“數學計數原理”在高中有機物同分異構體書寫中的應用

摘 要：有機物分子同分異構體是有機化學中的重要概念之一，貫穿有機化學每個章節，同時又是在新課標理念之下高考熱點和難點；且加之近幾年高考非常重視學科間知識相互滲透，該高考熱點對學生的綜合知識能力考查要求越來越高；有機化合物分子同分異構體書寫過程中，充分利用數學思想中“數學計數原理”能更準確地解決在高考理綜化學部分試卷中遇到的有關有機物同分異構的書寫問題。

關鍵詞：計數原理；有機化合物；分子；同分異構體；應用

同分異構體知識雖在高中教材占較少的篇幅，但高中化學中占有十分重要的地位，在新課標理念之下，每年的高考理綜試題化學部分選做有機化學題中，都會涉及有機化合物同分異構體的書寫問題，而且此考點出題的起點低，但綜合性較強、難度較大；結合此考點出題特點，通過充分利用數學思想中的“數學計數原理”很容易解決此疑難的問題，下面就通過一些典例將“數學計數原理”在高中化學有機物分子同分異構體書寫過程中的靈活應用。

一、 分步計數原理在有機物同分異構體書寫中的靈活應用

【例】 有芳香味的C9H18O2在酸性條件下加熱可水解產生相對分子質量相同的兩種有機物，則符合此條件的C9H18O2結構有（ ）

A. 8種B. 14種C. 16種D. 18種

解析：依題意芳香味的C9H18O2在酸性條件下加熱可水解產生相對分子質量相同的兩種有機物可得，該反應為酯類的水解反應，且說明水解生成的羧酸分子比醇分子中少一個C原子；結合酯類的水解反應的本質特點可得：水解后得到的羧酸分子中含有4個C原子，而得到的醇分子中含有5個C原子，其C9H18O2結構簡式可表示為：C3H7—COO—C5H11；再利用數學分步計數原理來進一步確定符合此條件的C9H18O2結構的種數。

第一步：選擇丙基的結構，丙基（—C3H7）的不同結構選法有C12種。第二步：選擇戊基的結構，戊基（—C5H11）的不同結構選法有C18種。

結合數學分步計數原符合此條件的C9H18O2分子結構共有：C12×C18=16種，故本題C答案正確。

二、 分類計數和分步計數原理相結合有機物同分異構體書寫中的靈活應用

【例1】 分子式為C5H10O2的酯共有（不考慮立體異構） 種。（ ）

A. 7種B. 8種C. 9種D. 10種

解析：先根據題意及酯類的結構特點，可確定滿足該題意要求酯的種類數；再利用數學分步計數原理來進一步確定每一類酯所含的不同結構的種數。

第一類【甲酸酯】：其結構簡式為HCOO—C4H9 其中丁基（—C4H9）的不同結構的選法有C14種，故符合題意的甲酸酯的結構有C14種。第二類【乙酸酯】：其結構簡式為CH3—COO—C3H7 其中甲基（—CH3）結構有選法僅且只有1種；丙基（—C3H7）的不同結構選法有C12種，利用數學分步計數原理可知；符合題意乙酸酯的結構共有C12×1=2種。第三類【丙酸酯】：其結構簡式為C2H5—COO—C2H5 其中乙基（—C2H5）的結構僅且只有1種選法也有1種；因此，符合題意的丙酸酯的結構只有1種。第四類【丁酸酯】：其結構簡式為C3H7—COO—CH3 其中在丙基（—C3H7）的不同結構的選法有C12種；甲基（—CH3）的結構只有1種，結合數學分步計數原理可知；符合題意丁酸酯的結構共有C12×1=2種。

綜合上述，滿足上述通式的酯共有：C14+C12+1+C12=9種，故本題C答案正確。

【例2】 求某有機物的分子式為C4H8O2有關其鏈狀同分異構體（不考慮立體異構）種數？

解析：先根據有機物的分子式為C4H8O2確定其有關鏈狀同分異構體種類；再利用數學分步計數原理來進一步確定每一類所含不同結構種數。

第一類【羧酸】：其結構簡式為C3H7—COOH 其中丙基（—C3H7）的不同結構的選法有C12種；因此，符合上述羧酸類有C12種。

第二類【羧酸酯】：（1）甲酸酯：其結構簡式為HCOO—C3H7 其中丙基（—C3H7）的不同結構的選法有C12種；故符合題意的甲酸酯結構有C12種。（2）乙酸酯：其結構簡式為CH3—COO—C2H5 其中甲基（—CH3）和乙基（—C2H5）結構都只有1種；則符合題意乙酸酯的結構也只有1種。（3）丙酸酯：其結構簡式為C2H5—COO—CH3 其中乙基（—C2H5）和甲基（—CH3）的結構都只有1種；則符合題意乙酸酯的結構只有1種。

滿足上述題意的羧酸酯類的同分異構體總共有：C12+1+1種。

第三類【羥醛類】：其結構簡式為C3H7—CHO 其中羥基（—OH）取代丙基（—C3H7）中氫原子種數有C15種；滿足題意的羧酸酯類的同分異構體共有：C15種。

再利用數學分類計數原理可知，滿足題意的有機物的分子式為C4H8O2有關其鏈狀同分異構體的種數共有：C12+C12+1+1+C15=11種。

總之，由于高中有機化學是有機化學教學中的初級階段，因此有機化學的基礎—同分異構的書寫就顯得尤為重要。有機物同分異構體的書寫，是有機化學的重點和難點知識，又是每年高考理綜必考的熱點內容之一，也是學生感到難度較大的一個知識點。此類題目靈活性大，對學生解題能力要求高，學生書寫經常出現寫不全的情況，要正確、迅速地判斷出有機物的同分異構體的種數，除了準確理解同分異構體的概念外，還很有必要推廣一種利用數學思想中的“分步和分類計數原理”書寫同分異構體的一些方法和思路，并且此方法優點是更利于學生的理解、掌握并靈活應用，可大大提高解決此類題目的正確率。

參考文獻：

[1]張曉進.淺談高中化學教學中同分異構體的書寫[N].凱里學院學報，2008.12第26卷第6期：140-142.

[2]邵斅農.數學計數原理在高中化學教學中的靈活應用[J].考試周刊，2011（6）：51.

作者簡介：

邵斅農，甘肅省白銀市，甘肅省會寧縣第五中學。