例談高考中有機反應類型判斷的方法與技巧

王睿婷

摘?要：本文通過根據有機物中官能團的衍變、反應的條件、參與反應的有機物等重要信息判斷有機反應類型，同時對相關必備知識整合歸類，以期能提高復習的針對性，高效備考.

關鍵詞：例談高考有機反應類型；判斷；方法；技巧

中圖分類號：G632???文獻標識碼：A???文章編號：1008-0333（2024）13-0140-03

有機反應類型的判斷是高考有機合成與推斷大題中必考內容，考查對常見的取代、加成、加聚、消去、氧化、還原等反應的分析判斷，認識有機反應的特點和規律，了解有機反應類型和有機化合物組成、結構特點的關系[1].立足于必備知識的掌握程度以及有機物結構變化信息的對比分析能力的考查.本文例談高考中有機合成與推斷中反應類型的判斷方法與技巧，以期提高該類試題解題的準確率.

1 根據官能團的衍變判斷反應類型

例1?（2022重慶卷改編）光伏組件封裝膠膜是太陽能電池的重要材料，經由如圖示反應路線可分別制備封裝膠膜基礎樹脂Ⅰ和Ⅱ（部分試劑及反應條件略）.反應路線Ⅰ如圖1所示：

反應路線Ⅱ如圖2所示：（從反應路線Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應只生成一種產物）

（為滿足性能要求，實際生產中可控制反應條件使F的支鏈不完全水解，生成的產物再與少量L發生反應，得到含3種鏈節的基礎樹脂Ⅱ）

已知：

①CR1R2COHR

互變異構

CHR1R2COR

稀OH-

CHR1R2CCR1R2

COR（R、R1、R2

為H或烴基）

②CR1R2O+2ROHH+CORR2R1OR+H2O

A+B→D的反應類型為，D→F的反應類型為，H→I的反應類型為.

解析?A為HC≡CH，HC≡CH與B（C2H4O2）發生加成反應生成CH3COOCH=CH2，則B為CH3COOH；HC≡CH與氫氣發生加成反應生成CH2=CH2，CH2=CH2與CH3COOCH=CH2發生加聚反應生成CH2CH2CH2CHOOCCH3;

CH3COOCH=CH2發生加聚反應生成

CH2CHOOCCH3，則F為

CH2CHOOCCH3;

CH2CHOOCCH3

酸性條件下發生水解反應生成

CH2CHOH；HC≡CH與水發生加成反應CH2=CHOH，則H為HC≡CH、I為CH2=CHOH；CH2=CHOH發生構型轉化生成CH3CHO，則J為CH3CHO；CH3CHO堿性條件下反應生成

CH3CHCH2CHOOH

，則K為CH3CHCH2CHOOH;CH3CHCH2CHOOH

經發生消去反應、加成反應得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO與

CH2CHOH

發生信息反應生成非體型結構的

CH2CH2OCHCH2CH2CH3OCH2CH2

，則Q為

CH2CH2OCHCH2CH2CH3OCH2CH2.

故A+B→D為加成反應，D→F為加聚反應，H→I為加成反應.必備知識?對比分析合成轉化過程中有機物結構上的變化，根據常見有機物官能團衍變的必備知識判斷反應的類型，有機反應中加氫去氧是還原反應，而加氧去氫是還原反應[2] .

常見有機物的轉化及反應類型總結如圖3所示.

2 根據有機反應的條件判斷反應類型例2?有機物D、G是制備液晶材料中間體的重要原料，其合成路線（節選部分）如圖4所示：

A→B的反應類型為，C→E的反應類型為，E→G的反應類型為.

解析?由D的結構及A的分子式可知A為苯酚，A→B的反應為苯酚的羥基對位氫原子被溴原子取代，生成對溴苯酚，發生取代反應，由C和G的結構，結合化學式可推知E的結構為OHOH，C→E的反應類型為

加成反應，根據官能團的變化E→G的反應類型為氧化反應.

必備知識?根據常見有機物轉化的反應條件及反應類型的判斷見表1.

3 根據有機反應的物質判斷反應類型

例3?（2023年北京順義區高三模擬節選改編）氧氮雜環是新藥研制過程中發現的一類重要活性物質，有抗腫瘤功效.圖5是某研究團隊提出的一種氧氮雜環類化合物F的合成路線：

已知：RCHCHCOOR′+

OH

一定條件

ORCH2CHCOOR′

（4）A→B的反應類型是，D→E的反應類型是，E→F的反應類型是.

解析?根據B的結構簡式及A的分子式知，可知A為

Br

，A→B反應類型是A的取代反應；B中羧基和乙醇發生酯化反應生成C；對比C、D的結構，結合信息中的加成反應，推知M為

OHNH2

，D→E的反應類型是加成反應，E中醇羥基發生消去反應生成F，E→F的反應類型是消去反應.

必備知識?分析合成過程中提供的某些已知有機物的分子式或結構特征，根據反應物、產物的結構特點，結合合成路線中的其他物質，確定具體的結構.根據其結構上的差異，聯想已有的化學知識，依據反應的條件、不同反應類型的特點.例如取代反應有取代出的小分子，加成反應中反應物含不飽和鍵，加聚反應和縮聚反應都可以形成高分子聚合物，但縮聚反應會產生小分子，熟悉把握反應特征，才能準確判斷發生的有機反應類型.

4 結束語

有機反應類型的分析與判斷是有機化學基礎的核心考點.因此，備考時只有熟悉掌握有機化學的必備知識，培養分析判斷、邏輯推理等關鍵能力，采用正確的推斷方法與技巧，才能順利解決問題，提高該類試題的得分率.

參考文獻：［1］

中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017版2020年修訂）[M].北京：人民教育出版社，2020：48.

[2] 王晶.有機化學基礎（2019版）[M].北京：人民教育出版社，2020：28.

［責任編輯：季春陽］