生的學習興趣。

3 考核模式改革

實驗的考核方式是學生如何學、學什么的一個導向，所以建立一個科學的實驗成績評價體系也是我中心實驗教學改革的一個重要方面。傳統的實驗成績評價方式主要是根據實驗報告的成績核算出最終的實驗成績，這種單一的成績評定方式，不能全面反映學生實驗課的學習情況，容易造成學生只注重報告的書寫，而忽視實驗的操作以及課堂外知識的拓展。

為了全面、客觀、公正地反映學生實驗課的學習情況，提高學生學習的積極性，我中心建立了一套詳細的、多元化的成績評定體系。

有機化學實驗的最終成績由平時實驗成績和考核實驗成績兩部分組成，平時實驗成績占實驗總成績的70%，考核實驗成績占實驗總成績的30%。

3.1 平時實驗成績評分標準

平時實驗成績根據學生每次實驗的預習情況、隨堂測試、實驗操作、實驗報告、實驗作風五方面進行綜合評分。每個方面均制定了若干的量化標準。評分標準如表3所示。

表3 單次實驗成績的評分標準

(續表3)

每一個實驗的操作部分滿分40分，根據操作的重點、難點制定詳細的評分標準。以實驗項目“格氏試劑：2-甲基-2-丁醇的制備”為例(表4)，實驗中涉及到的每一個操作都有相應的分值，實驗教師和助教在巡視學生實驗的過程中，根據學生的完成情況給出實驗操作的成績。

表4 格氏試劑：2-甲基-2-丁醇的制備的實驗操作評分細則

(續表4)

每一個實驗的操作評分細則都會附在實驗講義的附錄部分。常規的實驗教學過程中，一位教師要負責8-10名左右的學生，很難完全按照此表格給出實際操作成績。一般做法是教師在課堂巡視過程中發現學生操作中的錯誤隨時指出，指導學生及時糾正。除非有重大操作失誤或重復犯錯，實驗教師才會酌情扣分。

制定操作細則主要目的不是為了讓教師按照此表格嚴格扣分，而是通過細化的知識點以及知識點對應的分數權重，讓學生更加明確每次實驗的操作難點重點，給學生的課前自主學習提供一個有效的指引。

3.2 考核實驗成績評分標準

考核實驗在學期末進行，兩次課，共計8個學時。采取本文中2.2小節提到的參與式教學的方式。教師從項目答辯、實驗操作、論文撰寫三方面進行綜合評分。

項目答辯限時每人6-8分鐘，師生提問環節5分鐘。答辯結束后再利用第二次課的4個學時進行實驗操作考核。為了使操作考核盡量的公平，任課教師在實驗考核前一周給出具體的實驗操作參考文獻，限定實驗操作方案。同時，不同課題選取的實驗操作方法盡量保持一致，例如實驗的最后純化步驟或者全部采用重結晶的方法，或者全部使用柱層析進行純化，最后再根據實驗操作、反應收率、產物純度等給出實驗操作成績。

考核實驗成績的評分細則如表5所示。

表5 考核實驗成績的評分標準

科學合理的評分標準，細化的評分細則是考核模式改革的關鍵。任課教師和助教采用統一的評分標準能夠給出相對公平公正的實驗成績；論文式、報告答辯式的評價方式能夠真實客觀地反映學生的學習情況，同時學生在細化的評分標準的指引下，進行有效的課前預習，課中實驗操作，顯著提高了學習效果。

4 結語

有機化學實驗課程在我校已經開展近10年，不斷優化的課堂內容、教學方法和考核模式顯著提高了教學質量，學生的綜合素質也得到了全面的提升。南方科技大學作為一個科研型院校，我系所有學生在大學二年級、三年級會陸續進入課題組開展科研工作。經過實驗課系統的培訓學習，縮短了學生進入科研實驗室后適應科研環境的過渡期，為學生順利開展科研工作提供了有力的保障。

截至目前，化學系本科生在學習期間開展科研工作取得的成果已在核心期刊上累計發表學術論文140余篇，共計50余位學生參加國內外大型學術交流會議、學科競賽等。2021年我系學生首次參加全國大學生化學實驗創新設計競賽取得了全國一等獎的優異成績。高質量的課堂內容，科學的課堂管理為學生的成長成才提供了強大的助力。

本文中提到的一些改革舉措，希望可以給其他高校的有機化學實驗授課提供一點參考。