新型食品防腐劑：尼泊金甲酯

陳斯林

【中圖分類號】H319 【文獻標識碼】A 【文章編號】2095-3089（2016）27-0097-02

一、設計思想與教學目標

烴的衍生物內容是高中有機化學基礎中重要的組成部分，本節課教學設計的特點是拋開常規教學設計中的傳統思想和固有模式的束縛，利用新型食品防腐劑尼泊金甲酯為素材，從關注實際生活中的化學物質出發創設問題情境，激發學生對生活中的化學物質進行探究的興趣和愿望，不斷引導學生利用所學知識分析、解釋實際現象，進而解決生活、社會中的實際問題，通過學習活動，讓學生感受學習化學的意義和樂趣，體現科學服務于社會和生活的理念，最終達成“從生活走向化學，從化學走向社會”的目標。

二、教學設計及過程

【引入】有機化合物已經進入我們生活的方方面面，涉及到衣食住行等，甚至在食品添加劑中也存在一些重要的有機化合物，尼泊金甲酯就是一種重要的新型防腐劑（如圖1）。尼泊金甲酯究竟有怎樣的性質呢？我們一起來進一步了解其主要性質。我們在學習過有機化合物時知道，結構決定性質，因此我們首先需要了解其結構。

【回顧】科學家研究有機物的結構有哪些方法呢？

【學生】常用的方法有1H核磁共振和紅外光譜等方法。

【教師】其實在日常生活中我們需要了解一種防腐劑的結構時，可以借助網絡查詢其結構，如我們可以利用百度百科查詢尼泊金甲酯的結構。

【情景設置】有時候我們會遇到網絡不給力情況，尼泊金甲酯的結構無法顯示（如圖2）。那我們能否利用已知的信息來推導其結構呢？

（設計意圖：從學生熟悉的百度百科資料入手，創設情境，激發學生探究欲望，從而引導學生學會分析處理素材，尋找線索解決問題。）

【教師】你從網頁中得到哪些有用信息？

【學生】分子式為C8H8O3，名稱中可知屬于某酸甲酯，即其結構可表示為RCOOCH3。

【教師】能推導出結構簡式嗎？

【學生】按照上述信息可知，-R為C6H5O-，還無法推導其結構簡式。

【教師】根據分子式推測結構簡式，通常還需要什么信息？

【學生】1H核磁共振譜、紅外光譜圖等。

【教師】現在為大家提供其1H核磁共振譜和紅外光譜圖（如圖3），請大家分析其結構。

圖3 1H核磁共振譜和紅外光譜圖

【問題1】你能根據所給信息寫出尼泊金甲酯的結構簡式嗎？

【學生】根據1H核磁共振譜可知有4種化學環境的氫原子，且個數之比為3：2：2：1，再結合紅外光譜圖可知含有苯環結構，含有O-H鍵等，故可知其結構簡式為：。

（設計意圖：利用問題探究復習研究有機物常用的方法，同時利用素材分析，學會推導物質的結構，從而書寫有機化合物的結構簡式。）

【教師】根據其結構可知，其化學名稱為對羥基苯甲酸甲酯。（如圖4）

【問題2】根據尼泊金甲酯的結構簡式，判斷其含有哪些官能團？有哪些主要化學性質？

【學生】從結構簡式可知，含有酚羥基和酯基，具有酚類物質的有關性質，如能與濃溴水反應，遇FeCl3溶液發生顯色反應等，同時具有酯類的性質，如能發生水解等。

【練習1】請寫出下列反應的方程式。

（1）與濃溴水的反應；

（2）與NaOH溶液的反應。

【學生】書寫相關化學方程式。

（設計意圖：根據推導的物質結構簡式，判斷官能團，并復習常見官能團的主要性質及應用。）

【教師】通過以上的學習，我們學會利用有關信息來推導物質的結構。為什么前面的信息中提供了尼泊金甲酯的分子式，我們無法得出其結構簡式呢？

【學生】有機化合物存在同分異構現象。

【教師】符合尼泊金甲酯分子式的有機化合物還有很多，下面我們根據相關的信息提示書寫滿足一定條件的同分異構體的結構簡式。

【問題3】請寫出滿足下列條件的尼泊金甲酯同分異構體的結構簡式。

（1）苯環上只含有1個取代基，能與NaHCO3溶液反應放CO2，能與乙酸發生酯化反應。

【學生】苯環上只含有1個取代基，故取代基為-C2H3O3，能與NaHCO3溶液反應放CO2說明含有羧基（-COOH），能與乙酸發生酯化反應，則含有羥基（-OH），故其結構簡式為：。

【教師】該物質為扁桃酸，又稱苦杏仁酸，常用作醫藥原料及中間體、染料中間體等。

【思考】根據扁桃酸的結構判斷其有哪些主要的化學性質？

【學生】扁桃酸結構中含有羧基和羥基，具有羧酸及醇的有關性質。

【練習2】請寫出扁桃酸縮聚反應的化學方程式。

【學生】寫出相關化學方程式。

（設計意圖：書寫給定條件的同分異構體，利用結構及主要性質特點判斷結構簡式，并根據結構特點判斷主要性質，復習縮聚反應的機理及有關方程式書寫練習。）

【教師】如果改變限定條件，請寫出滿足下列條件的尼泊金甲酯同分異構體的結構簡式。

（2）①苯環上有3個取代基；

②能發生銀鏡反應、遇FeCl3溶液顯紫色，但不能發生水解反應；

③1mol該物質能與Na反應產生11.2L（標況）H2。（任寫一種）

【學生】根據提示性質可知，能發生銀鏡反應，則結構中含有醛基（-CHO）或甲酸酯結構，遇FeCl3溶液顯紫色則結構中含有酚羥基，不能發生水解，根據結構可知不含有酯基，故不存在甲酸酯結構。根據分子式可知，苯環上的兩個取代基為-CHO、-OH，則第三個取代基為-CH3O，可能是醚類或醇結構。根據信息③可知，1mol該物質能與Na反應產生11.2L（標況）H2，說明只含有一個羥基，故第三個取代基為醚的結構，即其結構簡式為：（三個取代基的位置可以變化）。

【教師】剛剛書寫的這種結構的物質，也是非常重要的食品添加劑香蘭素。利用百度百科可了解其有關信息。

圖5 香蘭素資料卡

【練習3】關于香蘭素下列推測正確的是（ ）

A.該物質能發生銀鏡反應

B.從分子結構上看，它應該屬于芳香烴

C.1mol該物質最多能與3molH2發生加成反應

D.1個分子內含有1個碳氧雙鍵、3個碳碳雙鍵

（設計意圖：通過物質性質及定量計算判斷同分異構體的結構簡式，并利用有機化合物的結構特點分析判斷其有關化學性質。）

【教師】通過以上的復習，我們學會了利用給定信息書寫符合一定條件的同分異構體的方法，也了解了一些重要的有機化合物在生產生活中的應用，在實際生產中還需要掌握一些重要有機化合物的制備。

【工業制備】工業上用甲苯生產對羥基苯甲酸甲酯，其生產過程如下（反應條件及某些反應物、產物未注明）

【教師】我們首先看前兩步，即A→B→C的過程，思考下列問題。

【思考1】根據所學知識，判斷反應①的試劑和條件是（ ）

a.氯氣、光照 b.液溴、催化劑

【學生】比較A和C的結構簡式可知，在甲基的對位上引入羥基，故反應①是苯環上的氫原子被鹵素取代，因此符合條件的是b。

【教師】如果條件為Cl2、光照，則反應產物的結構如何？

【學生】光照時發生側鏈烷烴基上的取代反應。

【教師】在有機合成過程中?？衫梅磻昂笪镔|結構的差異，來判斷反應情況。那B的結構簡式呢？

【學生】B的結構是對溴甲苯。

【教師】利用此方法，結合后面的流程圖，判斷F的結構簡式。

【學生】比較E和G的結構可知-COOH轉化為酯基，根據反應條件可知，是第⑤步與CH3OH酯化的結構。因此F的結構簡式為：。

【思考2】在合成路線中屬于取代反應的有哪些？

【學生】比較各步反應前后的物質結構特點可知，反應①②③⑤⑥屬于取代反應。

【思考3】在合成路線中設計反應③和⑥的目的？

【學生】反應③將酚羥基-OH轉化為甲氧基-OCH3，反應⑥再將甲氧基-OCH3轉化為酚羥基-OH。反應④將甲基氧化為羧基，而酚羥基也易被氧化，故設計反應③和⑥的目的是保護酚羥基，防止被氧化。

【練習4】請完成由CH2=CHCH2Br制備CH2=CHCOOH的流程圖。

【學生】通過比較原料與合成物質可知，將-CH2Br轉化為-COOH即可，根據所學知識可知，先將-Br水解為-OH，再進一步氧化為-CHO、-COOH即可。但在羥基氧化時要防止碳碳雙鍵被氧化。

【學生活動】完成合成流程圖。

【教師】點評學生書寫的流程圖。某學生設計如下過程，請分析反應②和⑤的目的是什么？

【學生】保護碳碳雙鍵，防止被氧化。

（設計意圖：結合物質合成與制備，復習有關反應條件、常見反應類型的判斷、結構簡式的書寫，以及有機合成中反應的先后問題及官能團的保護等。）

參考文獻：

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