入侵植物加拿大一枝黃花的化學成分及其生物活性綜述

吳娜++梅艷++石艷春++廖亞麗

摘要：加拿大一枝黃花（Solidago canadensis L.）屬于菊科外來入侵植物，是一種典型惡性雜草，由于其具有超強的繁殖能力及生存適應能力，對入侵地區生物多樣性和生態平衡造成了嚴重損害。國內外學者從不同學科角度對加拿大一枝黃花進行了深入研究。筆者在廣泛進行文獻檢索的基礎上，主要對其已報道的化學成分及其生物活性研究概況進行綜述，旨在從化學活性物質及其生態功能方面探討其潛在的化學生態學生物入侵機制，進一步為加拿大一枝黃花的資源開發利用和綜合防治提供依據。

關鍵詞：入侵植物；加拿大一枝黃花；化學成分；化感作用；生物活性

中圖分類號： S184；S451文獻標志碼： A文章編號：1002-1302（2016）05-0005-05

E-mail：michaelsjf@126.com。加拿大一枝黃花（Solidago canadensis L.）原產于北美地區，是雙子葉綱菊目菊科一枝黃花屬植物，為多年生草本，以種子和根狀莖繁殖。該物種于1935年作為花卉植物被引入我國，由于其超強的繁殖能力及環境適應性，現已迅速蔓延成惡性雜草，對長三角地區的社會經濟、自然生態系統和生物多樣性均構成了一定威脅，是一種典型的外來入侵雜草，目前已經被列入中國重要外來有害植物名錄[1-2]。

加拿大一枝黃花具有很強的入侵特性，隨著其在長江流域的泛濫，有關加拿大一枝黃花的研究增多，但主要集中在危害評估、雜草防治、生物學特性和形態描述、生態學以及綜合研究等方面[3-5]。加拿大一枝黃花在歐洲已有700年的藥用歷史，用于治療慢性腎炎、膀胱炎、結石、風濕、糖尿病等疾病，具有抗氧化[6]、抗菌[7-8]等藥理作用。一枝黃花屬植物化學成分的系統研究始于20世紀60年代，迄今已發現了多炔、二萜、三萜、三萜皂苷、酚類、植物精油等多種類型的活性成分[9]。前人對其化學成分的研究主要集中于藥理研究，對其在生存環境中的化感活性研究較少，特別是活性成分的生態功能及對其成功入侵的貢獻等方面的研究尤為缺乏。在廣泛檢索文獻的基礎上，本研究主要對國內外加拿大一枝黃花的化學成分及其生物活性研究概況進行綜述，旨在從化學活性物質及其生態功能方面分析并探討其潛在的化學生態學入侵機制，進一步為加拿大一枝黃花的資源開發利用和綜合防治提供理論依據。

1化學成分研究進展

化感物質廣泛分布于植物的組織中，如根、莖、葉、花、花粉、果實、種子、根系分泌物等[10]，它們可以通過葉片或其他植物地上部分淋溶、揮發、根系分泌、樹皮和樹葉凋落物的降解等合適的途徑釋放到環境中[11]。植物的化感物質主要源于其次生代謝產物，其釋放有利于植物提高自身保護和生存競爭能力，同時協調與環境的關系。按照化學結構可將其分為14類，其中主要是萜類、黃酮、酚類[12]。

從20世紀70年代至今，國內外較多學者對加拿大一枝黃花中的化學成分進行了系統研究。通過多種色譜及波譜技術，目前已經從加拿大一枝黃花植株中提取分離出許多種活性成分，包括萜類、黃酮類、酚類、精油等，部分物質具有殺蟲作用、抗菌活性、化學防御及抑制等作用。對于入侵植物加拿大一枝黃花而言，某些活性物質的化學生態功能可能是利于其成功入侵的保障。

1.1萜類

萜類物質廣泛存在于植物中，具有多種生物活性。加拿大一枝黃花含有大量的揮發性萜類化合物，如檸檬烯、蒎烯、樟腦、長葉薄荷酮、桉樹腦、香茅醇等[13]。1966年Anthonsen等報道了加拿大一枝黃花中的1種二萜類物質C20H28O3[14]；Anthonsen等從加拿大一枝黃花中發現了1個A環開環的松香烷二萜（圖1-1） [15]。

Lu等從加拿大一枝黃花根部分離出7種反式克羅烷型二萜（圖1-2至圖1-8）[16]。Bohlmann等從加拿大一枝黃花中分離得到1個克羅烷型二萜（圖1-9）[17]。2012年Zeng等在加拿大一枝黃花地上部分發現2種新的克羅烷型二萜solidagocanins A、B（圖1-10、圖1-11）[18]。Anthonsen等從加拿大一枝黃花的地上部分、根中分離出3種（圖1-12至圖1-14）、2種半日花烷型二萜（圖1-15、圖1-16）[15，17]。Marie-Eve等從加拿大一枝黃花的花中發現1種新的半日花烷型二萜——Solicanolide（圖1-17），該化合物對3株腫瘤細胞有較好的細胞毒性[19]。Li等在加拿大一枝黃花地上部分分離出1種新的半日花烷型二萜（solidagol）（圖1-18）和6種已知萜類，其中包括2種半日花烷型二萜（3β-acetoxycopalic acid，sempervirenic acid）、3種克羅烷型二萜[6β-當歸酰克拉文酸（圖1-19）、6β-巴豆酰克拉文酸（圖1-20）、巴豆酸]、1種三萜類化合物（龍吉苷元），其中solidagol顯示對受體hTAS2R31激活有一定的抑制活性[20]。Helle等在加拿大一枝黃花的乙醇提取物中獲得8種半日花烷型二萜，其中9，13，15，16-bisepoxy-labdane-7-ene-6，15-dione、13-epi-9，13，15，16-bisepoxy-labdane-7-ene-6，15-dione、15，16-epoxy-labdane-7，13-diene-6，16-dione、15-ethoxy-9，13，15，16-bisepoxy-labdane-7-ene-6-one、13-epi-15-ethoxy-9，13，15，16-bisepoxy-labdane-7-ene-6-one為5種新的天然化合物，deoxysolidagenone、solidagenone、15，16-epoxy-labdane-7，13-diene-6，15-dione是已知化合物[21]。Chaturvedula等從加拿大一枝黃花中發現了4個新的羽扇豆烷型三萜（圖1-21至圖1-24）和7個已知化合物，分別鑒定為羽扇豆醇及其乙酸酯（圖1-25、圖1-26）、α-香樹脂醇乙酸酯（圖1-27）、烏索酸（圖1-28）、環阿爾廷醇及其棕櫚酸酯（圖1-29、圖1-30）、豆甾醇（圖1-31），部分化合物顯示出對小鼠DNA聚合酶β的裂解酶活性有較好的抑制效果[22]。

目前一枝黃花屬植物中發現的皂苷均為齊墩果酸型，王開金等從S.gigantea、加拿大一枝黃花地上部分得到9個以bayogenin為苷元的三萜皂苷（圖1-32至圖1-40）[9，23-25]。

1.2黃酮類

黃酮類化合物具有清除自由基、抗氧化、抗菌以及殺蟲等多種生物活性[26]。目前，Batyuk等從加拿大一枝黃花中分離出來的黃酮類物質主要是槲皮素及其糖苷（圖2-41至圖2-46）、山萘酚及其糖苷（圖2-47至圖2-51）、異鼠李素及其糖苷（圖2-52至圖2-54）[27-29]。其中包括槲皮素、槲皮素-3-O-β-D-蕓香糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、3-甲氧基槲皮素、山柰酚、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖鼠李糖苷、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷、山柰酚-3-O-蕓香糖苷、異鼠李素、異鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖鼠李糖苷、鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖鼠李糖苷、蕓香苷（圖2-55）等[27-29]。

Papp等從加拿大一枝黃花中發現綠原酸（圖2-56）、Dattelic acid（圖2-57）[29]。Zhang等從加拿大一枝黃花的地上部分分離得到1個新的酚苷2′-hydroxy-4′，6′-di-O-β-D-glucopyranosyl-butyr-rophenone（圖2-58）[30]。Marie-Eve 等從加拿大一枝黃花中分離到新綠原酸（圖2-59）、4，5-二-O-咖啡酰奎尼酸（圖2-60）、3，5-二-O-咖啡酰奎尼酸（圖2-61）、3，4-二-O-咖啡酰奎尼酸（圖2-62）[19]。

1.3酚類

植物酚類是存在于加拿大一枝黃花中的一類主要活性物質，具有很強的抗氧化作用，是一種天然抗氧化劑。郭婕從加拿大一枝黃花總酚含量比較高的乙酸乙酯、正丁醇萃取部位鑒定出4種酚類化合物：山奈酚、槲皮素、對羥基苯甲酸（圖3-63）、3，5-二羥基苯甲酸甲酯（圖3-64），并且首次報道了加拿大一枝黃花中的苯甲酸（圖3-65）、D-甘露醇（圖3-66）、β-胡蘿卜苷（圖3-67）[31]。

1.4精油

一枝黃花屬植物精油的GC-MS研究表明，精油組成與含量因植物種類、產地、采樣時間以及采樣部位不同而有所差異。波蘭產加拿大一枝黃花精油以大香葉烯D（19.8%）、姜黃新酮（23.5%）、α-蒎烯（14.7%）、β-倍半水芹烯（10.40%）、檸檬烯（9.3%）、月桂烯（4.2%）為主[32]，后來也有研究表明，以大香葉烯D（23.8%）、6-epi-β-畢橙茄烯

（20.5%）、大香葉烯B（6.3%）為主[33]，而杭州產加拿大一枝黃花花期的主成分為異大香葉烯D（34.6%）、檸檬烯（18.5%）、α-蒎烯（9.1%）、β-蒎烯（6.6%）[34]，生長期則為大香葉烯D （28.6%）、α-蒎烯（15.1%）、檸檬烯（11.8%）、β-側柏烯（6.6%）、β-菲蘭烯（6.4%）、乙酰龍腦（6.0%）、α-松油醇（4.8%）、β-蒎烯（4.7%）、β-欖香烯（3.5%）、α-古蕓烯（2.6%）、α-畢橙茄烯（2.2%）[8]。

Li等在浙江產加拿大一枝黃花新鮮葉片中分離出的精油成分主要為（-）大香葉烯D（28.4%）、乙酰龍腦（9.2%）、D-檸檬烯（5%）[35]。而印度產的加拿大一枝黃花葉片中精油的成分主要是大香葉烯D（64.06%）、檸檬烯（4.23%）、乙酰龍腦（3.37%）[36]。

Kalemba等在加拿大一枝黃花中分析出至少36種精油成分，其中18種屬于萜類、倍半萜類，其主要成分是γ2-畢橙茄烯、δ-畢橙茄烯[37]。2010年Mishra等用GC、GC-MS等方法鑒定出加拿大一枝黃花根中39種精油成分，其中百里酚占精油含量的20.25%，其次是α-古巴烯（6.26%）、香芹酚（5.51%）[38-39]。

1.5其他

多炔類成分廣泛分布于菊科，從一枝黃花屬植物中發現的多炔類化合物主要為脫氫母菊酯類衍生物[40]。Lu等從加拿大一枝黃花中鑒定了5個多炔類成分，主要為母菊內酯衍生物。分別為順-8-脫氫母菊酯、順脫氫母菊內酯及3個異構模具酯（圖4-68至圖4-72）[16]。

2009年Li等在加拿大一枝黃花全草中發現2種新的喹啉生物堿：dictamnine-7-β-D-mannopyranoside（圖4-73）、8-methoxydictamnine-7-β-D-mannopyranoside（圖4-74）[41]。Reznicek等在加拿大一枝黃花中發現4種三萜類皂苷，其中每種含有8個碳水化合物單位，這4種皂苷的結構為3-O-[β-D-glucopyranosyl-（1→3）-β-D-glucopyranosyl]-28-O-{α-L-rhamnopyranosyl-（1→3）-β-D-xylopyranosyl-（1→4）-[β-D-xylopyranosyl-（1→3）]-α-L-rhamnopyranosyl-（1→2）-[ β-D-apio-D-furanosyl-（1→3）]-β-D-6-deoxyglucopyranosyl-（1→}-bayogenin，-（1→2）0[β-D-apio-D-furanosyl-（1→3）]-arabinopyranosyl-（1→}-bayogenin-[α-L-rhamnopyranosyl-（1→3）]-β-D-6-deoxyglucopyranosyl-（1→}-bayogenin和-[α-L-rhamnopyranosyl-（1→3）]-arabinopyranosyl-（1→}-bayogenin[23]。

Zeng等在加拿大一枝黃花地上部分分離出蜂蜜曲菌素（圖4-75）、大黃素甲醚（圖4-76）[18]。

2生物活性研究進展

隨著研究方法的不斷完善以及多種交叉學科知識的運用，使得對加拿大一枝黃花化學成分的生物活性及生態活性的研究更加深入，主要集中在抗菌、殺蟲、化感作用等方面。

2.1殺蟲作用

鄧業成等研究發現，加拿大一枝黃花精油對赤擬谷盜、玉米象、綠豆象3種儲糧害蟲有明顯的熏蒸和觸殺活性，并對綠豆象有較強的種群抑制作用[42]。王開金等發現，加拿大一枝黃花的根、莖、葉3個部分的乙醇提取物、微波萃取物以及黃酮粗提物具有較強的殺蟲活性，對治療鯽魚的車輪蟲病有較好的效果，這可能與加拿大一枝黃花中精油的殺蟲活性及黃酮類成分的抗氧化與自由基消除活性有關[28，43]。

2.2抗菌活性

王開金等研究發現，加拿大一枝黃花的精油對6種農業病原真菌（水稻紋枯病、黃瓜立枯病、番茄灰霉病、番茄早疫病、菜豆炭疽病和葡萄炭疽病）有一定的抑制作用[8]。郭婕研究發現，加拿大一枝黃花乙酸乙酯萃取部位分離出來的3種酚類化合物（山奈酚、槲皮素、3，5-二羥基苯甲酸甲酯）均有不同強度的抑菌作用，其中山奈酚、槲皮素這2種黃酮類成分對大腸桿菌、沙門氏菌、枯草芽孢桿菌、志賀氏菌、金黃色葡萄球菌、白色念珠菌有較強的抑菌活性[31]。

2.3化感作用

化感作用是加拿大一枝黃花成功入侵我國的重要機制之一[44]。加拿大一枝黃花水浸提液對多種雜草和作物有很強的化感作用[1，45-50]。姜茜等研究表明，加拿大一枝黃花不同部位所含化感物質的種類、濃度、分泌方式、釋放途徑等有差異，而且不同蔬菜種子萌發時對化感物質的反應不同[51-52]。占麗梅以受試植物種子發芽率和發芽勢為種子萌發參數，以胚根、胚芽長度、鮮質量變化為幼苗生長參數，分析了加拿大一枝黃花根水提取物、乙酸乙酯萃取相、正丁醇萃取相和剩余水相的化感作用，結果表明：不同萃取相對受試植物的抑制作用不同，且存在濃度效應[53]。

3結論與討論

加拿大一枝黃花化學成分復雜，目前研究發現的主要化合物有萜類、黃酮類、酚類、精油等。加拿大一枝黃花含有大量的揮發性萜類化合物，他們有抗蟲、抗菌、抗病毒活性，不僅保護植物自身不受侵害，還對其他植物生長產生抑制作用[13，16，54-55]。黃酮化合物是一類重要的植物次生代謝成分，目前發現的種類已達到5 000余種，結構的多樣性決定了其具有清除自由基、抗氧化、抗菌以及殺蟲等多種生物活性[26]。植物酚類是廣泛存在于植物體內的次生代謝成分，具有調節植物生長代謝、抵御病害入侵等多方面的功效[56]。而且酚類化合物中類黃酮的生理活性研究表明，酚類具有很強的抗氧化和清除自由基的能力，使得加拿大一枝黃花能夠有效地防御外來脅迫[9，28]。加拿大一枝黃花中的萜類、黃酮、酚類等化感物質為其成功入侵提供了可能。為了充分發揮加拿大一枝黃花的資源利用價值、加強對加拿大一枝黃花的有效防治且從化感作用方面合理解釋其成功入侵的機理，有必要對加拿大一枝黃花的化感活性物質進行深入廣泛研究。但是目前加拿大一枝黃花化感作用研究主要集中在對其浸提物的化感作用研究，其中對于起主要活性作用的單一化學物質及其作用機理的研究甚少。本研究對加拿大一枝黃花萜類、黃酮類、酚類、精油等化學組分的研究進展進行總結，旨在為今后加拿大一枝黃花的化感作用研究以及對該植物的防治和綜合利用提供參考。

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