蔣興德
(重慶市魚洞中學校 重慶 401320)
有機分子中原子的共面共線是中學有機化學教學的一個難點。很多資料和網上信息都只分析了甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的基本結構,再分析幾個典型例題,沒有得出規律性的結論,學生難以較快準確地得出答案。
鑒于此,筆者結合學生的學情,試圖根據甲烷、乙烯、乙炔、苯分子基本結構的分析,從而得出烷烴、單烯烴、單炔烴、苯的同系物共線共面的規律,再進行面面組合,線線組合,得出較復雜分子的共線共面規律。在解題時不需要畫立體結構就能快速得出結論。
在甲烷分子中,一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面,其余兩個氫原子分別位于平面的兩側,即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規則),又因為飽和碳原子是立體延伸,每個碳原子最多與兩個碳原子共平面。
規律1:烷烴分子中最多共面的碳原子數就是最長碳鏈數。最多共面的原子數等于最長碳鏈數加2(兩個端點各加一個氫原子)。

乙烯分子中的所有原子都在同一平面內,鍵角為120°。
1、單烯烴,可以看做是雙鍵碳原子與烷基組合成的。
規律2:單烯烴最多共面的碳原子數為每個烷基的最長碳鏈數之和加2(兩個雙鍵碳原子),最多共面的原子數為最多共面的碳原子數加4(四個烷基端點各一個氫原子,如果雙鍵碳原子連接的是氫原子而不是烷基,該氫原子也是一個端點氫原子。)。

分析:雙鍵碳原子連三個烷基,下面雙鍵碳原子連接的是甲基,最長碳鏈為1,上面雙鍵碳原子連接的是乙基和異丁基,最長碳鏈分別為2和3,所以,該物質最多共面的碳原子數為 1+2+3+2=8個,最多共面的原子數為8+4=12。
2、二烯烴含兩個碳碳雙鍵,由于單鍵可以旋轉,所以兩個平面可能共平面。
規律3:二烯烴最多共面的碳原子數為每個烷基的最長碳鏈數之和加四個雙鍵碳原子,再加兩個雙鍵之間的直鏈碳原子(支鏈上的碳不計入),最多共面的原子數為最多共面的碳原子數加6(六個端點各一個氫原子)。
而由此進一步衍生的貨幣主義、資本拜物教“用物的形式掩蓋了私人勞動的社會性質以及私人勞動者的社會關系”[3]93,就更加徹底地實現了對人的否定,就看不到物與物之間的關系其實就是人與人的關系,更加看不到物的背后的人,因此這種物化是敵視人、忽視人,是只見物不見人的。而且,物化的這種直觀的態度侵入到人的意識里,人的主體性和自我意識被逐漸消磨,成為了喪失獨立性、自主性以及批判意識的孤立的單子,他看不到也沒有這個能力去發現隱藏在現象背后的真實本質,他只能直觀地感受到物。他身邊的任何資源、自然界甚至是人也都被當作商品進行交換,任何事物存在的意義都只是交換價值,都只是為了獲得金錢和資本而已。
苯分子所有原子在同一平面內, 鍵角為120°。
1、苯的同系物可以看作是苯環加烷基。
規律4:苯的同系物最多共面的碳原子數為每個烷基的最長碳鏈數之和加6(苯環的六個碳原子)最多共面的原子數為最多共面的碳原子數加6(六個端點各一個氫原子,如果沒有連接烷基,就是苯環碳原子直接連的氫原子)。

分析:苯環只連接一個烷基,最長碳鏈數為2,所以,最多共面的碳原子數為2+6=8,最多共面的原子數為8+6=14。
2、含兩個苯環,側鏈為烷基的烴,由于單鍵可以旋轉,所以兩個平面可能共平面。
規律5:此類烴最多共面的碳原子數為每個烷基的最長碳鏈數之和加12個苯環碳原子,再加兩個苯環之間的直鏈碳原子(支鏈上的碳不計入),最多共面的原子數為最多共面的碳原子數加10(10個端點各一個氫原子)。

3、含苯環和碳碳雙鍵的烴,由于單鍵可以旋轉,所以兩個平面可能共平面。
規律6:此類烴最多共面的碳原子數為每個烷基的最長碳鏈數之和加6個苯環碳原子和2個雙鍵碳原子,再加苯環和碳碳雙鍵之間的直鏈碳原子(支鏈上的碳不計入),最多共面的原子數為最多共面的碳原子數加8(8個端點各一個氫原子)。

分析:苯環上一個甲基,左邊雙鍵碳原子沒有連接烷基,右邊雙鍵碳原子連接一個乙基和一個乙炔基,碳碳雙鍵與苯環之間無碳原子,所以,最多共面的碳原子數為1+2+2+6+2=13(三鍵為直線,兩個碳要加入),最多共面的原子數為13+8=21。

乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上,鍵角為180°。
當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時,代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。
規律7:一個三鍵4個原子共線,兩個三鍵直接相連,6個原子共線,兩個三鍵不直接相連,當作一個獨立三鍵處理,4個原子共線。
苯分子所有原子在同一平面內, 鍵角為120°。處于對角線的2個碳原子和2個氫原子共4個原子共線。
規律8:一個苯環4個原子共線,如果兩個苯環直接相連,則6個原子共線,如果兩個苯環不直接相連,當作一個苯環處理,則4個原子共線。

規律9:一個苯環和一個三鍵直接相連,6個原子共線,一個苯環和一個三鍵不直接相連,4個原子共線。

綜上所述,以上九條規律包含了共線共面的方方面面,學生不用畫立體結構就能快速準確得出結論。