25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺可分散油懸浮劑研制及應用

陳格新，鞠光秀，許良忠

（青島科技大學化學與分子工程學院，山東青島266042）

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25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺可分散油懸浮劑研制及應用

陳格新，鞠光秀，許良忠

（青島科技大學化學與分子工程學院，山東青島266042）

為開發防治水稻稻飛虱和小麥蚜蟲的藥劑，采用共毒系數法確定吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺的最佳配比，篩選助劑體系獲得25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺可分散油懸浮劑（OD）最優配方，并考察制劑對水稻稻飛虱及小麥蚜蟲的田間藥效。最優配方為：吡蚜酮磺酸鹽12.5%、呋蟲胺12.5%、農乳601#8%、T-80 9%、SP SC-3 5%、改性土4%，油酸甲酯補足至100%。田間藥效試驗顯示，25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD對稻飛虱及小麥蚜蟲的速效性、防效均高于對照藥劑。25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的各項性能指標符合可分散油懸浮劑的要求，對水稻稻飛虱及小麥蚜蟲有較好的防效。

吡蚜酮磺酸鹽；呋蟲胺；可分散油懸浮劑；田間防效

0　引言

可分散油懸浮劑（oil-basedsuspension concentrate，簡稱OD）是將活性物質以細小顆粒懸浮于油相分散介質中形成的高分散、穩定懸浮體系。OD具有分散性好、粘著性好［1］、耐雨水沖刷等優點，提高了農藥的有效利用率，是一種極具競爭力的農藥新劑型［2］。

吡蚜酮（pymetrozine）化學名稱為4，5-二氫-6-甲基-4-（3-吡啶亞甲基氨基）-1，2，4-3（2H）-酮，具有良好的觸殺、胃毒和內吸傳導活性，具有藥效高［3］、毒性低、選擇性強、對生態安全等特點，與其他藥劑無交互抗性［4］，可用于防治大部分同翅目害蟲，特別是蚜蟲科、粉虱科、飛虱科及葉蟬科害蟲［5］，適用于蔬菜、水稻、果樹及其他多種大田作物［6］。雖然吡蚜酮持效期可達15～20天，但速效性較差，3～4天才能見效［7］。吡蚜酮可加工成多種劑型，國內登記多為可濕性粉劑、水分散粒劑、懸浮劑等，由于吡蚜酮原藥含有結晶水等特性使液體制劑狀態特別黏稠［8］，且很難加工為合格的懸浮劑，所以筆者另辟蹊徑，將水溶性差的吡蚜酮與十二烷基苯磺酸鈉反應，得到吡蚜酮·十二烷基苯磺酸鈉（簡稱吡蚜酮磺酸鹽），并開發了性能優異的吡蚜酮磺酸鹽OD，較好地解決了該問題。

吡蚜酮與十二烷基苯磺酸鈉反應簡單易行，以甲醇為溶劑，吡蚜酮和十二烷基苯磺酸鈉物質的量比為1:1，攪拌升溫至回流，反應約40 min，TLC板監測反應完全，自然降至室溫，抽濾烘干即得淺黃色吡蚜酮·十二烷基苯磺酸鈉固體［9］。與其前體化合物吡蚜酮相比，吡蚜酮磺酸鹽的水溶性增加，制劑加工性能得到改善，其制劑在作物上的潤濕滲透性顯著提高，可以有效地發揮吡蚜酮的活性。

呋蟲胺（dinotefuran）是煙堿類殺蟲劑［10］，該藥劑具有觸殺、胃毒、根部內吸性強、藥效高、持效期3～4周（理論持效性43天）、殺蟲譜廣［11］等特點，具有卓越的內吸滲透作用［12］，并且擁有很好的速效性。該藥劑對哺乳動物、鳥類及水生生物十分安全，對作物無藥害［13-14］，主要用于防治小麥、水稻、蔬菜、果樹等多種作物上的蚜蟲、葉蟬、粉虱及其抗性體系。

高含量的原藥單一、連續、長期使用，易對作物造成藥害、害蟲易產生抗藥性，且成本較高。目前農業上廣泛使用的防治水稻稻飛虱的原藥如吡蚜酮、吡蟲啉等，防治小麥蚜蟲的原藥如吡蟲啉、啶蟲脒等原藥雖然初期使用低毒高效，但長期使用不僅用藥量增加，藥效降低，而且易產生抗藥性，從而導致或加重蟲害。將不同作用機理的2種或多種原藥復配組合使用，有效地彌補了單一藥劑的缺點，具有用量少、成本低、藥效好、持效期長等優點，是提高原藥利用率、增強藥效的有效手段［15］。吡蚜酮磺酸鹽與呋蟲胺兩者合理復配，使組合物兼備吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺的優點，取長補短的同時具有良好的協同增效作用，不僅減少用藥量又可以提高速效性和延長持效期。目前未見吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺可分散油懸浮劑的報道。

因此，針對水稻稻飛虱和小麥蚜蟲存在的單一藥劑速效性差及害蟲抗藥性增加的問題，課題組在吡蚜酮磺酸鹽單一制劑研究的基礎上，考察其與對稻飛虱和蚜蟲高效低毒的呋蟲胺的增效作用，將兩者合理復配開發性能優良的復配吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺可分散油懸浮劑，考察制劑對稻飛虱和小麥蚜蟲的田間防效，為2種害蟲的防治提供一個高效低毒的混劑。

1　材料與方法

1.1實驗儀器

干燥箱（上海一恒），電子天平（梅特勒），立式砂磨機（沈陽化工研究院），JYL型智能生化培養箱（上海佳語），旋轉粘度計（博勒飛），FM200高剪切乳化機（上海弗魯克），冰箱（青島海爾），HS-3C型pH計（上海雷磁）。

1.2實驗試劑

1.2.1原藥吡蚜酮磺酸鹽（實驗室合成），呋蟲胺（湖州南潯農惠達化工）。

1.2.2分散介質油酸甲酯，大豆油。

1.2.3乳化劑農乳601#（苯乙基酚聚氧乙烯醚），農乳1602（苯乙基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚），T-80（聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯），BY104（蓖麻油聚氧乙烯醚）。

1.2.4潤濕分散劑NNO（萘磺酸鹽甲醛縮合物），SC-6（復配潤濕分散劑），SP SC-3（松香衍生物潤濕分散劑）。

1.2.5增稠穩定劑有機膨潤土BP-183，改性土，硅酸鎂鋁。

1.3蟲源及試驗田

稻飛虱試驗田位于山東高青，毒力測試中稻飛虱蟲源取自該試驗田；小麥蚜蟲試驗田位于山東章丘，毒力測試中蚜蟲蟲源取自該試驗田。

1.4實驗方法

1.4.1共毒系數法［16］確定最佳配比

（1）稻飛虱實驗方法。用毛筆選取齡期一致的稻飛虱置于培養皿中。用微量點滴器將培養皿中的稻飛虱逐頭進行點滴處理，藥液滴于稻飛虱的背面，每頭點滴藥劑約0.1 μL，以點滴0.1 μL不含藥劑但含有乙醇的處理為對照，處理后放入溫度為（30±1）℃、光照周期為16（L）:8（D）、相對濕度為60%～80%的恒溫培養箱正常飼養，每處理重復3次，每濃度處理100頭。處理后24 h調查稻飛虱死亡率，數據用DPS軟件統計計算，并用孫云沛的方法［17］求共毒系數。

（2）蚜蟲實驗方法。采用《農藥室內生物測定試驗準則NY/T 1154.6—2006殺蟲劑第6部分殺蟲活性試驗浸蟲法》和《農藥室內生物測定試驗準則NY/T 1154.7—2006殺蟲劑第7部分混配的聯合作用測定》，測定了吡蚜酮磺酸鹽與呋蟲胺對小麥蚜蟲的室內生物活性。每處理重復3次，并用孫云沛的方法求共毒系數。

1.4.2OD制備方法采用濕法研磨工藝，將準確稱量后的各組分混合均勻，加入高剪切分散乳化機進行粗分散，再轉入立式砂磨機中，同時通入冷凝水，加入適量氧化鋯珠砂磨2～3 h，檢測粒度合格得25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD。對所得的25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD進行各項指標檢測。

1.4.3OD性能檢測方法參照《FAO與WHO農藥標準制訂和使用手冊》和《GB 28155—2011煙嘧磺隆可分散油懸浮劑》，對25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺可分散油懸浮劑進行性能檢測。

1.4.4田間藥效試驗方法在水稻抽穗期，選擇晴朗、無風、對噴藥影響小的天氣實施實驗。實驗前調查蟲口基數，試驗后第3、7、15、30天分別用5點取樣法取被害植株50株調查藥后整株活蟲數［18-19］。

在小麥抽穗期，將藥液均勻地噴灑在小麥各部位，主要是麥穗和上部葉片，施藥前后調查蟲口基數，應用5點取樣法，每點50株調查蚜蟲基數、活蟲數，計算各處理對麥蚜的防治效果。

2　結果與分析

2.1原藥最佳配比

為確定25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD中吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺的最佳配比，分別測試了吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺對稻飛虱及小麥蚜蟲的室內聯合毒力，實驗結果見表1～2。

復配組合物的共毒系數高于120時，組合物具有協同增效作用。從表1可以看出，吡蚜酮磺酸鹽與呋蟲胺以4:1、2:1、1:1、1:2、1:4復配時，其對稻飛虱共毒系數皆高于120，具有增效作用；尤其兩者以1:1的比例復配時，共毒系數最高，達到191.7，具有尤為突出的增效作用。

從表2可以看出，吡蚜酮磺酸鹽與呋蟲胺以4:1、2:1、1:1、1:2、1:4復配時，其對小麥蚜蟲共毒系數皆高于120，具有增效作用；尤其兩者以1:1的比例復配時，共毒系數最高，達到181.5，增效作用尤為明顯。

2.2最佳配方的研制

室內毒力試驗結果顯示，吡蚜酮磺酸鹽與呋蟲胺以1:1復配時，對水稻稻飛虱和小麥蚜蟲的共毒系數最高，即殺蟲效果最好，所以25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD中，吡蚜酮磺酸鹽與呋蟲胺以1:1復配；影響可分散油懸浮劑制劑穩定的因素有分層、乳化分散性、粒子細度等幾個方面。為獲得25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的最優配方，針對這些影響制劑穩定的因素，有目的地進行乳化劑、潤濕分散劑、分散介質以及增稠劑的篩選。

表1　不同配比吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺組合物對稻飛虱毒力測定結果

表2　不同配比吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺組合物對小麥蚜蟲毒力測定結果

2.2.1乳化劑的選擇可分散油懸浮劑在用水稀釋后，以高分散的懸浮液的形式存在并使用，所以要求選用的乳化劑必須確保分散介質在水中具有較優的乳化分散性［20］。對乳化劑篩選結果如表3所示，6#各項性能最優：農乳601#與T-80混合使用且用量分別為8%與9%時，制劑各項性能良好。

表3　乳化劑的選擇

2.2.2潤濕分散劑的選擇可分散油懸浮劑粒子間存在范德華引力，所以其會自發地絮凝和聚沉。在砂磨過程中加入一定量的潤濕分散劑，會在粒子周圍形成與范德華引力相抗衡的斥力，從而阻止粒子相互靠近造成絮凝，實現保證制劑在存儲期間穩定的目的［21］。

從表4可以看出，使用SP SC-3作為潤濕分散劑的2#配方無論是懸浮率、流動性還是乳化分散性，分散穩定性各項性質均相對較好，因此選SP SC-3作為潤濕分散劑，用量為5%。

表4　潤濕分散劑的選擇

2.2.3分散介質的選擇可分散油懸浮劑中常用的分散介質有植物油（如大豆油、菜籽油）、石蠟油等［22］。本實驗將揮發性低、價格相對較低，同時對原藥穩定性無不良影響的大豆油、油酸甲酯［23-24］作為分散介質來篩選，對種類及用量2個因素進行優化。

經過一系列的篩選試驗，所得結果如表5所示。當分散介質為油酸甲酯且質量分數為49%時，25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的乳化分散性、傾倒性、流動性、懸浮率均良好，所以選用油酸甲酯作為分散介質。

2.2.4增稠穩定劑的選擇可分散油懸浮劑的黏度大小對制劑狀態穩定性有重要影響，粘度太小，制劑易分層；粘度太大，制劑流動性差，不利于加工和使用［25］。對有機膨潤土BP-183、硅酸鎂鋁、改性土3種增稠穩定劑的種類和用量進行了篩選。經過篩選由表6可得，當使用改性土、用量4%時，制劑體系粘度適中，傾倒性及流動性良好，制劑入水分散性良好，熱貯析油率4%，性能最優。

2.2.5最優配方及物性指標經反復實驗最終確定25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD最優配方組成為：吡蚜酮磺酸鹽12.5%、呋蟲胺12.5%、農乳601#8%、T-80 9%、SP SC-3 5%、改性土4%、油酸甲酯補足至100%。25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的物性指標檢測結果見表7。

表5　分散介質的篩選

表6　增稠劑穩定劑的篩選

由表7可以看出，本研究開發的25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的各項物性指標均符合相關標準的要求。

2.3田間藥效試驗

為驗證實驗室開發的25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的大田使用效果，分別于2014年5、8月進行了對小麥蚜蟲和水稻稻飛虱田間藥效試驗［26］。小麥蚜蟲的試驗地點是山東章丘，對照藥劑是25%呋蟲胺OD，結果如表8所示；水稻稻飛虱的試驗地點是山東高青，對照藥劑為25%吡蚜酮懸浮劑（SC），結果如表9所示。

表7　25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的物性指標

表8　25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD對小麥蚜蟲的田間防治效果

表8～9的田間藥效結果均顯示，25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的5000、4000、3000倍液防效在藥后3天均達到75%以上，均比對照藥劑（25%呋蟲胺OD與25%吡蚜酮SC）同等稀釋倍數防效高10%以上。可見，25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的速效性明顯好于對照藥劑。

表9　25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD對稻飛虱的田間防治效果

25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD和對照藥劑的5000、4000、3000倍液的防效在藥后7天均達到高峰，而且同等稀釋倍數的25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD防效更好。

對比15天及30天防效可得，25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD在持效性方面明顯好于對照藥劑。

總之，25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的5000、4000、3000倍液3種稀釋倍數不僅藥效比對照藥劑好，且在速效性及持效性方面具有明顯優勢。試驗期間觀察，無藥害現象發生，所有供試藥劑對小麥和水稻生長安全。

3　討論

吡蚜酮原藥含有結晶水等特性使液體制劑狀態特別黏稠［6］，很難加工為合格的懸浮劑或可分散油懸浮劑，筆者將水溶性差的吡蚜酮與十二烷基苯磺酸鈉反應，得到吡蚜酮磺酸鹽，并開發了其可分散油懸浮劑較好地解決了該問題。針對水稻稻飛虱和小麥蚜蟲特效藥少、害蟲抗藥性嚴重等問題，筆者測試了吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺兩者的共毒系數，首次將吡蚜酮磺酸鹽與呋蟲胺復配，開發了兩者混配的性能優異的可分散油懸浮劑。

田間防效顯示，25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD對水稻稻飛虱和小麥蚜蟲均具有較好的防效，防效好于對照藥劑25%吡蚜酮SC和25%呋蟲胺OD，可知吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺復配的可分散油懸浮劑具有良好的增效作用，充分發揮了2種原藥的優點。筆者開發的復配OD對蚜蟲和稻飛虱的防效都未達到90%以上，這可能與制劑中助劑的增效作用、當年蟲害嚴重程度、氣候條件變化等都有一定的關系，所以對水稻稻飛虱和小麥蚜蟲防治來說，吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺復配對水稻稻飛虱和小麥蚜蟲是一個較好的選擇，可能不是最好的選擇。所以，通過制劑中助劑的優化以進一步提高和發揮制劑的防效，并測試制劑對稻飛虱和蚜蟲的防效，以獲得對2種害蟲更高效的配方；同時，開發吡蚜酮磺酸鹽與其他高效原藥的復配組合物是下一步的另一項實驗內容。

4　結論

本研究通過共毒系數法確定了吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺的最佳配比為1:1；通過篩選乳化劑、潤濕分散劑、分散介質以及增稠穩定劑，確定了25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD的最優配方：吡蚜酮磺酸鹽12.5%、呋蟲胺12.5%、農乳601#8%、T-80 9%、SP SC-3 5%、改性土4%，油酸甲酯補足至100%。田間藥效試驗顯示，其對水稻稻飛虱的防效好于對照藥劑25%吡蚜酮SC，對小麥蚜蟲的防效好于對照藥劑25%呋蟲胺OD，且速效性更好、持效性更長。25%吡蚜酮磺酸鹽·呋蟲胺OD可有效發揮吡蚜酮磺酸鹽和呋蟲胺的增效作用，顯著提高了原藥對稻飛虱和小麥蚜蟲的防治效果，降低了用藥量和用藥成本，具有綠色環保、經濟實用的顯著優點，因而擁有良好的發展前景。

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Development and Application of Pymetrozine Sulfonate Dinotefuran 25% Oil-Based Suspension Concentrate

Chen Gexin，Ju Guangxiu，Xu Liangzhong
（College of Chemistry and Molecular Engineering，Qingdao University of Science and Technology，Qingdao 266042，Shandong，China）

In order to develop a formulation for controlling rice plant hopper and wheat aphid，the optimal ratio of pymetrozine sulfonate and dinotefuran was determined by co-toxicity coefficient method，and the optimal formulation was confirmed by selecting the adjuvant systems.The control efficacy of pymetrozine sulfonate· dinotefuran 25%OD against rice plant hopper and wheat aphid in field was tested.The superior composition consisted of pymetrozine sulfonate 12.5%，dinotefuran 12.5%，601#8%，T-80 9%，5%SP SC-3，modified soil 4%，methyl oleate was up to 100%.The field control efficacy trials showed that:pymetrozine sulfonate dinotefuran 25%OD had comparatively faster availability and higher activity than the control formulation. Therefore，pymetrozine sulfonate dinotefuran 25%OD could meet the requirements of OD，and had excellent control effect against rice plant hopper and wheat aphid.

Pymetrozine Sulfonate；Dinotefuran；Oil-Based Suspension Concentrate；Field Efficacy

TQ 450.6

A論文編號：cjas16030022

陳格新，女，1991年出生，山東濰坊人，在讀碩士，主要從事農藥劑型研究。通信地址：266042山東省青島市四方區鄭州路53號青島科技大學化學與分子工程學院，E-mail：chengx9261@163.com。

許良忠，男，1963年出生，河南周口人，教授，博士，主要從事新農藥創制及制劑研究。通信地址：266042山東省青島市四方區鄭州路53號青島科技大學化學與分子工程學院，E-mail：qustnhs@163.com。

2016-03-25，

2016-04-28。