有機化學實驗中植入研究性實驗內容的教學實踐

楊彩玲　饒紅紅　張鳴　張麗

摘要：有機化學實驗是有機化學教學體系的重要組成部分，是培養學生動手能力、創新意識和綜合素質的重要環節和手段。在實驗教學中植入研究性內容，有助于激發學生實驗興趣、培養學生創新意識和嚴謹的科學態度，訓練學生閱讀文獻和實驗設計的能力，獲到較好的教學效果。

關鍵詞：實驗教學；研究性實驗；肉桂酸；微波合成

中圖分類號：G642.0 文獻標志碼：A 文章編號：1674-9324（2015）48-0272-02

有機化學實驗教學是進行“三基”教育、訓練思維方式和提高綜合能力的重要途徑。為了提高學生的實驗技能，更好地培養學生的創造性思維與綜合實踐能力，我們在有機化學實驗教學中加大了綜合性實驗和設計性實驗開設比例。教學實踐表明：由于綜合性實驗一般是按照現成的操作步驟進行，實驗內容涉及的知識面寬、操作步驟多且復雜，耗時長，一些學生的投入度較低，興趣不高，未能收到預期的教學效果。鑒于此，我們在一些綜合性實驗中植入研究性內容，旨在提高學生的實驗興趣達到教學目的，并通過研究性內容使學生學習查閱文獻和初步練習實驗方案的設計，訓練學生的科研思維，為后期設計性實驗開展做準備。本文基于Perkin反應，以肉桂酸的制備為例，談談在綜合性實驗中植入研究性內容的教學設計和體會。

一、實驗內容安排與組織實施

肉桂酸的合成方法按照反應原理主要有Perkin法、苯甲醛-丙酮法、芐叉二氯-無水醋酸鈉法、苯乙烯-四氯化碳法、肉桂醛氧化法、苯甲醛與丙二酸法等[1]。按照加熱方式有常規回流加熱和微波輻照兩種[2，3]。實驗教材是基于Perkin反應通過常規回流加熱進行，實驗時間長，產率低。而微波合成法不僅能大大縮短反應時間，還能得到較高產率，是近年來提倡的一種綠色合成方法。文獻報道的各種肉桂酸微波合成方法所用催化劑種類、微波功率、反應時間均有不同，最終產率也不同。考慮到肉桂酸微波合成方法在我們已有的實驗條件下容易實現，并且在微波合成中依靠單因素法優化實驗條件所用時間少，可以借此讓學生接觸單因素的實驗設計方法，對學生進行實驗方案設計的初步訓練。另外，可通過兩種合成方式的比較驗證微波合成法的特點，因此，我們對實驗做了如下安排。

1.按照教材內容進行實驗。完全按照教材內容進行常規的回流加熱合成肉桂酸，記錄實驗現象及產品質量，對實驗結果進行分析總結，討論影響產率的主要因素。

2.植入研究性內容實驗教學——微波合成法。首先指導學生利用網絡數據庫資源（CNKI）查閱文獻，總結肉桂酸合成方法；重點了解微波合成原理、特點、操作方法及對產率的影響因素；其次讓學生學習單因素實驗方法并用于優化微波合成實驗條件。強調創新思維，引導學生自行設計實驗裝置，撰寫實驗方案，在指導教師組織下確定最終實驗方案，做好實驗前準備工作；實驗階段，讓學生分別利用教材規定方法和微波合成法進行實驗。在微波合成法中，以肉桂酸的產率為衡量指標，利用單因素優化方法考察微波功率、微波輻照時間、催化劑的種類及水蒸汽蒸餾時間的影響，確定最佳合成條件，計算產率，并與教材方法進行比較。

二、學生實驗結果

1.常規實驗結果及結果分析。按照教材操作步驟進行實驗，共得到10組數據，平均產率為40.47%，明顯低于教材中的參考值58%，組間產率差別也較大。根據實驗結果組織學生展開原因分析，認為反應溫度、回流時間、水蒸氣蒸餾時間及冷卻結晶時間是影響結果的主要因素。限于時間關系，不作優化。

2.微波合成實驗及結果。在創新理念的指引下，啟發和引導學生查閱文獻資料并設計微波合成實驗方案，得到了圖1所示實驗裝置圖，利用左圖裝置合成肉桂酸，右圖裝置（水蒸氣蒸餾裝置）蒸出剩余苯甲醛。對微波反應條件的選擇利用單因素法進行，具體操作過程如下。

在100 mL燒瓶中準確加入1.5 mL新蒸苯甲醛，4 mL新蒸乙酸酐和0.015 mol適當比例混合的催化劑，按照圖1左圖連接儀器。先在設定微波功率下進行反應，待反應完成后，冷卻，向燒瓶中加入20 mL溫水，改為裝置圖1右圖，蒸出未反應完的苯甲醛。向燒瓶中加入10 mL 10%氫氧化鈉，調節pH至9～10，冷卻后過濾，濾液用鹽酸酸化至pH為2，結晶經減壓過濾，冷水洗滌，干燥得粗產品，稱出質量并計算產率。根據產率對合成條件如微波功率、加熱時間、催化劑種類及比例等進行單因素法優化。各優化項對應的具體數值見表1所示。

實驗結果：經過條件優化實驗，10組學生得到的結果基本一致，最佳合成條件為：加入0.15mol混合催化劑（碳酸鉀-碳酸鈉1∶1，mol/mol），微波功率為280W，輻照時間8min，水蒸氣蒸餾時間8min，此條件下，10組學生所得肉桂酸產率在78.23～91.30%之間，數值相對比較集中。

微波法合成肉桂酸，使學生通過自己的實驗研究驗證了微波合成快速、產率高的優點，同時所設計的實驗裝置，尤其水蒸氣蒸餾部分減少了實驗時間，并選擇文獻中未見報道的K2CO3與Na2CO3混合催化劑，體現了學生的創新思維，學生普遍反映比較有成就感。

三、研究型實驗內容植入的實施效果

1.結合新型合成技術，激發了學生的實驗興趣。綜合實驗雖然能夠訓練學生的各種基本操作技能，但一些學生實驗積極性不高，動手不動腦，依然是在進行照方抓藥式的實驗，出現走過場現象，導致最終的產率低產品質量差，甚至無產品現象。在實驗中引入微波合成這種新型合成技術，學生普遍感到很新奇。尤其是首次利用微波合成法，涉及到微波反應的特點、具體操作、影響產率的因素以及如何對合成條件優化等，這都是之前實驗中不曾接觸到的，在好奇心的驅使下，學生實驗興趣高漲，實驗積極性容易被調動，能夠遵照老師要求認真進行各項實驗。

2.開闊了視野，培養了學生創新意識和科學思維能力。在教師指導下，通過查閱文獻和設計實驗方案，學生發現了合成肉桂酸的方法其實有很多，不僅能通過傳統回流加熱方式，還能通過微波輻照的手段；對微波合成和傳統合成方法在實驗裝置、影響因素、反應時間、產率等方面有了深刻認識，對于單因素法優化實驗條件也有了基本了解。視野一下變得開闊了，實驗設計思路也逐漸清晰了。為了突出創新性，學生還選擇了利用混合催化劑，并大膽提出在微波中進行水蒸氣蒸餾的設想，興趣盎然地設計微波中水蒸氣蒸餾的實驗裝置。

通過在教學中引入研究性內容，很明顯地看到，學生的眼界開闊了，思維活躍了，實驗積極性提高了，問題多了，相互間討論也多了，原本不清楚的概念原理在交流與探討中理解了，搞懂了。學生的主動性得到了有效發揮，真正成為學習的主體。更重要的是，學生不僅學會了查閱文獻，也學會分析文獻資料中研究工作的優點與不足、創新點，并且能跟隨文獻思路，學會實驗方案的設計，從而使科學思維能力和創新意識有了一定提高。

3.規范了學生的實驗操作技能，培養了學生嚴謹的科學態度。實驗依據單因素法對合成條件進行優化，學生需要反復做同一個實驗，因而有關微波合成的實驗技能也在較短時間內得以提高。由于每一個優化項目的結果對于最終的產率都有重要的影響，實驗時，學生深深體會到只有規范的操作才能使得到的實驗結果具有真正的價值，因此，每一步操作都極為認真、仔細，數據記錄也能做到及時、準確。這無形中喚起了學生規范實驗操作的自我意識，達到較好的教學效果，同時培養了學生認真、嚴謹的科學態度和良好的職業素養。

4.增進了團隊協作意識。研究性實驗內容的植入使得綜合性實驗與科研聯系在一起，實驗的難度提高了，實驗項目變多了。本文所述教學實踐活動，從前期查閱文獻資料開始，對文獻歸納、整理、分析和總結，到實驗方案的設計，實驗進行及后期數據分析，整個實驗的工作量大，時間緊，有一定難度，單憑一個人的力量很難完成，需要小組成員間相互協作，這就要求成員間彼此要互相包容、密切配合。通過實驗發現，學生們在大量的實驗任務面前，不得不分工合作、互相督促、互相包容，逐漸樹立了團隊協作的意識，也使學生們認識到團隊的力量。

四、結語

以肉桂酸的微波合成為例的植入研究性實驗內容的教學實踐活動表明，研究性內容不僅能激發學生的實驗興趣、提高學生的積極性和主動性，提高實驗教學質量，同時能培養學生的創新能力、團隊合作意識以及學生的科學思維能力，使學生閱讀文獻和進行實驗設計的能力得到初步訓練。但這種教學模式還面臨著許多要深入思考和解決的問題，如實驗藥品的大量使用，實驗教師在學生文獻查閱、實驗方案設計、實驗過程、實驗結果分析與討論等方面增加的教學投入以及實驗室管理方面需做出的調整等。

參考文獻：

[1]藺志平，郭兵兵.肉桂酸合成方法的改進及其紅外光譜分析[J].光譜實驗室，2014，29（3）：1786-1789.

[2]趙衛星.相轉移催化合成肉桂酸[J].化學工程師，2015，（2）：11-13.

[3]李瓊，樊平平.高產率肉桂酸的綠色合成研究[J].應用化工，2015，44（7）：1296-1299.