光學活性1,1'-聯-2-萘酚類合成受體的應用研究新進展*

郭志龍，湯立軍，魏恭繁

(渤海大學 化學化工學院，遼寧省功能化合物的合成與應用重點實驗室 遼寧 錦州 121013)

光學活性1,1'-聯-2-萘酚類合成受體的應用研究新進展*

郭志龍，湯立軍**，魏恭繁

(渤海大學 化學化工學院，遼寧省功能化合物的合成與應用重點實驗室 遼寧 錦州 121013)

具有光學活性的1,1'-聯-2-萘酚及其衍生物由于其本身具有C2對稱軸而具有獨特的化學性質和手性誘導功能，且在適合結構基團修飾下能產生很強的熒光，在不對稱催化和手性客體的熒光識別等方面得到了廣泛的應用。在與手性胺、手性醇、糖類、手性陰離子、手性氨基醇和手性氨基酸等手性化合物作用時，該類受體在不同位點接受客體分子，通過光誘導電子轉移（PET）及電子交換能量轉移（EET）等引起分子內能級變化，使得所有這些相互作用十分靈敏的在其發光強度和能量上反映出來，用光譜儀可監測到這些變化。綜述了近年來光學活性1,1'-聯-2-萘酚衍生物在手性客體的識別以及作為人工模擬酶對手性α-氨基酸的構型轉換兩方面的最新應用研究進展。

1,1'-聯-2-萘酚；熒光化學傳感器；手性識別；構型轉換

Abstract:Optically active BINOL and its derivatives have unique chemical properties and chiral inductive function because of the C2symmetric axis.When they are introduced into a suitable functional group,they can produce strong fluorescence,so they are widely applied in asymmetric catalytic reactions and fluorescence recognition of chiral object.This kind of compounds can be used as excellent fluorescent chemosensors because of the alteration can be sensitively reflected by their fluorescence intensity.When interacting with different kinds of chiral compounds such as chiral amines,alcohols,saccharides,chiral anions,amino alcohols and amino acids,an intramolecular energy level changes can be produced by photo-induced electron transfer(PET)and electronic energy transfer(EET)mechanisms,which can be monitored by fluorescence intensity changes.The recent advances of optically active 1,1'-bi-naphthol derivatives as fluorescent chemosensors for chiral object recognition as well as the application of some 1,1'-bi-naphthol derivatives as artificial enzyme for chiral inversion of α-amino acids are summarized.

Key words:1,1'-Bi-2-naphthol;fluorescent chemosensor;chiral recognition;chiral inversion

引 言

具有光活性的1,1'-聯-2-萘酚(BINOL)及其衍生物是一類不含手性中心,但具有C2對稱軸的阻轉異構化合物。兩個萘環的轉動受到限制使分子具有很好的構造穩定性,具有很強的手性誘導作用。BINOL具有分子的軸不對稱性,剛性和韌性等獨特的化學性質,因此受到有機合成化學家的普遍青睞。由于其優異的不對稱誘導和手性識別能力,以及能夠與合適的過渡金屬形成配合物,已被作為拆分試劑,誘導試劑,位移試劑,不對稱合成的催化劑[1,2]以及高效液相色譜的手性固定相[3]等各個領域。……