淺談烷烴同分異構體的書寫技巧

杜富鵬

[關鍵詞]化學教學；烷烴；同分異構體：書寫技巧

[中圖分類號]G633.8[文獻標識碼]C

[文章編號]1004-0463(2012)02-0085-01

烷烴是烴類化合物中最簡單的一種，它的特點是只含有碳和氫兩種元素，分子中碳原子都是飽和4價的，碳原子之間只以單鍵相互連接。在多碳原子的烷烴中由于分子中碳鏈構造不同，同一種烷烴會存在多種同分異構體，而同分異構體的書寫和數目的確定是有機化學的難點之一。要正確書寫同分異構體，關鍵在于把握書寫的有序性和規律性。對于需要通過具體書寫才能確定數目的習題，實踐證明按一定的順序進行書寫，可有效避免遺漏、重復現象的發生。這種順序為：無支鏈一有一個支鏈(先甲基后乙基)一有兩個支鏈……；支鏈的位置從中到邊但不到端：當支鏈不止一個時，彼此的相對位置應是：先同位再到鄰位后到間位。

就以C₇H₁₆為例，寫出C₇H₁₆的各種同分異構。

解析：按照上述步驟先寫出只有碳原子的結構(稱為碳鏈骨架，為便于觀察以下僅寫碳鏈骨架)，方法如下：

第一步，無支鏈，先寫出最長的碳鏈作為主鏈。

第二步，從主鏈上取下一個碳原子作為甲基進行取代，余下的碳原子作為主鏈，從中間往邊排但不到端，看對稱，不重復。

第三步，從最長碳鏈中取下兩個碳原子作如下處理。

(1)先作為最大的一個取代基(乙基)進行取代(乙基不能取代在端位碳原子上和與端位碳原子相鄰的碳原子上)。

(2)作為兩個支鏈(兩個甲基)。

①分別取代在同一個碳原子上時，從中間往邊排但不到端，看對稱，不重復。

②分別取代在兩個不同碳原子上時，先鄰位，后間位。

第四步，去掉最長碳鏈中的三個碳原子作如下處理。

①作為最大的取代基(丙基)取代，不能產生新的同分異構體。

②作為兩個支鏈(一個甲基和一個乙基)，不能產生新的同分異構體。

③作為三個支鏈(三個甲基)取代。

最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。作為常識，應知道當主鏈碳原子數目少于5個時，烷烴分子中不可能有乙基作支鏈；主鏈碳原子數目少于3個時，烷烴分子中不可能有支鏈，首尾碳原子上不可能有烴基作取代基。

書寫同分異構體的過程為先寫碳鏈骨架，即簡約性原則。簡約性就是寫出有關碳原子問的排列情況(即碳鏈骨架)，氫原子及其他原子開始時均不寫出，待碳原子間的排列情況確定下來后，再依據有機物分子中原子的成鍵數目來確定每個碳原子上結合的氫原子(或其他原子與原子團)數目，每個碳原子必須形成四個化學鍵(在飽和烴中每個碳原子必須與其他四個原子形成四個單鍵)，氫原子、鹵素原子只能形成一個鍵。這樣既有利于觀察書寫中是否有重復的結構，也可有效避免單個碳原子上結合的氫原子數目過多。因此，在前面所寫的碳鏈骨架上添加相應的氫原子后即可得到符合題目要求的結構簡式。上述方法不僅可用于烷烴同分異構體的書寫，也可用于其他物質同分異構體的書寫。