5-硝基-2，3-吲哚二酮的合成

潘海龍 黃生建

(上虞盛暉化工股份有限公司，浙江 上虞 312369)

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5-硝基-2，3-吲哚二酮的合成

潘海龍 黃生建*

(上虞盛暉化工股份有限公司，浙江 上虞 312369)

本文研究了5-硝基-2，3-吲哚二酮合成的工藝，以水合三氯乙醛等為原料，經(jīng)胺的烷基化、環(huán)合、硝化反應(yīng)得到產(chǎn)品，并且進(jìn)行了初步的優(yōu)化，總收率達(dá)到73.6%。該工藝成本低，條件溫和，操作簡單，適合工業(yè)化生產(chǎn)。

三氯乙醛 5-硝基-2，3-吲哚二酮 合成

5-硝基-2，3-吲哚二酮又名5-硝基靛紅，為亮黃色固體，它是一種合成抗菌、抗病毒藥物重要中間體。同時(shí)5-硝基-2，3-吲哚二酮對caspase-3具有抑制作用[1]，而caspase-3有望成為治療異常凋亡引起的神經(jīng)退行性疾病、心腦血管疾病、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等疾病的新靶點(diǎn)[2]，因此對于它的合成進(jìn)行工藝研究與完善，具有非常重要的意義。

1 合成方法簡介

目前報(bào)道的5-硝基-2，3-吲哚二酮的合成方法是由2，3-吲哚二酮直接硝化得到，反應(yīng)分為2種：一種是濃硝酸和濃硫酸混合液和靛紅反應(yīng)進(jìn)行硝化[3]；另一種是硝酸鉀或硝酸鈉鹽溶解至濃硫酸中再滴入靛紅的濃硫酸溶液進(jìn)行硝化反應(yīng)[4-5]。由于上述合成方法直接以靛紅為原料，而靛紅價(jià)格昂貴，從而導(dǎo)致5-硝基-2，3-吲哚二酮的生產(chǎn)成本高。

本研究以水合三氯乙醛、苯胺等為起始原料，經(jīng)胺的烷基化、環(huán)合、硝化反應(yīng)得到產(chǎn)品，該工藝成本低，條件溫和，操作簡單，且總收率達(dá)到了73.6%，非常適合工業(yè)化生產(chǎn)。

圖1 合成路線

2 實(shí)驗(yàn)部分

2.1 實(shí)驗(yàn)儀器

S312-90恒速攪拌器，SHB-Ш循環(huán)水式真空泵；上海精密科學(xué)儀器有限公司W(wǎng)RS-2A/2型微機(jī)熔點(diǎn)儀；……