對有機(jī)化學(xué)教學(xué)中若干問題的分析

劉炎烽

【摘要】 ?有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，常常遇到一些容易忽視的問題、模棱兩可的問題或是一些錯誤的認(rèn)識，為此歸納整理如下，并通過分析研究，談?wù)勛约旱囊恍┛捶ā?/p>

【關(guān)鍵詞】 ?有機(jī)化學(xué)教學(xué) 教學(xué)方法 分析

【中圖分類號】 ?G633.8 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?【文獻(xiàn)標(biāo)識碼】 ?A ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ? ?【文章編號】 ?1992-7711（2015）10-074-01

有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，常常遇到一些容易忽視的問題、模棱兩可的問題或是一些錯誤的認(rèn)識，為此歸納整理如下，并通過分析研究，談?wù)勛约旱囊恍┛捶ā?/p>

1.所有的烷烴（之間）都互稱為同系物嗎？

互稱為同系物的物質(zhì)分子式是不相同的，分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)，而互稱為同分異構(gòu)體的物質(zhì)分子式是相同的，所以同分異構(gòu)體之間不可能為同系物，而同系物之間也不可能為同分異構(gòu)體。如丙烷與正丁烷、丙烷與異丁烷是同系物，但正丁烷與異丁烷只能是同分異構(gòu)體而不是同系物。

2.教材中關(guān)于酚的定義是否準(zhǔn)確？

現(xiàn)行蘇教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材第71頁對酚的定義是：分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機(jī)化合物屬于酚。“其他芳環(huán)”想必包括非苯芳環(huán)，如呋喃、噻吩、吡咯等，按以上定義，這些非苯芳環(huán)碳原子直接與羥基相連的有機(jī)化合物都屬于酚，但筆者沒有查到可靠資料證實這一說法，再說這樣的問題已明顯超出教學(xué)要求，定義中的“其他芳環(huán)”實屬多余，建議刪除。

3.不能用高錳酸鉀溶液除去乙烷中的乙烯嗎？

堿性或中性條件下，高錳酸鉀能把乙烯氧化為乙二醇（易溶于水），而不能與乙烷發(fā)生反應(yīng)，所以在堿性或中性條件下，能用高錳酸鉀溶液除去乙烷中的乙烯。酸性條件下，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后產(chǎn)生二氧化碳，雖然除去了乙烯但又產(chǎn)生了新雜質(zhì)二氧化碳，欲得純凈氣體，可通過堿液和干燥劑以除去二氧化碳和水（用堿石灰可兼而除之）。

4.能否用Br2的CCl4溶液除去乙烷中混有的少量乙烯？

不能。雖然乙烯能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)產(chǎn)物（1，2-二溴乙烷），且所得產(chǎn)物溶于CCl4，但乙烷也易溶于CCl4，且CCl4揮發(fā)性強(qiáng)，造成乙烷中混入CCl4氣體。此時除雜試劑應(yīng)改用溴水。

5.能否用濃硫酸干燥乙烯？

不能。一定溫度下（約170℃），加熱無水乙醇和濃硫酸可以制得乙烯，但常溫條件下，乙烯能與濃硫酸反應(yīng)生成硫酸氫乙酯：CH2=CH2+H2SO4（濃）→CH3CH2OSO3H，因此不能用濃硫酸來干燥乙烯氣體。要干燥乙烯，可選用堿石灰作干燥劑。

6.大量苯酚從水中析出時產(chǎn)生沉淀，能否用過濾的方法進(jìn)行分離？

苯酚與水能形成特殊的兩相混合物，大量苯酚在水中析出時，將出現(xiàn)分層現(xiàn)象，上層是水中溶有少量苯酚的溶液，下層是苯酚中溶有少量的水的溶液，故應(yīng)該用分液的方法進(jìn)行分離。

7.欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量的濃溴水，再把生成的三溴苯酚沉淀過濾除去嗎？

苯酚與溴水反應(yīng)后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚雖不溶于水，但卻易溶于苯，所以上述實驗不能達(dá)到目的。

8.作為縮聚反應(yīng)單體的化合物應(yīng)至少含有兩個官能團(tuán)嗎？

這是一般的規(guī)律，但有例外，如苯酚與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂的縮聚反應(yīng)，苯酚只有一個官能團(tuán)，它在和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)時是活潑氫原子參加反應(yīng)。

9.沒有β-H的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？

有些沒有β-H的鹵代烴也能發(fā)生消去反應(yīng)，如R3C—CH2X型鹵代烴。根據(jù)消去反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，首先生成一級碳正離子，該碳正離子立即發(fā)生重排，重排后烷基增多，使碳正離子穩(wěn)定性提高，然后再從碳正離子的β位上消去氫離子，生成穩(wěn)定的產(chǎn)物。

10.苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚一定不能使指示劑變色嗎？

“酸性強(qiáng)弱”與“酸度大小”之間不能劃等號，如硫酸為強(qiáng)酸，醋酸為弱酸，但1×10-5 mol·L-1的硫酸比1 mol·L-1的醋酸溶液酸度小。實際上飽和苯酚溶液比飽和碳酸的濃度大，飽和苯酚溶液或濃度較大的苯酚溶液都能使石蕊試液變紅。

11.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛類物質(zhì)嗎？

不一定，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定有—CHO，但不一定是醛類物質(zhì)，如甲酸、甲酸鹽、甲醇某酯、葡萄糖、麥芽糖等含醛基的有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但都不屬于醛類。

12.果糖為什么可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)？如何鑒別葡萄糖和果糖？

在堿性環(huán)境中，果糖可發(fā)生酮式和烯醇式的互變異構(gòu)，羰基不斷轉(zhuǎn)化為醛基，而銀鏡溶液呈堿性，所以果糖也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。鑒別葡萄糖和果糖可用溴水，溴水能氧化醛糖但不能氧化酮糖;也可采用氫氧化鈣試劑，果糖能生成果糖化鈣沉淀，葡萄糖則不能產(chǎn)生沉淀。

13.醇與酸的反應(yīng)都是酯化反應(yīng)嗎？

不一定。醇可以和氫鹵酸反應(yīng)：R—OH+HX→R—X+H2O，這是制鹵代烴的重要方法。而酯化反應(yīng)是指醇與酸作用生成酯和水的反應(yīng)，而該反應(yīng)生成的是鹵代烴和水，當(dāng)然不是酯化反應(yīng)。值得注意的是與醇反應(yīng)的生成酯的酸可能是有機(jī)羧酸，也可能是無機(jī)含氧酸，如甘油和硝酸反應(yīng)制硝化甘油。

14.“酯”和“脂”有何區(qū)別？

“酯”的含義有二：一是有機(jī)化合物的類別，指醇與酸反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物;二是指一種反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)。“脂”的含義也有二：一是指油脂、脂肪，是酯類化合物中具有能水解生成高級脂肪酸和甘油的一類化合物的統(tǒng)稱;二是指有機(jī)高分子材料中的樹脂，如酚醛樹脂。

15.羧酸和羧酸酯不能被還原嗎？

羧酸和羧酸酯由于官能團(tuán)結(jié)構(gòu)的原因?qū)е鹿倌軋F(tuán)中羰基的活性減弱，不能像醛基那樣容易與氫氣加成，但是也并不是不能還原。如果使用氫化鋁鋰這樣的強(qiáng)還原劑可直接還原至醇，如果用鋰—甲胺還原羧酸，可以得到醛。

酯比羧酸容易還原，在250℃和20～33MPa壓強(qiáng)下，用銅鉻催化劑使酯類加氫，能達(dá)到很高的轉(zhuǎn)化率。