有機化學實驗教學中合成實驗反應進程的探討*

門健 田曉紅 付海燕 孫亮 馬恩龍 劉昌蕾 高國偉

(四川大學化學學院四川大學化學基礎實驗教學中心四川成都610064)

有機化學實驗教學中合成實驗反應進程的探討*

門健 田曉紅 付海燕 孫亮 馬恩龍 劉昌蕾 高國偉＊＊

(四川大學化學學院四川大學化學基礎實驗教學中心四川成都610064)

對現行有機化學實驗教材中合成實驗反應進程的監控和反應終點的判斷問題進行了探討，并以呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備實驗為例提出了對現行有機化學實驗教材中合成實驗的修改建議。

化學實驗在化學教學中起重要的作用。化學實驗教學的目的不僅是傳授化學知識，更重要的是培養學生利用所學化學理論和規律分析問題和解決問題的能力，進而培養學生的創新能力［1］。從中學到大學，很多學生具有較豐富的理論知識和較強的自學能力，但比較欠缺分析問題和解決問題的能力，而化學實驗課程是將理論與實踐相結合的好方式，有助于培養學生從“高分低能”到“高分高能”。

有機化學實驗是有機化學教學的重要組成部分。一個有機反應能否進行，反應進行的程度如何，何時反應完全，是進行有機實驗時必須考慮的基本問題。解決這些問題的途徑之一是監控反應的進程。因此，監控反應是有機化學實驗的必要環節，也是有機化學實驗教學的重要方面。在現行有機化學實驗教學中，雖已提及薄層色譜可用于監控反應，卻沒有相應的實驗操作可供學生練習。因此，可對現行有機化學實驗教學中薄層色譜部分進行相應的修改和補充。

用薄層色譜片對反應進行監控，當底物和生成物都是有色化合物時，可用肉眼進行觀察。但是，絕大多數有機化合物都是無色的，這時就必須考慮顯色的問題。常用的顯色辦法有紫外顯色法和碘蒸氣顯色法等。其中，紫外顯色法因方便易行而受到廣大科研工作者青睞。紫外顯色法是用摻有熒光劑的固定相材料(如硅膠GF254和氧化鋁F等)制版，展開后用紫外線照射展開的干燥薄層板，由于板上的有機物吸收紫外線，使板上出現相應的色點，從而被觀察到。但此方法僅限于具有共軛基團的物質的顯色。如果一個反應中既沒有有顏色的物質，也沒有具有共軛基團的物質，便不能用上述方法達到目的。這時，可采用碘蒸氣顯色的辦法讓本身無色的有機物與升華產生的碘蒸氣形成有色的締合物，完成顯色。對于特殊的有機物，常使用專用的顯色劑顯色。總之，很多有機物都可以用以上幾種方法達到顯色的目的，從而實現對反應進程的監控。

基于此，建議將上述監控反應的方法引入到基礎有機化學實驗教學中，讓學生自己判斷反應能否發生，反應進行的程度如何，何時進行完畢，而不再是由教師告訴學生反應多長時間或按教材寫的反應時間(或現象)停止反應，這有助于避免學生照方抓藥的習慣，對啟發學生的思維，提高學生的觀察能力和創新能力都有意義。

為了探討這一問題，現以化學工業出版社出版的《大學基礎化學實驗》［2］中的《呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備》為例，探討如何監控一個有機化學合成實驗反應進程和判斷反應終點。

在實驗教材中，呋喃甲醇和呋喃甲酸是通過呋喃甲醛發生自身氧化還原反應制備而得。在這一反應中，無法用肉眼來觀察反應物呋喃甲醛的消失，而且呋喃甲醛必須反應完全，否則，用一般蒸餾方法將很難分離呋喃甲醛和呋喃甲醇的混合物。對具體實驗而言，實驗教材只給出了反應的時間，但在實際實驗過程中，由于種種原因，每位學生完成反應的時間是不同的，這就使學生無法準確判斷反應究竟進行到什么程度，也無法準確判斷反應終點。此外，該反應中對溫度的控制將直接影響反應的效果和產率，但溫度偏高究竟會對反應產生什么影響，學生只能從理論上加以了解，無法從實驗中獲得直觀信息。

基于此，我們嘗試了將薄層色譜引入該實驗，這樣既可以監控反應進行的程度和判斷反應進行的終點，還可以直觀地看到溫度控制的重要性。溫度過高，副反應增多，薄層板上反應液的點明顯增多;如果溫度控制在8～12℃，副反應少，反應液顏色較淺，反應液在薄層板上的點也相對較少。此外，由于該反應是低溫反應，只需觀察反應物的消失，便可立即停止反應，否則，反應副產物將明顯增多。而在這一低溫反應中，只需要監控反應物呋喃甲醛反應完全就可確定反應終點。通過對呋喃甲醛的點板條件的選擇發現，用V(乙酸乙酯):V(石油醚)=3:2的混合溶劑作為展開劑，在波長為254nm紫外熒光燈下可觀察到反應液在GF254硅膠薄層色譜板展開的結果(圖1)。

圖1 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備實驗反應進程的監控

可見，通過薄層色譜監控反應進程和判斷反應終點，不僅可以準確判斷反應終點，便于學生高效分離提純目標產物，還可以加深反應條件對一個有機反應影響的認識。

綜上所述，在有機化學實驗中，監控反應進程和判斷反應終點是很必要的。通過對反應進程進行監控，可以訓練學生的動手能力和觀察能力，從而培養學生科學研究的基本素質和能力。

［1］ 戴安邦.大學化學，1989，14(1):1

［2］ 吳江.大學基礎化學實驗.北京:化學工業出版社，2005

四川大學實驗技術項目立項(07-54)

＊＊ 通訊聯系人，E-mail:gaosunday@yahoo.com.cn