思政元素融入有機化學教學的探索與實踐
——以醇、酚教學為例

2023-12-11 11:22:18胡曉允周忠強吳臘梅陳玉黃濤

大學化學 2023年10期

胡曉允，周忠強，吳臘梅，陳玉，黃濤

中南民族大學化學與材料科學學院，武漢 430074

課程思政是將思想政治教育貫穿教育教學全過程，發掘專業課程思想政治教育資源，實現全程育人、全方位育人，把“立德樹人”作為教育根本任務的一種綜合教育理念。推進專業課程思想政治建設，將價值塑造、知識傳授和能力培養三者融為一體，寓價值觀引導于知識傳授和能力培養之中，幫助學生塑造正確的世界觀、人生觀、價值觀，這關系到習近平總書記提出的高校培養什么樣的人、如何培養人以及為誰培養人這個根本問題[1]。

有機化學是化學、材料、藥物化學和生命科學專業學生的重要專業基礎課程，是研究有機化合物的結構、性質與應用的一門科學，教學內容豐富，且與人類社會的發展和日常生活密切相關，蘊含了大量的思政資源[2-4]，如何深度挖掘并巧妙地在教學過程中融入思政元素，將“知識傳授”和“價值塑造”融于一體，是任課教師面臨的一個重要任務。

觀察組提供圍手術期優質護理干預總有效率100.0%顯著優于對照組90.0%，差異有統計學意義（P＜0.05）。見表1。

醇、酚是有機化學教學中的重要章節。醇和酚是指含有羥基的一類有機化合物，化學性質很豐富，且和日常生活聯系非常密切。本文以醇、酚的教學為例，從常見醇、酚在日常生活中的應用，醇的取代反應、消除反應、酯化反應，酚的親電取代反應等教學內容出發，將家國情懷、創新精神、科學素養、綠色化學理念等課程思政元素融入教學過程，在傳授專業知識的同時，引領學生價值取向，激發學生科技報國的家國情懷和使命擔當，培養學生的創新意識和科學素養。

1 結構決定性質，掌握內因和外因的辯證關系

有機化學強調“物質的結構決定性質，性質決定應用”。唯物辯證法認為，內因是事物變化的決定因素，全面地看待問題是重要的思維方法。在講解醇類化合物時，以乙醇和甲醇為例，講解其結構與性質之間的關系。甲醇僅比乙醇少了一個亞甲基，其氣味、口感、相對密度等均和乙醇相似，僅憑感官鑒別難以區分。但甲醇是有毒物質，飲用4-6 g會使人致盲，10 g以上就可致死，所以用工業酒精(95%的乙醇，5%的甲醇與水)勾兌的假酒會使人失明甚至致死[5]。

為什么甲醇和乙醇具有相同的官能團，僅相差一個亞甲基，性質會有如此大的差別？這與二者在人體內的代謝有關[6](圖1)：乙醇進入人體內，通過血液流到肝臟后，首先被乙醇脫氫酶(ADH)氧化為乙醛，而乙醛脫氫酶則使乙醛轉化為乙酸，最終分解為二氧化碳和水排出體外。甲醇主要在肝內代謝，經醇脫氫酶作用氧化成甲醛，進而氧化成甲酸。但甲醇在體內氧化緩慢，僅為乙醇的1/7，排泄也慢，有明顯蓄積作用。甲醇主要作用于神經系統，具有明顯的麻醉作用，對視神經和視網膜有特殊的選擇作用，易引起視神經萎縮，導致雙目失明。此外，甲醇進入人體后，會被轉變成比甲醇毒性更強的甲醛和甲酸，甲酸的毒性比甲醇大6倍，甲醛的毒性比甲醇大30倍。這就是為什么極少量的甲醇也能引起中毒的原因。

圖1 甲醇和乙醇的結構和代謝途徑

將與硝化甘油有關的思政元素引入課堂教學取得了很好的結果：一方面將教科書上枯燥的文字知識與具有立體形象的科學家融合在一起，極大地提高了學生的學習興趣，另一方面通過講解諾貝爾與諾貝爾獎的設立，讓學生認識到實踐創新對推動社會進步、科技發展的重要意義，激發學生進行科研創新的內在動力和潛力。同時培養學生的社會責任感和正確的人生觀，讓學生認識到通過自己的努力和實踐創新，可以為國家發展、社會進步貢獻自己的一份力量。此外，講解硝化甘油在戰爭和醫學上的應用，讓學生認識到事物有兩面性，學會辯證地看待問題。

2 追溯諾貝爾獎，培養學生的社會責任感和辯證觀念

將本課題組的科研工作和綠色化學理念融入到教學中，將教科書上學到的知識“活起來”“用起來”，這極大地增強了有機化學課程對學生的吸引力，也激發了學生對綠色化學科研的熱情。教學班上的三位同學加入了本課題的科研工作，筆者指導他們將本課題的綠色化學科研工作轉化為教學實驗“(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇的合成——介紹一個大學有機化學綜合實驗”，參加“第二屆全國大學生化學實驗創新設計大賽”并獲得華中賽區二等獎。

圖2 丙三醇與硝酸反應生成硝化甘油

圖3 諾貝爾(左)和諾貝爾獎(右)

這一思政案例與日常生活密切相關，不僅有效激發了學生的興趣與學習積極性，還讓他們學會從結構這一內因出發分析其對性質的決定作用，并結合外因的影響全面認識物質的性質與應用，培養學生科學的辯證思維能力，取得了很好的教學育人效果。

3 科研融入教學，培養學生的科學素養和綠色化學理念

以醇與氯化亞砜的SNi反應(圖5左)為例，在此，筆者引入了本課題組設計合成(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇(1)的綠色化合成方案[9]。首先向學生介紹(2R,3R)-1是一類應用廣泛的手性二醇，最早報道(2R,3R)-1的合成方案如圖4所示：通過生成縮醛將酒石酸酯2,3-位仲羥基保護起來，繼而與苯基格氏試劑反應，對酯基進行烴基化生成手性二醇。接下來，利用NaH/MeI對新生成的兩個叔羥基進行醚化。最后，用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)氧化、LiAlH4還原將兩個仲羥基游離出來，通過5步反應制得(2R,3R)-1。在講解時，引導學生認識到該合成方案的問題：(1) 原子經濟性低；(2) 保護和去保護程序繁瑣且成本較高。

中央稅模式，即消費稅收入歸于中央政府所有。我國是對消費稅采取中央稅模式的典型國家，消費稅的收入均歸中央所有。世界各國中，有些國家對全部商品消費稅采取中央稅模式，如英國對酒、煙草商品、烴油(燃油)、車輛、航空旅客、賭博和游藝課稅，收入均歸于中央政府所有。有些國家有選擇性地對部分商品采取中央稅模式，如法國僅對煙草制品、酒類商品征稅采取中央稅模式。[17]

對于高校教師而言，科研與教學是相輔相成、相得益彰的關系。科研成果轉化為教學資源，一方面可以豐富教學內容，讓學生深入理解和掌握教學知識點，培養學生運用知識綜合分析、解決復雜問題的能力；另一方面，可以開闊學生的科研視野，培養學生的科學素養，激發學生的科研熱情。

圖4 (2R,3R)-1的合成方案

引導學生對兩種合成方案的原子經濟性、操作便捷性和制備成本展開討論。通過對比，讓學生深刻認識到區域選擇性反應在有機合成中的應用可以大大簡化合成路線，提高合成的原子經濟性，并加深學生對醇與氯化亞砜的反應以及醇與氯代烴的親核取代反應的理解。讓學生認識到：相對于MeI/NaH醚化方案，通過甲醇與鹵代烴的親核取代反應引入甲氧基不僅大大降低了制備成本，簡化了實驗操作步驟，而且避免了毒性較大的甲基化試劑的使用，提高了該合成方案的綠色化程度。進而引導學生從綠色化學的角度去審視傳統的合成方案，設計原子經濟性高、綠色化程度高的合成路線[10]。

將科研工作、綠色化學理念融入到課堂教學、實驗教學和各類比賽競賽活動中，讓學生把在教科書上學到的書本知識用起來，不僅培養了學生的綜合運用能力，還培養了學生的科學素養和綠色化學理念，起到了相得益彰的教學效果。

然后向學生介紹本課題組設計的綠色化合成方案(圖5右)：首先酒石酸酯與苯基格氏試劑反應制得(2R,3R)-1,1,4,4-四苯基丁四醇(2)，然后通過(2R,3R)-2與氯化亞砜的高度區域選擇性2,3-環亞硫酸酯化反應和氯代反應，一步實現2,3-位仲羥基的保護和1,4-位叔羥基的氯代，制得(4R,5R)-3；繼而3與甲醇發生親核取代反應，引入甲氧基，制得(4R,5R)-4；最后堿液水解亞硫酸酯，2,3-位仲羥基游離出來，制得(2R,3R)-1。

在講解醇與無機含氧酸的反應時，指出丙三醇與硝酸的酯化產物硝化甘油(圖2)是一種烈性炸藥，遇到震動就會發生爆炸。諾貝爾決定對這種烈性炸藥進行改進，以尋找一種安全又方便的使用硝化甘油的方法。經過反復實驗，他終于找到了這種方法：將硝化甘油與一些惰性材料如硅藻土等混合，提高了它的使用安全性。諾貝爾取得了硝化甘油炸藥發明的專利權，因此積累了巨額財富。諾貝爾通過艱苦的研究，取得了輝煌的成績，受到了世界各國人民的尊敬。臨終前，諾貝爾簽署了一份遺囑，把他的巨額財產作為基金，每年的12月10日向那些為科學與和平作出貢獻的人頒發獎金，這就是著名的“諾貝爾獎”(圖3左)[7]。在講解硝化甘油時，向學生講解硝化甘油既可以作為烈性炸藥用于戰爭，還可以作為藥物用于防治冠心病、心絞痛。1998年的諾貝爾生理學或醫學獎得主的研究表明[8]：硝化甘油是通過釋放一氧化氮氣體作為信號分子，從而達到擴展血管、緩解心絞痛的效果(圖3右)。

另外，實踐中出現一些案件，行為人為了盜竊共享單車而進行砸鎖，這顯然已構成故意毀壞財物罪。但從罪數與競合的角度，應該對其從一重處罰還是數罪并罰仍然需要討論，筆者認為按照前者處理，即從一重處罰。首先行為人的目的是盜竊共享單車，砸鎖只是實現他的目的的一個步驟，換言之，砸鎖不是他的目的而是必要條件，在行為人的盜竊過程中必須要砸鎖，因此砸鎖是次行為，盜竊是主行為，主行為吸收次行為，因此宜認定其為盜竊罪。

合規概念的使用始于會計金融領域。目前，合規風險指“不符合法律規定”所導致的風險，是企業在經營活動中，由于內部控制和治理機制不完善，企業活動未能與法律、法規、制度、政策、行業規則等有關規范保持一致，而可能面臨主管或司法機關處罰的風險。

4 史海鉤沉，培養學生的家國情懷和科技報國理念

化學是研究物質的結構、性能和轉化過程的科學，更是一門創造新物質、探索新應用的學科，化學的歷史與人類進步和社會發展有著密切聯系。在講解酚類化合物時，引入苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)的應用歷史以及其對歷史進程的影響。2,4,6-三硝基苯酚因其具有強烈的苦味，又被稱為苦味酸。苦味酸室溫下為無色至黃色針狀結晶，最初用作黃色染料，是第一種被使用的人造染料(圖6左)。1871年，巴黎一家染料店伙計的一個無意舉動，讓人們認識到苦味酸的易爆炸性。此后，苦味酸先后被法國和英國用做炸藥，在第一次世界大戰中，各交戰國所用的炸藥主要就是苦味酸[11]。日本人下瀨雅允利用日本間諜獲得的樣本配比，成功研制出基于苦味酸的火藥，這種火藥被命名為“下瀨火藥”[12]，并首次用于1894年的甲午戰爭(圖6右)。甲午戰爭給中華民族帶來空前嚴重的民族危機，大大加深了中國社會半殖民地化的程度；另一方面則使日本國力更為強大，為其躋身列強奠定了重要基礎。此外，下瀨火藥還被用于1904-1905的日俄戰爭，給中國、朝鮮和俄國，甚至世界的歷史進程都帶來了不可估量的深遠影響。

石門水電站增效擴容工程經濟評價按總體進行，不區分試點項目和推廣項目。根據改造項目特點，以增量投資和增量效益分析為主進行評價。

圖6 苦味酸的化學性質(左)及“下瀨火藥”(右)

“甲午戰爭”和“日俄戰爭”均是歷史上發生的對世界歷史進程有重大影響的戰爭，將有機化學的專業知識融入到這些耳熟能詳的重大的歷史事件中，讓學生深刻認識到化學在人類歷史進程中的重要作用，認識到國家和民族“落后就要挨打”，引導學生不忘初心、牢記使命，勇于探索、刻苦鉆研，利用所學的專業知識報效祖國。告訴學生只有筑牢學科知識基礎，才能成為中國特色社會主義事業的建設者。

5 結語