有機合成題型解題模型建構及教學啟示

龔曉娟

【摘要】模型認知是化學核心素養的要素之一。通過對高考有機合成題典型實例的剖析，建構有機合成題型的分析模型，嘗試從有機合成題型的路線分析方法和化學觀念等解題要素進行建模，并提出有機合成題的教學建議，發展學生有機化學主題的學科核心素養和關鍵能力。

【關鍵詞】模型認知? ?模型建構? ?有機合成? ?化學觀念

【中圖分類號】G633.8

【文獻標識碼】A

【文章編號】1992-7711（2020）29-161-02

一、問題的提出

有機化學是研究有機化合物結構、性質、應用及變化規律的學科。有機合成題是高考試題中的常見題型，同時也是高考的熱點與難點?？偨Y考查思路，有利于高中有機化學教學和進一步深化考試內容改革。如何科學有效地突破有機合成題型，從復雜流程中陌生的有機反應情境中跳出，上升到有機轉化的本質，找準解題方向，形成解題型策略呢？本文嘗試從分析有機合成題的官能團的或基團的引入、合成步驟主線的角度建構工藝流程題型分析模型、并提出相關的教學建議。

二、建構有機合成題型分析模型

2017年教育部頒布了《普通高中化學課程標準（ 2017年版） 》提出了化學學科核心素養的基本要求，模型認知作為化學核心素養的要素之一，要求“知道可以通過分析、推理等方法認識研究對象的本質特征、構成要素及其相互關系，建立認知模型，并能運用模型解釋化學現象，揭示現象的本質和規律”。因此，加強對模型認知的認識，對有機合成題進行分析建模，引導學生運用模型來剖析有機合成題，有利于促進學生化學核心素養的全面提升。

現以2019年理綜Ⅰ卷36題為例，分析剖析其有機物的轉化，嘗試建構有機合成題分析模型。 原題呈現 ：化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

（1）A中的官能團名稱是__________。

（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式，用星號（*）標出B中的手性碳__________。

（3）寫出具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式__________。（不考慮立體異構，只需寫出3個）

（4）反應④所需的試劑和條件是__________。

（5）⑤的反應類型是__________。

（6）寫出F到G的反應方程式__________。

（7）設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制備的合成路線__________（無機試劑任選）。

解析：這是由有機物為原料合成目標有機物的合成路線，經歷了氧化、加成、氧化、酯化、取代、水解、酸化等一系列有機反應，具體路線是A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉化為羰基，B與甲醛發生加成反應生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結構簡式為? 。D與乙醇發生酯化反應生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結構簡式為 ，F首先發生水解反應，然后酸化得到G.

1.剖析有機物的轉化，緊扣官能團或基團的引入與合成步驟主線

有機合成題是由原料到目標產物經過一系列復雜的有機反應的轉化過程。中間產物往往陌生且復雜，將分析的核心放在官能團或基團的轉化，即給出了什么反應試劑和反應條件，發生什么反應類型，產生了什么官能團或基團。對于有機物的轉化分析，可從官能團或基團的角度切入，分析得到官能團或基團的引入路線，如圖1所示。

有機合成題分析的切入點是觀察原料與目標化合物分子結構的差異，特別是官能團和碳骨架的差異，在分析轉化過程時，首先需要厘清在哪個環節引入了什么官能團或基團，先后順序是什么，因此需要從合成主線入手，合成該目標化合物的所經歷的步驟主線如圖2所示。

2.目標化合物和原料之間的分子結構分析模型的構建與應用

有機合成工業一條主線是官能團的形成與轉化，另一條主線是碳骨架的構建，包括碳鏈的增長、減少、異構、成環、開環等反應。目標化合物和原料之間分子結構的差異， 包括官能團、碳原子數、碳骨架等方面，有機合成題設置的問題中，往往要設計目標化合物的合成路線，如果要實現原料到目標化合物碳骨架的某種變化，往往要借助題干中碳骨架、碳原子數發生相同變化的某一環節的反應，而該反應往往是課本的反應之外，以信息的形式給出的，因此分析合成主線每一環節的碳骨架、碳原子數的變化情況，有利于學生精準遷移信息反應，快速找到要設計的合成路線的核心步驟，合成主線對應的分子結構分析如圖3所示。

應用目標化合物和原料之間的分子結構分析模型，對合成? 的分子結構分析如下：

-CH2C6H5和-COOH可以遷移應用圖4的引入-CH2CH2CH3（信息反應2）和恢復-COOH的反應，從而迅速找到合成的關鍵反應步驟，同時理清合成路線順序是先引入-CH2C6H5，再水解恢復-COOH.

3.構建有機流程題解題模型，形成解題思路

有機合成題要利用各類官能團轉化的相關知識如：所需試劑、條件、反應類型等分析或設計合成路線，其中部分知識通過解讀和遷移應用題頭或合成路線出現的信息反應，“路線分析方法”是分析建模的重點和難點，過程中滲透分類觀，合成路線設計中體現綠色化學觀和原子經濟觀等化學基本觀念，為提高學生對有機合成題的解題能力，從有機知識，路線分析方法、化學觀念三個角度建構有機合成題的解題思維模型，如圖5所示。

三、教學建議

1.注重有機物轉化的基本知識和化學結構觀的教學

從高考命題特點看，逐漸注重有機物的結構、反應的試劑、條件和類型等基礎知識的考查，這些知識本身也是分析官能團或基團引入路線的基礎，由于有機物種類及反應繁多，可以按取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應等少數幾種反應類型為線索，梳理其對應的有機物的類別或結構、所加試劑、反應條件等知識，如取代反應的鹵代類型，可分飽和碳、苯環碳、酚環碳上的H分別被鹵原子取代，對應的條件分別為純鹵素，光照、純鹵素，鹵化鐵、溴水，這樣將相關知識串聯且思路清晰。對于題目出現的信息反應，解讀并遷移應用信息反應到合成路線設計中，可通過分析斷裂或形成的鍵的飽和程度（飽和鍵或不飽和鍵）來判斷反應類型，由單鍵變成單鍵一般是取代反應，上述有機合成題信息反應⑤，斷裂C-H、C-Br，形成C-C，所以是取代反應。從而在有機物的轉化教學中滲透結構觀。

2.通過介紹新型反應，培養解讀信息能力的同時，滲透綠色化學觀、原子經濟觀

高考有機題常見的信息反應，如：含鹵化鎂的有機金屬化合物（格式試劑）與醛或酮發生反應制備醇、醛或酮與有活潑 α-H 的醛、酮或酯的加成、C=O雙鍵與 HCN 加成、共軛雙烯與親雙烯體（碳碳雙鍵）生成環己烯的反應等，往往都是原子利用率高、副產物少的反應，教師在引導學生從化學鍵和官能團的轉化分析這些反應時，還要站在經濟性、綠色化等角度審視這些反應，達到深度解讀并能熟練遷移應用信息反應的目的，同時有意識的落實這些化學觀念，培養科學態度與社會責任意識。

[基金項目：荔灣區2019年度教師小課題“基于宏觀辨識與微觀探析的高中有機化學教學研究”（課題編號2019z06）研究成果。]

【參考文獻】

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