PK型紫蘇葉精油GC-MS成分分析及抗氧化活性研究

摘要：為了深入探究PK型紫蘇葉精油的抗氧化潛力，通過氣相色譜分析（GC）技術(shù)篩選出一種紫蘇酮含量高于40%的精油，進一步采用GC-MS技術(shù)對該精油的化學(xué)成分進行鑒定，并分析該精油的體外抗氧化活性，為PK型紫蘇葉精油在抗氧化領(lǐng)域的開發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)。結(jié)果表明：紫蘇葉精油中含量大于0.5%的化學(xué)成分有17種，均為萜類及其衍生物，占精油總含量的89.72%，其中含量較高的組分有紫蘇酮（44.98%）、異白蘇烯酮（13.06%）和β-石竹烯（10.53%）。體外抗氧化活性試驗結(jié)果顯示：PK型紫蘇葉精油對DPPH和ABTS自由基都有清除能力，其IC?o值分別為7.00、2.66 mg mL-1，且具有一定的鐵還原能力和總抗氧化能力，其RPo.5Au分別為11.96、1.83 mg mL-1。研究表明PK型紫蘇葉精油的上述抗氧化活性指標(biāo)均與濃度呈正相關(guān)。

關(guān)鍵詞：PK型紫蘇葉精油；成分分析；氣相色譜-質(zhì)譜法（GC-MS）;抗氧化活性

中圖分類號：S567.219文獻標(biāo)志碼：A文章編號：0 253-2301（2024）09-0044-07

DOI：10.13651/j.cnki.fjnykj.2024.09.008

Study on the Component Analysis of Essential Oil from PK-type Perilla frutescens Leaves by GC-MS and Its Antioxidant Activity

ZENG Yan-ru，CHEN Shao-mei，XU Sheng-mei

（Health Food Department，F(xiàn)ujian Vocational CollegeofBioengineering，F(xiàn)uzhou，F(xiàn)ujian 350007，China）

Abstract：In order to deeply investigate the antioxidant potential of essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves，an essential oil with a content of perilla ketone higher than 40%was screened out by using the gas chromatographic analysis（GC）technology.Then，the chemical composition of the essential oil was further identified by using the GC-MS technology，and the antioxidant activity in vitro of the essential oil was analyzed，which provided a scientific basis for the development and utilization of the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves in the field of antioxidation.The results showed that there were 17 kinds of chemical components with the content of m/bUvz8/dy5RqRpXyvgGt2g==ore than 0.5%in the essential oil from Perilla frutescens，all of which were terpenes and their derivatives，accounting for 89.72%of the total content of essential oil.The components with higher content were perilla ketone（44.98%），isoegomaketone（13.06%）andβ-caryophyllene（10.53%）.The experimental results of antioxidant activity in vitro showed that：the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves had scavenging ability to both DPPH and ABTS radicals，withICso values of 7.00 and 2.66 mg mL1，respectively.It also had certain iron reduction ability and total antioxidant capacity，with the RPo.5 Au values of 11.96 and 1.83 mg mL1It was shown that all the above antioxidant activity indexes of the essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves were positively correlated with the concentration.

Key words：Essential oil from PK-type Perilla frutescens leaves;Componentanalysis;GC-MS;Antioxidant activity

紫蘇Perila frutescens（L.）Britt.，系唇形科紫蘇屬一年生草本植物，在亞洲地區(qū)廣泛種植，應(yīng)用領(lǐng)域廣1。作為我國傳統(tǒng)藥食兩用的植物，紫蘇主要功能成分之一為揮發(fā)性油，其中紫蘇葉的得油率相較于其他部位更高2。紫蘇葉精油是采用特定提取方法從紫蘇葉或帶葉嫩枝中提取得到的揮發(fā)性香味物質(zhì)，通常呈現(xiàn)為黃色的透明液體。大量文獻對紫蘇葉精油化學(xué)成分進行了鑒定，可知常見的紫蘇葉精油的主要成分有單萜、倍半萜、低分子量芳香族和脂肪族等物質(zhì)3，其中以萜類物質(zhì)為主，主要包括紫蘇醛、紫蘇酮、檸檬烯、石竹烯等4。國內(nèi)外學(xué)者根據(jù)精油中各組分比例的不同，把紫蘇葉精油分成了不同的化學(xué)型5。大量分析結(jié)果顯示：國內(nèi)紫蘇葉精油的化學(xué)型以PK（紫蘇酮）型最多，PA（紫蘇醛）型次之6

由于紫蘇不同種類或不同提取方法得到的揮發(fā)性成分有所差異7，導(dǎo)致其抗氧化活性也不盡相同，因此研究過程中有必要先鑒別精油主要成分并判斷所屬的化學(xué)型，再研究其抗氧化活性，從而進步了解化學(xué)型和抗氧化活性之間的關(guān)系。紫蘇葉精油中富含的萜類物質(zhì)具有多重生物活性及功效，主要有抗氧化、抗炎、抗菌、防腐等作用8-101，在食品加工、醫(yī)藥、香精香料等領(lǐng)域有著重要的開發(fā)利用價值。目前紫蘇葉精油出色的抗氧化活性受到了廣泛關(guān)注11，其中體外抗氧化活性常采用DPPH、ABTS+.、OH、O?-·等自由基清除能力、鐵離子還原能力和磷鉬試劑抗氧化能力等試驗綜合評價[12-14]。國內(nèi)外學(xué)者對紫蘇葉精油進行了大量的研究，但針對目前國內(nèi)最典型的PK型紫蘇葉精油的抗氧化活性研究甚少。

為了深入探究PK型紫蘇葉精油的抗氧化潛力，本研究預(yù)先通過氣相色譜分析（GC）技術(shù)，篩選出一種紫蘇酮含量高于40%的精油，進一步采用GC-MS技術(shù)對該精油的化學(xué)成分進行鑒定，并結(jié)合DPPH和ABTS自由基清除能力、鐵離子還原能力和磷鉬試劑抗氧化能力4個指標(biāo)綜合評價其體外抗氧化活性，為PK型紫蘇葉精油在抗氧化領(lǐng)域的應(yīng)用提供參考。

1材料與方法

1.1試驗材料

紫蘇葉精油：實驗室自制（干燥紫蘇的帶葉嫩枝經(jīng)水蒸氣蒸餾提取的揮發(fā)油）。

1.2儀器與試劑

無水乙醇、L（+）-抗壞血酸（Vc）、無水三氯化鐵、磷酸鈉、三氯乙酸、過硫酸鉀、四水合鉬酸銨、硫酸、磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉購自國藥集團化學(xué)試劑有限公司；鐵氰化鉀、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）、2，2'-聯(lián)氨-雙（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二胺鹽（ABTS）、1，1-二苯基2-三硝基苯肼（DPPH）購自上海源葉生物科技有限公司；所有試劑均為分析純。GCMS-QP2020 NX型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（日本島津SHIMADZU公司）;UV 1800（PC）紫外-可見分光光度計（上海美譜達(dá)儀器有限公司）;AL204電子天平[梅特勒托利多科技（中國）有限公司];HH-6數(shù)顯恒溫水浴鍋（江蘇榮華儀器制造有限公司）;Mixplus漩渦混合器（合肥艾本森科學(xué)儀器有限公司）;L600-A低速臺式離心機（湖南湘儀實驗室儀器開發(fā)有限公司）。

1.3試驗方法

1.3.1紫蘇葉精油GC-MS成分分析GC分析條件：色譜柱為島津石英毛細(xì)管柱SH-Rtx-5 MS，弱極性，30 m×0.25 mm×0.25μm（長度×內(nèi)徑×膜厚）;升溫程序：起始溫度60℃，保持1 min，以3℃·min1升至180℃，保持1 min，再以10℃·min-1升至260℃;進樣溫度260℃;載氣氦氣的流速1.20 mL·min-1;柱前壓力：87 kPa（恒壓模式）;進樣體積0.2μL;分流比20：1;檢測器為氫火焰離子化檢測器FID，檢測器溫度270℃。

MS分析條件：電離方式為EI，電子能量70 eV，倍增管電壓1.1 kV;離子源溫度200℃;接口溫度270℃;四級桿溫度150℃，核質(zhì)比掃描范圍26～500 m·z1;采集方式是全掃描scan。

定量和定性分析：利用軟件自帶的譜庫檢索程序和NIST20-1質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫比對各組分質(zhì)譜碎片圖和標(biāo)準(zhǔn)譜圖，結(jié)合質(zhì)譜裂解規(guī)律、人工譜圖解析等鑒定其化學(xué)結(jié)構(gòu)[15;定量過程采用峰面積歸一化法確定各化學(xué)成分的相對含量，本研究僅對相對質(zhì)量含量大于0.5%的組分進行探討。

1.3.2抗氧化活性研究

（1）DPPH自由基清除能力測定參考Mollaei等16的方法進行DPPH自由基清除能力的測定，并稍作修改。用無水乙醇配制濃度分別為1、2、4、6、8、10 mgmL1的精油、BHT和Vc溶液。取2 mL上述不同濃度的精油溶液與2 mL DPPH乙醇溶液（0.2 mmol-L1）混合均勻，置于暗處常溫下反應(yīng)30 min，于517nm處測定吸光度A?。同時用2 mL無水乙醇代替樣液作為空白，同上操作，所測吸光度為A?;按同樣的方法以BHT和Vc為陽性對照。DPPH自由基清除率計算如下：

待測樣DPPH自由基清除率大小以半抑制濃度IC?o表示，ICso定義為自由基清除率達(dá)到50%時的樣品濃度17

（2）ABTS自由基清除能力測定參考Zhu等18的方法進行ABTS自由基清除能力測定，并稍作修改。用無水乙醇配制濃度分別為1、2、4、6、8、10 mgmL?1的精油溶液，濃度分別為0.01、0.02、0.04、0.06、0.08、0.10 mg mL1的BHT和Vc溶液。之后配制濃度7 mmol-L1的ABTS水溶液和2.45 mmol-L1的過硫酸鉀水溶液，將兩者等體積混合均勻，室溫下避光放置12～16 h，即得到ABTS儲備液。在實驗前，將儲備液用無水乙醇稀釋40～50倍即為ABTS工作液，使其在734 nm處的吸光度約為0.7，備用。取3 mL ABTS工作液與1 mL不同濃度的精油溶液混合均勻，置于室溫黑暗中反應(yīng)30 min，測定其在734 nm處的吸光度A?。同時用1 mL無水乙醇代替樣液作為空白，同上操作，所測吸光度為Ao;按同樣的方法以BHT和Vc為陽性對照。ABTS自由基清除率計算公式同DPPH法，用IC?0值比較樣品對ABTS自由基清除能力，數(shù)值越小說明其對ABTS自由基的清除能力越強1

（3）鐵離子還原能力測定參考Ardestani等201的方法進行測定，稍作修改。用無水乙醇配制濃度分別為1、2、4、6、8、10 mg·mL1的精油溶液，濃度分別為0.01、0.03、0.05、0.08、0.10、0.12 mg mL1的BHT和Vc溶液。取1 mL上述不同濃度的精油溶液，依次加入濃度為0.2 mol-L1pH 6.6的磷酸鹽緩沖液（PBS）2.5 mL、1%鐵氰化鉀溶液2.5 mL，混合均勻后置于50℃恒溫水浴鍋中20 min。取出冷卻后加入10%三氯乙酸溶液2.5 mL，5000 rmin1下離心5 min。移取上清液2.5 mL，依次加入純水1.5 mL、0.1%三氯化鐵溶液0.5mL，振蕩混勻后靜置20 min，以BHT和Vc為陽性對照，在700 nm處測定吸光度A?，吸光度越大則表示樣品的還原力越強。本試驗空白為1 mL無水乙醇代替樣液，其他步驟同上，所測吸光度為Ao。待測樣鐵離子還原能力大小以RP0.5Au表示，RPo.5Au定義為吸光度等于0.5時樣液的濃度211。

鐵離子還原能力計算如下：

A=A?-Ao

（4）總抗氧化能力測定-磷鉬絡(luò)合法參考文獻[22]的方法，使用磷鉬絡(luò)合法測定精油的總抗氧化活性。用無水乙醇配制濃度分別為0.1、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0 mgmL1的精油、BHT和Vc溶液。將28 mmol-L1磷酸鈉溶液、4 mmol-L1鉬酸銨溶液和0.6 mol-L1硫酸溶液等體積混合配制磷鉬試劑。取0.4 mL不同濃度的精油溶液和4 mL磷鉬試劑充分混勻，置于95℃水浴中恒溫90 min，取出冷卻后在695 nm處測定其吸光度A?。同時用0.4 mL無水乙醇代替樣液作為空白，同上操作，所測吸光度為Ao;按同樣的方法以BHT和Vc為陽性對照。總抗氧化能力計算同鐵離子還原能力法，樣品抗氧化能力越強，則吸光值越大23。

1.3.3數(shù)據(jù)處理所有試驗重復(fù)3次，數(shù)據(jù)表示為“平均值士標(biāo)準(zhǔn)差”，采用Excel 2021、SPSS Statistics、Origin 2021軟件進行數(shù)據(jù)統(tǒng)計分析和作圖。

2結(jié)果與分析

2.1紫蘇葉精油GC-MS成分分析

2.1.1紫蘇葉精油揮發(fā)性成分總離子流圖采用GC-MS對紫蘇葉精油的主要化學(xué)成分進行定性和定量分析，所得的總離子流色譜圖見圖1，可以推斷出紫蘇葉精油中揮發(fā)性成分達(dá)50種以上。

2.1.2紫蘇葉精油揮發(fā)性成分分析本研究分析了紫蘇葉精油中相對含量高于0.5%的17種組分，由表1可知，這些成分占精油總量的89.72%，包括6種萜烯類和11種萜類含氧衍生物，相對含量較高的成分依次有紫蘇酮（44.98%）、異白蘇烯酮（13.06%）、β-石竹烯（10.53%）、芳樟醇（3.52%）、紫蘇醛（3.18%）和α-香檸檬烯（2.93%）。

2.1.3紫蘇葉精油揮發(fā)性成分種類組成及化學(xué)型

由表1可知，紫蘇葉精油中的含量大于0.5%的成分均為萜烯類和萜類含氧衍生物。具體包括6種萜烯（1種單萜烯，5種倍半萜烯）、3種萜烯酮、4種萜烯醚、3種萜烯醇和1種萜烯醛，相對含量依次為17.12%、58.77%、5.14%、5.06%、3.18%。根據(jù)文獻[6]分類依據(jù)，本研究中的精油含有大量紫蘇酮（44.98%）和少量紫蘇醛（3.18%），屬于紫蘇酮（PK）型。鐘萍等11也總結(jié)了PK型紫蘇葉揮發(fā)油相對含量最高的三種化學(xué)成分依次為紫蘇酮、異白蘇烯酮和石竹烯，與本研究的精油分析結(jié)果高度吻合，因此本研究篩選的紫蘇葉精油屬于典型的PK型。由于PK型紫蘇葉油是國內(nèi)最常見的類型之一，對其抗氧化活性深入研究具有重大的意義。

2.2 PK型紫蘇葉精油的抗氧化活性分析

2.2.1 DPPH自由基清除能力分析DPP H自由基在517 nm波長處有一最大吸收峰。自由基清除劑的存在會使其在517 nm處吸光值下降，可用吸光度變化來評價抗氧化劑的清除DPPH自由基能力[24]。由圖2可知，紫蘇葉精油在濃度2～10 mgmL1的范圍內(nèi)，對DPPH自由基的清除率隨濃度增加而增大，并呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系。當(dāng)精油濃度為10 mg·mL1時，其DPPH自由基的清除率最大為66.75%。本試驗所得紫蘇葉精油的DPPH自由基的清除率方程為：y=6.1265x+7.1149（R2=0.9968），計算可得精油對自由基清除率達(dá)到50%時，其IC?o=7.00 mg mL-1。而BHT和Vc在2～10 mgmL1，其自由基清除率已趨于穩(wěn)定，分別是（89.64±0.53）%（BHT）和（98.28±0.18）%（Vc）。根據(jù)圖2的變化趨勢可推測：濃度達(dá)到15 mg mL1的PK型紫蘇葉精油，其清除DPPH自由基能力將接近100%。

2.2.2 ABTS自由基清除能力分析ABTS自由基在734 nm處有一強吸收峰[25]。當(dāng)加入抗氧化成分反應(yīng)后，體系顏色變淺，吸光值降低，即吸光度的降低程度可反映被測物質(zhì)的抗氧化活性[26]。由圖3可知，紫蘇葉精油的自由基清除率隨濃度的增加而快速增大，其自由基清除率方程（在濃度1～4 mg：mL-1的范圍內(nèi)）為：y=13.592x+13.809（R2=0.996），通過線性插入法可算得IC?o=2.66 mg mL1。精油在濃度10 mg mL?1時，清除率達(dá)95%以上；而Vc和BHT分別在濃度為0.02、0.04mg mL1的條件下對ABTS的清除率即可達(dá)到95%以上，說明PK型紫蘇葉精油的抗氧化活性弱于Vc和BHT。

2.2.3鐵離子還原能力分析還原性的物質(zhì)將鐵氰酸鉀還原為亞鐵氰酸鉀，進一步與三氯化鐵作用形成普魯士藍(lán)，在700 nm處有最大吸收峰，故吸光值越大反映還原能力越強[27]。由于在精油濃度范圍內(nèi)，BHT和Vc反應(yīng)后樣液測得的吸光度偏大，因此在實驗中降低了對照物的濃度。由圖4可知，在一定的濃度范圍內(nèi)，紫蘇葉精油、BHT和Vc的還原能力都隨著濃度的增加而增大，并呈較好的線性關(guān)系。所得紫蘇葉精油的還原能力方程為：y=0.0391x+0.0322（R2=0.980），吸光度達(dá)到0.5時精油的濃度RP0.5Au=11.96 mg·mL1;BHT的還原能力方程為：y=8.7402x-0.0043（R2=0.989），其RPo.5Au=0.06 mgmL1;Vc的還原能力方程為：y=10.592x+0.0194（R2=0.999），其RPo.5Au=0.05mg·mL-1。結(jié)果顯示：整個體系的抗氧化性排序為Vc>BHT>>PK型紫蘇葉精油，即精油的還原能力弱于Vc和BHT，其中Vc是三者中還原能力最強的物質(zhì)。

2.2.4總抗氧化能力分析無色的Mo（V）在抗氧化劑的作用下被還原成綠色的Mo（V），

Mo（V）絡(luò)合物在695 nm處有最大吸收峰，通過測定樣品在695 nm處的吸光值可判斷物質(zhì)的總體抗氧化能力[28]。由圖5可知，精油、BHT和Vc的總體抗氧化能力都隨著濃度的增加而增加，且呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系，所得紫蘇葉精油的總抗氧化能力方程為：y=0.2595x+0.0244（R2=0.914）其RP0.5Au=1.83 mg·mL1;BHT的總抗氧化能力方程為：y=0.313x+0.0219（R2=0.994），其RPo.5Au=1.53 mg mL1;Vc的總抗氧化能力方程為：y=2.2386x-0.0648（R2=0.987），其RPo.5Au=0.25mgmL1。從圖5和RPo.5AU數(shù)值中看出Vc的總抗氧化能力明顯優(yōu)于精油和BHT，這可能是由于Vc是水溶性物質(zhì)，而精油和BHT是脂溶性物質(zhì)，在磷鉬試劑中的溶解度很小，導(dǎo)致其抗氧化活性不足，因此在使用抗氧化劑的過程中應(yīng)考慮到溶解度這個關(guān)鍵的因素。

3討論

根據(jù)GC-MS成分鑒定結(jié)果可知，本研究PK型紫蘇葉精油中主要含有單萜、倍半萜及其含氧衍生物。相關(guān)研究顯示：單萜類物質(zhì)具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、鎮(zhèn)靜、抗腫瘤等多重生理活性;而倍半萜物質(zhì)類除了以上功效外，還具有鎮(zhèn)痛、降血糖、抗痙攣和降血壓等功效;其中含量較高的部分萜類含氧衍生物，如紫蘇酮可緩解肺水腫、促進腸蠕動等，異白蘇烯酮可降低肝癌細(xì)胞的活性和腫瘤的體積，芳樟醇具有廣譜抑菌和防腐功效，紫蘇醛具有抗氧化、抗抑郁、抗腫瘤等作用[31]。根據(jù)各主要成分所具有的功效，可推測PK型紫蘇葉精油具有較高的利用價值，特別是抗氧化、抗菌和消炎等作用，本研究重點探討其體外抗氧化活性。

精油是由多種揮發(fā)性化學(xué)物質(zhì)混合而成的，其清除自由基的能力是各組分綜合作用的結(jié)果。萜類、黃酮類、酚類等物質(zhì)被公認(rèn)是抗氧化的有效成分，本研究的PK型紫蘇葉精油中90%以上都是萜類化合物及其衍生物，由此可推斷萜類物質(zhì)及其衍生物的具體組分及比例決定了本體系的抗氧化活性。從抗氧化試驗結(jié)果可知：PK型紫蘇葉精油對DPPH和ABTS兩種自由基清除能力較好，半抑制濃度IC?o都在10 mg mL1以下；在鐵還原能力和總抗氧化能力方面相對較弱，與常用的抗氧化劑BHT和Vc有較大的差距。究其原因可能有幾個方面：一、本研究精油中含有的大量萜類物質(zhì)已被證實具有抑制自由基轉(zhuǎn)移電子的能力，且能使自由基轉(zhuǎn)變成更穩(wěn)定的產(chǎn)物，而起到良好的自由基清除作用；二、鐵還原能力和總抗氧化能力兩個試驗采用的是水溶性試劑，由于精油樣品在試劑中的溶解度較小，導(dǎo)致其抗氧化活性不足，特別體現(xiàn)在總抗氧化能力試驗中，BHT的抗氧化活性也大大降低。

4結(jié)論

本研究紫蘇葉精油經(jīng)GC-MS技術(shù)鑒定出17種相對含量大于0.5%的揮發(fā)性化合物，占總成分的89.72%，包括6種萜烯和11種萜類含氧衍生物，主要成分為紫蘇酮（44.98%）、異白蘇烯酮（13.06%）、β-石竹烯（10.53%）、芳樟醇（3.52%）、紫蘇醛（3.18%）和α-香檸檬烯（2.93%）。根據(jù)化學(xué)型的分類依據(jù)，可知該精油是國內(nèi)典型的PK型，對其深入研究具有重大的意義。

通過試驗證實PK型紫蘇葉精油具有良好的抗氧化活性，且對DPPH自由基、ABTS自由基的清除能力、鐵還原能力和總抗氧化能力與其質(zhì)量濃度存在明顯的量效對應(yīng)關(guān)系，表現(xiàn)為一定的濃度范圍內(nèi)，紫蘇葉精油的濃度越高，其抗氧化活性越強，其IC?o或RP0.5AU值分別為7.00、2.66、11.96、1.83 mg·mL1，其值都高于BHT和Vc，說明抗氧化性弱于BHT和Vc。PK型紫蘇葉精油具有良好的體外抗氧化活性，可能與其含有豐富的萜烯類、萜烯酮類、萜烯醚類和萜烯醇類等物質(zhì)有關(guān)。作為一種潛在的天然抗氧化劑，PK型紫蘇葉精油在食品添加劑、抗衰化妝品、醫(yī)藥等領(lǐng)域具有極大的開發(fā)潛力和應(yīng)用價值。

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（責(zé)任編輯：柯文輝）