有機分子結構教學的有效工具：ACD/ChemSketch

唐成亮 盤俊春

結構決定性質，是高中化學教學的重要思想。有機化學分子立體結構是高中化學學習的難點。原因是有機化學分子的立體結構抽象，要求學生具備一定的空間想象能力和演繹推理能力，所以學生普遍反映有機化學的分子結構難學。以往，老師們多是借助實物模型和語言描述輔助教學，但隨著碳原子個數的增加和官能團的變化，制作模型變得越加困難，教學中難以完全表現真實情境，教學效果往往不佳。有了ACD/ChemSketch軟件，則讓這一切都變得輕松簡單，它給有機化學分子立體結構的教學帶來了重大的變化。本文將介紹該軟件的主要功能以及它在有機分子結構教學中的簡單應用，與大家分享。

● ACD/ChemSketch的主要功能及特點

ACD/ChemSketch是美國ACD公司推出的一款強大的免費化學繪圖軟件（官方下載地址：http：//www.acdlabs.com/home/），它可以根據經典化合價理論繪制出分子立體模型，能對繪出的立體結構式進行3D變換。在ACD/3D Viewer程序中，模型可以自動連續旋轉，也可以用鼠標點住旋轉。旋轉又分為兩種模式，一種是不改變圖形，另一種是邊轉邊變換圖形（細線式、原子堆積式、球棍式），還可以手動變換，用鼠標點住，不斷改變球棍式球的大小，直至變成原子堆積式。圖1所示是若干連續旋轉又連續變換的圖像。

用這個程序繪制的圖像，能直接插入到Word或PowerPoint等應用文件中，通過設置超鏈接點擊圖像，能實現轉換到ChemSketch或3D Viewer程序中去旋轉。這給我們的日常教學和命題工作帶來了極大的方便。

● ACD/ChemSketch在有機分子結構教學中的應用

1.利用ACD/ChemSketch進行基本的分子結構教學

甲烷是有機化學中最簡單的有機物，對它的分子結構特點的掌握情況，直接影響著后面有機化學的學習。在ACD/ChemSketch軟件中，只要輸入分子式CH4，就可以在3D立體圖中展現如下頁圖2所示的幾種圖形，便于學生理解和掌握甲烷的分子結構特點：①以碳原子為中心，4個H原子為頂點的正四面體；②鍵角：109°28′；③最多3個原子共面。

2001諾貝爾化學獎授予研究手性合成的三位化學家諾爾斯、野依良至和夏普雷斯。什么是手性碳原子？教材給出了D-甘油醛和L-甘油醛的對應異構體，看著課本的兩幅圖，大部分學生不知道其究竟是什么意思，學生很難理解什么叫手性碳原子。我們通過ACD/ChemSketch繪制出它們的圖像（如圖3）。結合課本，②號碳原子上“連有氫原子、羥甲基、羥基、醛基4個不同的原子和原子團”。這樣的碳原子就叫手性碳原子，學生一看就能知道了。

2.讓ACD/ChemSketch成為常規的教學工具

對于初學有機化學的學生而言，很難理解碳原子是直鏈鋸齒狀而不是直線，加之有的教材在寫碳的骨架時就直接寫成直線形，如庚烷的碳骨架就寫成C—C—C—C—C—C—C的形式，所以學生總是以為烴中的碳鏈是直線型的。如果我們通過ACD/ChemSketch軟件繪制出圖像，便可以清晰地看到，庚烷的分子機構如圖4所示。

這樣立體、直觀的圖形展示在學生面前的時候，烴中的碳鏈是鋸齒狀而不是直線型，自然很清楚，無須教師多言。

3.利用ACD/ChemSketch動態演示突破難點

在初學有機物的時候，很多學生對于二氯甲烷CH2Cl2是否存在同分異構體的理解存在很大的困難。這是因為在教材和教輔資料中，二氯甲烷的結構式都是平面的（如圖5）。

學生會誤以為二氯甲烷的結構是平面結構，同時也容易錯誤地將上述兩種結構理解為二氯甲烷的兩種不同的同分異構體。在圖5中，兩個氯原子分別處在四邊形的同一條邊上和對角線位置上。我們認為，學生產生上述錯誤的認知是由于缺乏對二氯甲烷的分子構型立體空間認識而引起的。所以，教師很有必要加強對學生的立體空間思維能力的培養，而該軟件則為教師實現這一能力的培養提供了非常好的平臺。首先，打開ACD/ChemSketch軟件，切換到3D Viewer的ChemSketch窗口，繪制出二氯甲烷的分子結構（如圖6）。

其次，單擊左下角的“復制到3D”，接著單擊“3D查看”，最后，單擊3D優化和就可以看到二氯甲烷的空間立體結構（如圖7）。

選中分子結構圖不放，任意拖動鼠標，就可以看到二氯甲烷任意角度的空間立體結構圖，這種直觀立體的效果非常好，既培養了學生的立體空間想象能力，又能很好地幫助學生理解二氯甲烷的空間結構。

4.借助ACD/ChemSketch突破高考的難點

在有機化學的教學中，真正最抽象、最難理解的學習難點，是有機分子中關于原子共線、共面的問題。這也是近年來高考化學中的難點問題。如何突破這個難點，成了讓師生倍感頭疼的問題。而ACD/ChemSketch軟件，則成了我們突破這個難點的有效工具。借助ACD/ChemSketch的平臺，把甲烷、乙烯、乙炔和苯等4個分子的立體結構理解清楚，其他的有機分子的共線、共面的難題就可以迎刃而解。

下面我們用ACD/ChemSketch軟件來查看乙烯、乙炔、苯的分子結構立體圖（甲烷的立體結構前面已經敘述，不再贅述）。

首先看乙烯（如圖8），乙烯分子中的所有原子都在同一個平面上（即共面），當其中的任何一個H原子被取代時，該取代的原子也必然在原來的這個平面內。

再看乙炔C2H2，從圖9中我們可以清晰地看到，乙炔中所有的原子都在同一條直線上。當其中的H原子被取代時，則該取代的原子也在該直線上。

最后我們來看苯C6H6，由圖10可知，苯環中所有的原子都在同一個平面內，當其中的任何一個H原子被取代時，該取代的原子也必然在原來的這個平面內。

當然，我們還要知道甲烷的立體結構，即以C原子為中心，4個H原子為頂點的正四面體結構，最多有3個原子共面。

有了上述4種基本分子的立體結構圖，再加上鏈烴中碳碳單鍵可以旋轉的思想，我們就可以很容易地解決高考中的難點問題。

例如，已知鏈烴中碳碳單鍵可以旋轉，則分子中處于同一平面上的碳原子最多有____個，最少有____個。

打開ACD/ChemSketch軟件，在3D Viewer的ChemSketch窗口中，繪制出模型，在“3D查看”中就可以看到如圖11所示的形狀了。

注意，分子中的是六元環不是苯環，但是由于有兩個碳碳雙鍵，所以六個碳原子是共面的，而圖中的⑩號碳原子肯定不在六元環所在的面上，③號碳原子和④號碳原子可以當做乙烯的結構來看待，所以②號碳原子肯定也在六元環所在的面上，即除①號碳原子和⑩號碳原子外，其余的8個碳原子一定在同一平面內，故最少有8個碳原子共面。①號碳原子可能在該面上也可能不在該面上。②號碳原子和③號碳原子之間是碳碳單鍵，當這個碳碳單鍵旋轉時，①號碳原子就可能會轉到該面上，所以最多有9個碳原子共面，故答案分別是9和8。

通過以上的的例子可知，我們可以非常快速地根據ACD/ChemSketch的3D Viewer圖判斷出原子的共線、共面的原子個數，從而快速突破高考的難點。

最后，引用北京師范大學化學系吳國慶教授所言結束本文。“請教諸位：如果讓中學生學會這個程序，而且利用這個程序進行分子立體結構教學，可否？又問：如果學生掌握了該程序，制作他知道的分子的立體結構，是否可對分子的結構掌握得更好？再者，如果學生用該程序隨意地制作一些他不知道的分子，是否可以提高學生的創造性思維能力？”