合成有機高分子化合物的考查

洪文坤

(廣東省中山市第二中學)

化學學科核心素養要求學生能從物質的微觀層面理解其組成、結構和性質的聯系:能根據物質的微觀結構預測物質在特定條件下可能具有的性質和可能發生的變化,并能解釋其原因.對有機高分子化合物合成的考查符合化學核心素養的要求,學生能從有機高分子化合物的結構推斷出合成有機高分子化合物的單體以及合成有機高分子化合物的方法,或判斷有機高分子化合物的性質及應用.

1 判斷合成有機高分子化合物的反應類型

要認識有機高分子化合物,必須知道該有機高分子化合物是通過什么化學反應生成的,從而再確定合成高分子化合物的單體.

點評

合成高分子化合物的聚合反應有加聚反應和縮聚反應,這兩種反應的形式區別是加聚反應無小分子生成,高分子化合物結構簡式中方括號兩邊沒有原子或原子團,而縮聚反應中有小分子生成,高分子化合物結構簡式中方括號兩邊有其他原子或原子團.

2 判斷合成有機高分子化合物的單體

有機高分子化合物的考查往往給出高分子化合物的結構簡式,要求學生能判斷出合成高分子化合物的單體.

例2下列各高分子材料的制備方法正確的是( ).

解析

聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得,即發生縮聚反應,選項A 錯誤.聚四氟乙烯是由四氟乙烯(CF2==CF2)經加聚反應制備,選項B正確.尼龍-66是由己二胺和己二酸經過縮聚反應制得,選項C 錯誤.聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯發生水解反應制得,選項D 錯誤.答案為B.

點評

要判斷高分子化合物的單體,首先要明確合成該高分子化合物是通過加聚反應還是通過縮聚反應生成的.若高分子化合物是通過加聚反應生成的,則以主鏈上每2個碳原子為1個單體,閉合兩邊半鍵;若高分子化合物分子中有碳碳雙鍵,則是以4個碳原子為1個單體,閉合兩邊半鍵,中間雙鍵變單鍵.若高分子化合物是通過縮聚反應生成的,一般是高分子中有酯基或肽鍵,斷開酯基或肽鍵,得到含有羧基和羥基或羧基和氨基的單體.

3 特殊聚合反應的判斷

有一些高分子化合物是通過加聚反應還是通過縮聚反應合成的,不太容易判斷,這時就要細心研究單體是如何通過斷裂化學鍵形成高分子化合物的,從而判斷合成高分子化合物的反應類型.

例3圖1是一種基于二硫鍵(—S—S—)的自修復熱塑性聚氨酯材料的結構.

圖1

A.2種單體分子中的所有碳原子一定共平面

B.形成聚合物的過程發生了縮聚反應

C.二硫鍵在還原劑作用下斷裂,在氧化劑作用下恢復

D.該聚合物在一定條件下可降解

點評

從結構簡式上看,該高分子化合物中有肽鍵,易水解,容易降解,但題目中二硫鍵在氧化劑或還原劑作用下斷裂轉化為2個巰基(—SH)或者2個巰基重新結合為二硫鍵,該聚合物結構具有自修復功能,因此不易降解.

總之,高分子化合物的考查,主要從合成高分子的反應類型、合成高分子化合物的單體、高分子化合物的性質等方面進行.答題時要先準確判斷反應的類型,進而判斷合成高分子化合物的單體,再根據高分子化合物的結構簡式推出高分子化合物的化學性質,對于特殊的高分子化合物要從如何斷鍵的角度進行分析.

(完)