以化學學科核心素養為導向的鹵代烴教學研究

唐堂

摘 要：鹵代烴是學生化學學科素養養成的理想載體之一，因為它既可以發生消去反應又可以發生取代反應的物質之一。不同條件下，兩種反應之間有競爭關系，有利于學生“變化觀念與平衡思想”的素養養成。探索取代反應與消去反應的反應機理有利于學生“模型認識與證據推理”和“宏微觀辨識與微觀探析”的素養養成，鹵代烴內容學習中涉及到的實驗又承載著培養學生“科學探究與創新意識”素養的養成，鹵代烴對于環境的影響等又有利于學生“科學態度與社會責任”的素養養成。鹵代烴教學值得全方位挖掘，基于核心素養為導向，可以設計出更有目的性的教學課例。

關鍵詞：化學學科核心素養;鹵代烴;教學研究

新版人教版《選擇性必修三 有機化學基礎》將鹵代烴設置在第三章烴的衍生物第一節，較上一版本的教材第二章第三節位置的調整可以看出，更重視鹵代烴與后續醇、酚、醛、酮、羧酸等知識的聯系。鹵代烴的相關知識不但在有機物中有承上啟下的作用，同時以鹵代烴的知識為載體對于學生學科素養養成有全方位的，多角度的作用。本文就以化學學科素養為導向，論述鹵代烴的知識講授的相關內容。

一、教學內容——明確課程內容與學科素養

溫哈倫提出：“科學教育的目標不是去獲得一堆事實和理論堆砌的知識 ，而應是實現一個趨向于核心概念的進展過程，這樣做有助于學生理解與他們生活相關的事件和現象”[1] 。鹵代烴是學生化學學科素養養成的理想載體之一，因為它既可以發生消去反應又可以發生取代反應的物質之一。不同條件下，兩種反應之間有競爭關系，有利于學生“變化觀念與平衡思想”的素養養成。探索取代反應與消去反應的反應機理有利于學生“模型認識與證據推理”和“宏微觀辨識與微觀探析”的素養養成，鹵代烴內容學習中涉及到的實驗又承載著培養學生“科學探究與創新意識”素養的養成，鹵代烴對于環境的影響等又有利于學生“科學態度與社會責任”的素養養成。鹵代烴教學是一個可以全方位體現化學學科特點的素材，值得全方位挖掘，基于核心素養為導向，可以設計出更有目的性的教學課例。

二、思考學情——明確教學方向與突破口

必修階段滲透了有機物的一些簡單的合成路線，醇轉化成醛，醛轉化成酸，醇與酸的酯化反應等。學生在必修階段的積累初步認識到官能團絕頂有機物的性質。《有機化學基礎》部分的學習，學生理解了官能團為什么決定有機物化學性質。清楚官能團具有一定的化學活性，并且相鄰官能團之間相互影響使得一些有機物具備一定特性。并且在知識體系中建立了簡單的有機物模型。

通過調查課前學生對于鹵代烷相關知識的理解見表1，明確本節課的教學方向，通過鹵代烷性質的學習，建立鹵代烴可能具備的性質的基本模型，再通過微觀化學鍵的斷鍵和成鍵條件，電子對偏移或電子云重新分布的角度認識官能團之間的相互影響。

三、思考教學內容——以學科素養為導向

（一）基于宏觀辨識與微觀探析素養對鹵代烴教學的思考

烴類與鹵代烴的差異在于氫原子被取代后，原本的碳氫鍵變成了極性較強的碳鹵鍵，體會微觀極性的改變對宏觀相關性質的影響。以溴乙烷為代表物，其宏觀體現出的性質溶解性與微觀結構鍵的極性密切相關。鍵的極性方面，由此推廣開來，氯乙烷和碘乙烷的溶解性情況學生自然就可以判斷。對于鹵代烴的主要化學性質與化學鍵的極性密切相關，官能團中容易斷裂的鍵往往是極性強的化學鍵。鹵代烴中碳鹵鍵極性較強就是鹵代烴發生消去反應與取代反應的原因。對于什么條件下發生哪一類反應，不應該要求學生機械化的記憶，不利于學生素養的養成，更應該懂得哪類條件影響了化學鍵怎樣的變化，利于學生宏觀辨識與微觀探析的素養養成。例如：以圖1為例在水溶液中氫氧化鈉與溴乙烷發生取代反應，氫氧根帶著一對孤對電子進攻溴乙烷親電性的碳中心原子，形成過渡態，隨后離去鹵素原子，反應過程中不生成碳正離子，此類反應稱為雙分子親核取代反應（SN2）。

再如圖2，在乙醇溶液中氫氧化鈉與溴乙烷發生的消去反應，溴乙烷中與電負性較強的溴原子具有吸電子誘導效應，導致相連的α碳在一定條件下（醇溶液）帶正電性，α碳原子吸引與它相鄰的β碳原子上的電子，β碳原子的碳氫鍵上的共用電子對也產生偏移，β-H就具有一定的弱酸性， 在強堿如NaOH/C2H5OH 作用下，與堿反應生成水，而溴原子離開α碳成為溴離子，此類反應稱作雙分子消去反應（E2）。

（二）基于變化觀念與平衡思想素養對鹵代烴教學的思考

溴乙烷的消去反應與取代反應的競爭關系，就要運用到變化觀念與平衡思想，上面兩個例子中溴乙烷的取代與消去的變化原因是基于反應溶劑的不同，極性大利于取代，低極性利于消去。學生會認識到變化是需要一定條件的，遵循一定的規律。具體的影響因素還有很多，例如溫度（高溫有利于消去，低溫有利于取代）、反應底物的結構（根據扎伊采夫規則[3]：含氫原子較少的那個相鄰碳原子，比較容易失去它的氫原子。結構上講CH3CH2CH2Br比CH3CH2Br更容易發生消去反應）、試劑的堿性（堿性強有利于消去）等，消去與取代反應都存在一定的限度，可以時刻調控的，能多角度、動態地分析化學變化，這些都有利于變化觀念與平衡思想素養的達成。

（三）基于科學探究與創新意識素養對鹵代烴教學的思考

本節課的重難點是溴乙烷的消去反應和取代反應。對于溴乙烷取代反應：可采取傳統的結構分析入手，進而預測性質，然后進行實驗驗證，從而掌握溴乙烷取代反應原理。對于溴乙烷的消去反應，學生沒有接觸過類似的知識。所以采取的教學思路是：實驗現象→推測反應機理→理解物質性質。從而掌握本節課的難點。無論哪種教學思路，實驗探究都承載著重要的教學功能。在取代反應中實驗是我們理論預測的結果的驗證，而消去反應中則是依據現象探究反應機理，這兩種探究方式也是科學家在探知未知物質性質時常用的科學歷程，經過探究過程中的查漏補缺，體會自然科學層層遞進，客觀嚴謹的學習態度。有助于學生科學探究與創新意識的素養養成。

（四）基于證據推理與模型認識素養對鹵代烴教學的思考

學生對有機物的認識方式分為3 種 ：基于典型代表物、基于官能團和基于化學鍵[2]。

對于典型代表物必修2中學習了典型有機物 （甲烷、乙烯、苯、乙醇和乙酸）的性質，選修階段從分類的角度認識了烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物性質，我們這節課中的鹵代烴恰好為一類新物質，我們同樣以溴乙烷為模型進行介紹。

對于官能團的認識，是學生認識有機物，推斷化學性質的主要分析依據，在認識有機物時，能夠通過官能團的類比，遷移來運用到新的有機物性質分析和判斷，但是對于多官能團之間是否有干擾，通過什么原理互相影響還不清楚，以溴乙烷的消去與取代反應為模型，可以解決以上問題。

對于化學鍵在有機物中的認識主要是單雙鍵，是否已飽和，有哪些極性鍵，同時也會從舊鍵斷裂，新鍵形成去分析有機物的性質，鍵的位置不同可能性只會有差異。而以溴乙烷為模型可以討論鍵之間能否有相互作用，不同作用對于鍵的改變可以改變反應的產物等。

（五）基于科學態度與社會責任素養對鹵代烴的認識

鹵代烴在自然界存在較少，但是隨著研究的深入，在海洋中，浮游植物釋放產生CH3Cl，CH3Br和CH3I是一個重要的天然途徑。自然界的鹵代烴可直接吸收大氣紅外輻射產生熱能導致全球溫度升高，還可以通過參與一系列大氣化學反應間接影響到全球氣候和地表溫度。作為平流層中鹵素的主要載體，氯甲烷（CH3Cl）在平流層活性氯的含量中占比可達16%，溴甲烷（CH3Br）占活性溴含量的比值高至30%。碘甲烷（CH3I）是含量最豐富的含碘化合物，尤其在低層大氣中參與重要的大氣化學反應。海洋是大氣中CH3Cl、CH3Br和CH3I的主要來源[4]。鹵代烴的活潑性有利于作為過渡物在有機合成、推斷和有機物相互轉化過程中扮演中間體。同時鹵代烴的排放會導致大氣中的臭氧含量降低，出現臭氧空洞，提倡使用無氟冰箱空調等，有利于學生科學態度與社會責任素養的養成。

四、教學評價與反思

學科科學素養的養成類似于“鐵杵磨針”，是一項需要持之以恒，反復淬煉的過程，同時依賴于學生對于知識認識的廣度和深度，教師在課堂之上的知識傳授要關注學生對科學的體驗與感悟。沿著科學思維解決陌生情景下的問題，是現代化學對學生的要求，也是一個潛移默化的過程。

（一）知識窮原竟委，可得柳暗花明

教師要掌握和體會某些知識的產生歷程，在其中所收獲的體驗與感悟可以令教師對知識有更深入地理解，例如：在鹵代烴的取代反應中有些教材中定義為水解反應，這有利于學生對于取代反應與消去反應方程式的對比記憶，但是水解反應對于理解鹵代烴的取代反應歷程會出現偏差，筆者了解到，對于水解反應的理解很容易認為只有水參與反應，而氫氧化鈉沒有參與反應，因為前面學習酯類的水解中認為水分成兩部分給兩個反應產物，在鹵代烴取代反應中會理解成水分成兩部分，分給兩個產物，實際氫氧化鈉也參與了反應。這部分知識對于教師理鹵代烴雙分子親和取代機理有很大作用。教師在內化知識的時候要更加細致，同時也可以用自己窮原竟委的體驗與感悟感染學生。

（二）打破教材化教學，知識的再理解

對于某類有機物的性質的教學，類似于無機化學中的元素化合物的教學，約定俗成的一般步驟是：情境導入新物質，新物質的物理性質學習，化學性質學習，生活中的應用等。課程化和教材化是教師長久以來優化和不斷微調產生的。對于學生掌握新物質的性質有一定的優勢。但是隨著社會發展，知識的創新，對于學生的要求不只停留在知識層面上，如何將程序化的體驗過程更新，更具有現實意義變得更有必要。基于學科核心素養的教學設計使得課堂活動可以有目的進行，教師主導學生作為主體，通過問題層層遞進，學生的參與率得到保證同時也要意識到化學學科核心素養的本質特征是創新，對于學科素養的理解只停留在五條素養的字面解讀上是不全面的，長此以往，“素養”課堂也會進入程序化，應該讓課堂承擔起培養現代化社會創新人才的作用。而作為培養創新人才這個“高層建筑”，如何使素養的“地基”建立起來是我們課堂的重要功能。也是接下來需要努力的方向。

參考文獻

[1]（英）溫·哈倫.科學教育的原則和大概念.韋鈺，譯.北京 ：科學普及出版社，2011.

[2]康永明.高中生有機物化學性質認識方式現狀探查.北京：北京師范大學碩士學位論文，2013：24～26.

[3]蘇企洵編.有機化學[M].北京：人民教育出版社，1960：67.

[4]晏國佳，丁瓊瑤，高先池. 溫度、鹽度和光照對球形棕囊藻生長和鹵代烴釋放的影響.中國海洋大學學報，2019年2月.