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白花洋紫荊花的化學成分及其胰脂肪酶抑制活性研究

2023-02-23 02:36:48何瑞杰謝桃結陽丙媛王亞鳳黃永林
天然產物研究與開發 2023年1期

彭 京,何瑞杰,謝桃結,陽丙媛,王亞鳳,黃永林*

1廣西壯族自治區中國科學院廣西植物研究所 廣西植物功能物質與資源持續利用重點實驗室,桂林 541006;2柳州市園林科學研究所,柳州 545005

豆科(Leguminosae)羊蹄甲屬(Bauhinia)植物全世界約600種,遍布于世界熱帶地區,我國有40種,4亞種,11變種,主產南部和西南部,因樹冠雅致花大而艷麗有香氣,觀賞價值很高,而且容易培植,常栽培于庭園、路邊供觀賞,是良好的觀賞植物[1]。羊蹄甲屬植物作為傳統中藥廣泛被用來治療糖尿病、抗菌消炎、鎮痛、止血和利尿等[2]。白花洋紫荊(Bauhiniavariegatavar.candida)是洋紫荊(BauhiniavariegateL.)的變種,屬豆科羊蹄甲屬落葉喬木,花性味是苦、澀、平,入藥可以用來治療消化不良、風熱咳嗽、肝炎,因花開時非常美麗而稠密,且帶有香味,民間常用來裹面粉油炸或作為青菜湯吃[3]。但是,目前白花洋紫荊花的化學成分及可食性藥理方面的研究還未見有相報道。為了充分掌握白花洋紫荊的物質基礎及為其可食性提供科學依據,本研究對白花洋紫荊花乙醇提取物進行了系統的分離純化,分離鑒定的化合物以黃酮類成分為主,文獻報道此類化合物具有較好的胰脂肪酶抑制劑活性,因此又對分離得到的化合物進行了胰脂肪酶抑制劑活性研究,旨在為該植物的開發利用與發現新的用途提供科學依據。

1 材料與方法

1.1 儀器與材料

Bruker Avance 500 MHz超導核磁共振波譜儀(Bruker,德國);LCMS-IT-TOF(日本 Shimadzu 公司);LC52半制備液相色譜儀(賽譜銳思,北京);Sephadex LH-20(25~100 μm;GE Healthcare Bio-Science AB,Uppsala,瑞士);MCI gel CHP 20P(75~150 μm;Mitsubishi Chemical,Tokyo,日本);Toyopearl HW-40F(TOSOH Co,Tokyo,日本);GF254薄層色譜硅膠(Merck,德國);奧利司他(美國MCE);4-甲基傘形酮油酸酯(美國Sigma);豬胰脂肪酶(美國Sigma);磷酸鹽緩沖鹽水(北京Solarbio);所用試劑甲醇、乙醇等均為分析純(AR)。

實驗所用白花洋紫荊花采自廣西柳州市,經柳州市園林科學研究所劉思鑒定為白花洋紫荊(B.variegatavar.candida)的花,憑證樣品(2020.03.18)存放于廣西植物功能物質研究與資源持續利用重點實驗室。

1.2 實驗方法

1.2.1 提取與分離

取新鮮白花洋紫荊花25 kg用純乙醇室溫浸提3次,每次7 d,合并提取液并過濾,減壓濃縮后得到浸膏1183.5 g,加水溶解后用石油醚、乙酸乙酯分別萃取3次,回收乙酸乙酯溶液得到浸膏192.6 g。乙酸乙酯浸膏190.0 g經MCI gel CHP 20P層析柱(8 cm×18 cm)分離,甲醇-水(0→100%,每10%為1梯度)進行梯度洗脫,得到Fr:1~7共7個組份。Fr2(34.3 g)經Sephadex LH-20層析柱(6 cm×30 cm)分離,甲醇-水(0→100%,每10%為1梯度)進行梯度洗脫,得到Fr:2-1~2-9共9個組分。Fr2-1(3.7 g)過Toyopearl HW-40F層析柱分離得到化合物1(30 mg)。Fr2-7(12.3 g)過硅膠(4 cm×30 cm)柱層析,石油醚:二氯甲烷(4∶1、3∶2、2∶3、1∶4)進行梯度洗脫,得到化合物2(13 mg)、8(26 mg)、12(30 mg)、13(30 mg)。Fr2-8(7.6 g)過Toyopearl HW-40F(4 cm×30 cm)柱層析,甲醇-水(0→100%,每10%為1梯度)梯度洗脫,Fr2-8-4及Fr2-8-6放置后有結晶析出,分別得到化合物16(23 mg)、17(28 mg)。Fr2-8-2再經硅膠柱層析得到化合物11(9 mg)。Fr3(11.0 g)經Sephadex LH-20層析柱(4 cm×30 cm)分離,甲醇-水(0→100%,每10%為1梯度)進行梯度洗脫,得到Fr3-1~3-10共10個組分。Fr3-2(3.0 g)經硅膠柱層析(3 cm×30 cm)分離,經石油醚:二氯甲烷(8∶2、7∶3、5∶5)進行梯度洗脫,得到化合物3(23 mg)、4(4 mg)、5(11 mg)、10(46 mg)。Fr3-5(2.3 g)經硅膠柱層析(3 cm×25 cm)分離,經石油醚:二氯甲烷(8∶2、7∶3、5∶5)進行梯度洗脫,得到化合物6(7 mg)、14(32 mg)、15(26 mg)。Fr.3-8(86 mg)經半制備HPLC(半制備柱:C18,10 mm×250 mm,5 μm,YMC公司;流動相:30%乙腈等梯度洗脫:流速:2 mL/min;柱溫:35 ℃)分離得到化合物7(tR=12.5 min,8 mg)、9(tR=14.6 min,15 mg)。

1.2.2 胰脂肪酶抑制活性篩選

采用豬胰脂肪酶抑制劑活性篩選模型對分離得到量較多的化合物10、12、13、14、17進行活性測試,實驗方法參照相關文獻[4],以奧利司他(orlistat)為陽性對照,以4-甲級傘形酮油酸酯(4-MUO)為底物。將豬胰脂肪酶溶解于PBS緩沖液配置成1 mg/mL的溶液,離心取上清液備用。準確稱取1 mmol 4-MUO溶解于10 mL PBS緩沖液配置成0.1 mmol/mL溶液備用。準確稱取10 mmol樣品溶解于PBS緩沖液并定容至1 mL備用。取25 μL不同濃度的樣品與25 μL胰脂肪酶溶液孵育五分鐘后再加入50 μL 4-MUO底物,反應20 min后加入100 μL 0.1 mol/mL檸檬酸鈉溶液終止反應,在320 nm激發波長和450 nm發射波長下測量吸光度,抑制率的計算公式如下。

胰脂肪酶抑制率=

[1-(A樣品-A樣品對照)/(A空白-A空白對照)]×100%

式中,A樣品為加入樣品和活性酶反應后的吸光值;A樣品對照為加入樣品和失活酶反應后的吸光值;A空白為加入活性酶和PBS反應后的吸光值;A空白對照為加入失活酶和PBS反應后的吸光值,所有反應組中均有4-MUO。

2 結果與分析

2.1 化合物結構鑒定

化合物1無色油狀;ESI-MS:m/z195 [M+H]+,分子式為C7H14O6;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:4.18(1H,d,J=7.8 Hz,H-1),3.87(1H,dd,J=12.0,1.6 Hz,H-6a),3.67(1H,dd,J=12.0,5.4 Hz,H-6b),3.53(3H,s,-OCH3),3.35(1H,t,J=8.9 Hz,H-3),3.31(1H,m,H-5),3.28(1H,m,H-4),3.16(1H,dd,J=8.9,7.8 Hz,H-2);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:105.3(C-1),75.1(C-2),78.1(C-3),71.5(C-4),77.8(C-5),62.6(C-6),57.3(-OCH3)。以上數據與文獻[5]對照基本一致,故鑒定化合物1為β-D-甲基葡萄糖苷。

化合物2白色粉末;ESI-MS:m/z153 [M+H]+,分子式為C8H8O3;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7.96(2H,d,J=9.0 Hz,H-2,6),6.97(2H,d,J=9.0 Hz,H-3,5),3.84(3H,s,-OCH3);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:122.5(C-1),132.1(C-2/6),115.4(C-3/5),160.3(C-4),52.0(-OCH3),167.3(-COO)。以上數據與文獻[6]對照基本一致,故鑒定化合物2為對羥基苯甲酸甲酯。

化合物3白色粉末;ESI-MS:m/z153 [M+H]+,分子式為C8H8O3;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7.97(2H,d,J=8.6 Hz,H-2,6),6.98(2H,d,J=8.6 Hz,H-3,5),3.86(3H,s,-OCH3);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:169.8(-COO),165.0(C-4),132.8(C-2/6),124.0(C-1),114.7(C-3/5),56.0(-OCH3)。以上數據與文獻[7]對照基本一致,故鑒定化合物3為對甲氧基苯甲酸。

化合物4白色粉末;ESI-MS:m/z165 [M+H]+,分子式C9H8O3;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7.60(1H,d,J=15.5 Hz,H-7),7.44(2H,d,J=8.5 Hz,H-3,5),6.81(2H,d,J=8.5 Hz,H-2,6),6.28(1H,d,J=15.5 Hz,H-8);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:127.2(C-1),131.1(C-2/6),116.8(C-3/5),161.1(C-4),146.8(C-7),115.7(C-8),171.0(-COO)。以上數據與文獻[8]對照基本一致,故鑒定化合物4為對香豆酸。

化合物5白色無晶形粉末;ESI-MS:m/z179 [M+H]+,分子式為C10H10O3;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7.62(1H,d,J=15.9 Hz,H-7),7.54(2H,d,J=8.7 Hz,H-2,6),6.94(2H,d,J=8.7 Hz,H-3,5),6.32(1H,d,J=15.9 Hz,H-8),3.83(3H,s,OCH3);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:128.4(C-1),130.1(C-2/6),115.4(C-3/5),163.9(C-4),146.2(C-7),116.6(C-8),170.8(-COO),55.9(-OCH3)。以上數據與文獻[9]對照基本一致,故鑒定化合物5為對甲氧基桂皮酸。

化合物6無針形粉末;ESI-MS:m/z271 [M+H]+,分子式為C16H14O4;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7.07(1H,t,J=8.1 Hz,H-10),6.93(1H,d,J=11.6 Hz,H-5),6.89(1H,d,J=8.1 Hz,H-9),6.62(1H,d,J=11.6 Hz,H-6),6.58(1H,dd,J=8.2,1.1 Hz,H-8),6.21(1H,s,H-4),3.74(3H,s,-OCH3),2.07(3H,s,-CH3);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:148.1(C-1),115.0(C-2),156.0(C-3),112.5(C-4),129.5(C-4a),130.6(C-5),129.8(C-6),119.9(C-6a),156.5(C-7),101.8(C-8),125.3(C-9),113.4(C-10),160.7(C-10a),140.3(C-11a),56.1(-OCH3),8.7(-CH3)。以上數據與文獻[10]對照基本一致,故鑒定化合物6為pacharin。

化合物7黃色粉末;ESI-MS:m/z273 [M+H]+,分子式為C15H12O5;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7.30(2H,d,J=8.5 Hz,H-2′,6′),6.82(2H,d,J=8.5 Hz,H-3′,5′),5.89(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),5.88(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),5.30(1H,dd,J=13.0,3.0 Hz,H-2),3.10(1H,d,J=17.1,13.0 Hz,H-3a),2.68(1H,d,J=17.1,3.0 Hz,H-3b);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:80.4(C-2),43.9(C-3),197.8(C-4),165.4(C-5),97.1(C-6),168.3(C-7),96.2(C-8),164.9(C-9),103.3(C-10),131.1(C-1′),129.0(C-2′/6′),116.3(C-3′/5′),158.9(C-4′)。以上數據與文獻[11]對照基本一致,故鑒定化合物7為柚皮素。

化合物8黃色粉末;ESI-MS:m/z433 [M+H]+,分子式為C21H20O11;1H NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:8.02(2H,d,J=8.7 Hz,H-2′,6′),6.89(2H,d,J=8.7 Hz,H-3′,5′),6.76(1H,s,H-8),6.27(1H,s,H-3),4.68(1H,d,J=9.2 Hz,H-1″),3.83(1H,t,J=9.2 Hz,H-2″),3.76(1H,d,J=10.8 Hz,H-6a″),3.39~3.24(4H,m,H-3″,4″,5″,6b″);13C NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:163.9(C-2),102.8(C-3),182.3(C-4),156.7(C-5),108.1(C-6),163.8(C-7),94.1(C-8),161.3(C-9),104.0(C-10),121.2(C-1′),128.4(C-2′/6′),116.1(C-3′/5′),160.0(C-4′),78.9(C-1′′),73.6(C-2′′),71.3(C-3′′),70.7(C-4′′),81.2(C-5′′),61.6(C-6′′)。以上數據與文獻[12]對照基本一致,故鑒定化合物8為異牡荊苷。

化合物9黃色粉末;ESI-MS:m/z285 [M+H]+,分子式為C15H10O6;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:8.03(2H,d,J=8.9 Hz,H-2′,6′),6.88(2H,d,J=8.9 Hz,H-3′,5′),6.34(1H,d,J=2.1 Hz,H-8),6.15(1H,d,J=2.1 Hz,H-6);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:148.0(C-2),137.0(C-3),177.3(C-4),162.4(C-5),99.3(C-6),165.5(C-7),94.5(C-8),158.2(C-9),104.5(C-10),123.7(C-1′),130.6(C-2′/6′),116.3(C-3′/5′),160.5(C-4′)。以上數據與文獻[13]對照基本一致,故鑒定化合物9為山柰酚。

化合物10黃色粉末;ESI-MS:m/z465 [M+H]+,分子式為C21H20O12;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:8.05(2H,d,J=8.9 Hz,H-2′,6′),6.89(2H,d,J=8.9 Hz,H-3′,5′),6.39(1H,s,H-8),5.23(H,d,J=7.4 Hz,H-1″),3.69(1H,dd,J=11.9,2.4 Hz,H-6a),3.53(1H,dd,J=11.9,5.5 Hz,H-6b),3.45(1H,t,J=9.1 Hz,H-3″),3.42(1H,t,J=9.1 Hz,H-4″),3.34(1H,m,H-2″),3.21(1H,m,H-5″);13C NMR(CD3OD,125 MHz)δ:158.5(C-2),135.5(C-3),179.5(C-4),163.0(C-5),100.0(C-6),166.3(C-7),94.8(C-8),159.1(C-9),105.7(C-10),122.8(C-1′),132.3(C-2′/6′),116.1(C-3′/5′),161.5(C-4′),104.2(C-1″),75.7(C-2″),78.4(C-3″),71.4(C-4″),78.1(C-5″),62.7(C-6″)。以上數據與文獻[14]對照基本一致,故鑒定化合物10為6-羥基山奈酚3-O-葡萄糖甙。

化合物11黃色粉末;ESI-MS:m/z431 [M-H]-,分子式為C21H20O10;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7.74(2H,d,J=8.7 Hz,H-2′,6′),6.91(2H,d,J=8.7 Hz,H-3′,5′),6.32(1H,d,J=2.1 Hz,H-8),6.16(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),5.37(1H,d,J=1.7 Hz,H-1″),4.24(1H,dd,J=3.7,1.7 Hz,H-2″),3.73(1H,dd,J=9.0,3.7 Hz,H-3″),3.34(2H,m,H-4″,5″),0.92(3H,d,J=5.6 Hz,H-6″);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:158.4(C-2),136.1(C-3),179.5(C-4),163.0(C-5),99.8(C-6),165.6(C-7),94.8(C-8),159.2(C-9),105.8(C-10),122.5(C-1′),131.7(C-2′/6′),116.5(C-3′/5′),161.4(C-4′),103.4(C-1″),71.9(C-2″),73.2(C-3″),72.0(C-4″),72.1(C-5″),17.6(C-6″)。以上數據與文獻[15]對照基本一致,故鑒定化合物11為山柰酚-3-O-鼠李糖苷。

化合物12黃色粉末;ESI-MS:m/z595 [M+H]+,分子式為C27H30O15;1H NMR(500 MHz,(CD3)2CO)δ:8.09(2H,d,J=8.8 Hz,H-2′,6′),6.94(2H,d,J=8.8 Hz,H-3′,5′),6.48(1H,br s,H-8),6.24(1H,br s,H-6),5.12(1H,d,J=7.8 Hz,H-1″),4.53(1H,br s,H-1′″),3.81~3.32 (10H,m,H-2″、3″、4″、5″、6a″、6b″、2′″、3′″、4′″、5′″),1.08(3H,d,J=6.5 Hz,H-6′″);13C NMR(125 MHz,(CD3)2CO)δ:157.7(C-2),134.9(C-3),178.9(C-4),162.1(C-5),99.4(C-6),165.5(C-7),94.7(C-8),158.8(C-9),104.9(C-10),121.8(C-1′),131.9(C-2′/6′),115.9(C-3′/5′),160.8(C-4′),104.2(C-1″),71.1(C-2″),77.3(C-3″),70.3(C-4″),76.6(C-5″),67.8(C-6″),101.7(C-1′″),74.3(C-2′″),71.7(C-3′″),74.9(C-4′″),68.9(C-5′″),17.8(C-6′″)。以上數據與文獻[16]對照基本一致,故鑒定化合物12為百蕊草素。

化合物13黃色粉末;ESI-MS:m/z465 [M+H]+,分子式為C27H30O15;1H NMR(500 MHz,(CD3)2CO)δ:8.10(2H,d,J=8.8 Hz,H-2′,6′),6.93(2H,d,J=8.8 Hz,H-3′,5′),6.48(1H,br s,H-8),6.24(1H,br s,H-6),5.04(1H,d,J=7.8 Hz,H-1″),4.52(1H,br s,H-1′″),3.81~3.32(10H,m,H-2″、3″、4″、5″、6a″、6b″、2′″、3′″、4′″、5′″),1.10(3H,d,J=6.5 Hz,H-6′″);13C NMR(125 MHz,(CD3)2CO)δ:157.7(C-2),135.0(C-3),178.9(C-4),162.1(C-5),99.4(C-6),165.4(C-7),94.7(C-8),158.6(C-9),104.9(C-10),121.8(C-1′),131.9(C-2′/6′),115.8(C-3′/5′),160.9(C-4′),104.7(C-1″),71.2(C-2″),77.4(C-3″),70.3(C-4″),76.8(C-5″),66.4(C-6″),100.9(C-1′″),73.8(C-2′″),72.5(C-3′″),74.3(C-4′″),68.8(C-5′″),17.7(C-6′″)。以上數據與文獻[17]對照基本一致,故鑒定化合物13為kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-lucopyranoside。

化合物14淡黃色粉末;ESI-MS:m/z303 [M+H]+,分子式為C15H10O7;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7.72(1H,d,J=2.2 Hz,H-2′),7.63(1H,dd,J=8.5,2.2 Hz,H-6′),6.88(1H,d,J=8.5 Hz,H-5′),6.39(1H,d,J=2.1 Hz,H-8),6.18(1H,d,J=2.1 Hz,H-6);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:158.2(C-2),137.2(C-3),177.3(C-4),148.8(C-5),99.3(C-6),165.7(C-7),94.5(C-8),162.4(C-9),104.5(C-10),124.2(C-1′),116.0(C-2′),148.0(C-3′),146.2(C-4′),116.3(C-5′),121.7(C-6′)。以上數據與文獻[18]對照基本一致,故鑒定化合物14為槲皮素。

化合物15黃色粉末;ESI-MS:m/z317 [M+H]+,分子式為C16H12O7;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7.61(1H,d,J=2.1,H-2′),7.49(1H,dd,J=8.5,2.1 Hz,H-6′),6.88(1H,d,J=8.5 Hz,H-5′),6.30(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.15(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),3.76(3H,s,3-OCH3);13C NMR(125 MHz,CD3OD)δ:158.3(C-2),139.5(C-3),179.9(C-4),157.9(C-5),99.7(C-6),165.8(C-7),94.7(C-8),163.0(C-9),105.8(C-10),122.9(C-1′),116.4(C-2′),146.4(C-3′),149.9(C-4′),116.5(C-5′),122.3(C-6′),60.5(3-OCH3)。以上數據與文獻[19]對照基本一致,故鑒定化合物15為3-O-甲基槲皮素。

化合物16黃色粉末;ESI-MS:m/z611 [M+H]+,分子式為C27H30O16;1H NMR(500 MHz,(CD3)2CO)δ:7.89(1H,d,J=2.2 Hz,H-2′),7.57(1H,dd,J=8.7,2.2 Hz,H-6′),6.86(1H,d,J=8.7 Hz,H-5′),6.37(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.17(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),5.07(1H,d,J=7.6 Hz,H-1″),4.54(1H,br s,H-1′″),3.81~3.26(10H,m,H-2″、3″、4″、5″、6a″、6b″、2′″、3′″、4′″、5′″),1.20(3H,d,J=6.5 Hz,H-6′″);13C NMR(125 MHz,(CD3)2CO)δ:158.9(C-2),135.8(C-3),179.4(C-4),162.7(C-5),100.0(C-6),166.0(C-7),94.6(C-8),158.3(C-9),105.6(C-10),123.0(C-1′),117.8(C-2′),149.9(C-3′),145.6(C-4′),116.1(C-5′),122.8(C-6′),105.5(C-1″),72.6(C-2″),78.1(C-3″),70.1(C-4″),75.2(C-5″),68.5(C-6″),101.8(C-1′″),73.8(C-2′″),73.1(C-3′″),75.1(C-4′″),70.2(C-5′″),17.9(C-6′″)。以上數據與文獻[20]對照基本一致,故鑒定化合物16為quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside。

化合物17黃色粉末;ESI-MS:m/z611 [M+H]+,分子式為C27H30O16;1H NMR(500 MHz,(CD3)2CO)δ:7.67(1H,d,J=2.2 Hz,H-2′),7.61(1H,dd,J=8.7,2.2 Hz,H-6′),6.87(1H,d,J=8.7 Hz,H-5′),6.37(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.18(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),5.10(1H,d,J=7.6 Hz,H-1″),4.53(1H,br s,H-1′″),3.82~3.27(10H,m,H-2″、3″、4″、5″、6a″、6b″、2′″、3′″、4′″、5′″),1.12(3H,d,J=6.5 Hz,H-6′″);13C NMR(125 MHz,(CD3)2CO)δ:159.3(C-2),135.6(C-3),179.3(C-4),162.8(C-5),100.0(C-6),165.9(C-7),94.6(C-8),158.4(C-9),104.6(C-10),123.5(C-1′),117.7(C-2′),149.7(C-3′),145.7(C-4′),116.1(C-5′),123.1(C-6′),104.5(C-1″),72.0(C-2″),77.1(C-3″),71.4(C-4″),75.7(C-5″),67.4(C-6″),102.3(C-1′″),72.2(C-2′″),72.1(C-3′″),73.9(C-4′″),69.7(C-5′″),17.9(C-6′″)。以上數據與文獻[21]對照基本一致,故鑒定化合物17為quercetin-3-O-(6″-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucoside。

化合物1~17的結構見圖1。

圖1 化合物1-17的結構Fig.1 Structures of compounds 1-17

2.2 胰脂肪酶抑制活性篩選結果

按“1.2.2”項方法平行測定三次取平均值,結果顯示陽性藥奧利司他的IC50=0.021 mmol/L,對從白花洋紫荊花中分離得到的5個化合物的豬胰脂肪酶抑制活性進行了篩選,結果未顯示較強的抑制活性,其中化合物13的IC50為0.96 mmol/L,其他化合物的IC50值均大于1.89 mmol/L與陽性藥相差100倍以上,結果如表1所示。

表1 不同化合物抑制胰脂肪酶活性的Table 1 IC50 values of different compounds inhibiting

3 結論

從白花洋紫荊花分離得到的17個化合物主成分為黃酮類成分,且多數被報道具有一定的生物活性,主要集中在抗氧化,抗炎,保護心血管和調節血糖等,如葡萄糖苷類化合物β-D-甲基葡萄糖苷(1)對戊巴比妥鈉誘發的實驗性心衰貓具有加強心肌收縮力,改善心肌順應性和左室舒縮功能,增加心排血量,升高動脈血壓的作用[22]。對香豆酸(4)具有抗氧化,抗炎,免疫調節,抗腫瘤,抗血小板聚集,保護心血管,預防和改善糖尿病及神經保護作用[23]。黃酮類化合物柚皮素(7)、山柰酚(9)、槲皮素(14)、3-O-甲基槲皮素(15)、quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(16)具有廣泛的藥理活性,如抗氧化,抗炎,抗腫瘤,抗感染、心血管保護和血糖調節等藥理活性[24-27]。山柰酚-3-O-鼠李糖苷(11)具有較好的抗幽門螺桿菌活性,并能降低氨芐西林對幽門螺桿菌的MIC[28],為民間用白花洋紫荊花入藥提供了理論依據。胰脂肪酶主要是參與脂質的分解代謝,促進甘油三酯、膽固醇、磷脂等在十二指腸中消化,使得膳食脂肪被充分地消化和吸收,從而治療肥胖等代謝性疾病[29],對分離得到量較多的化合物10、12、13、14、17的豬胰脂肪酶抑制活性進行了篩選,結果顯示具有一定抑制活性,但與陽性藥奧利司他比較抑制活性較弱,但白花洋紫荊花中含有較多的黃酮類成分,在作為抗氧化、預防衰老等保健品開發方面具有較大的潛在價值。

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