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氯硝西泮及其代謝產(chǎn)物7-氨基氯硝西泮的化學(xué)合成

2022-03-25 06:09:44杜鴻雁任昕昕欒玉靜于忠山趙建強(qiáng)
合成化學(xué) 2022年3期

杜鴻雁, 楊 磊, 任昕昕, 欒玉靜, 于忠山, 趙建強(qiáng)

(1. 公安部物證鑒定中心,北京 100038; 2. 中國(guó)科學(xué)院 成都有機(jī)化學(xué)研究所 手性藥物國(guó)家工程研究中心,四川 成都 610041; 3. 成都大學(xué) 高等研究院,四川 成都 610106)

氯硝西泮(clonazepam)屬于苯二氮卓類(lèi)藥物,是一種抗驚厥藥,其抗驚厥作用較地西泮或硝西泮強(qiáng)5倍左右。氯硝西泮適用于控制和型癲癇,對(duì)失神小發(fā)作,嬰兒痙攣、肌陣攣性和運(yùn)動(dòng)不能性發(fā)作療效較好,是一種廣譜抗癲癇藥[1-2]。近年來(lái),因該類(lèi)藥物引發(fā)的投毒、自殺、誤服等刑事案件時(shí)有發(fā)生[3-5],且所涉藥物具有單次用藥、劑量小、作用強(qiáng)、體內(nèi)含量低、代謝速度快等問(wèn)題,同時(shí)國(guó)內(nèi)缺少內(nèi)標(biāo)物,給法醫(yī)毒物鑒定帶來(lái)極大挑戰(zhàn)。鑒于此,合成高純度的氯硝西泮及其代謝產(chǎn)物7-氨基氯硝西泮作為內(nèi)標(biāo)物用于法庭毒物分析具有非常重要的實(shí)際意義。然而,目前涉及到氯硝西泮和7-氨基氯硝西泮的方法很少,且國(guó)內(nèi)尚無(wú)專(zhuān)門(mén)生產(chǎn)此類(lèi)涉案毒物廠家,因此開(kāi)發(fā)針對(duì)該化合物的新合成方法迫在眉睫。

Scheme 1

1962年,Sternbach等報(bào)道了對(duì)位取代的苯胺,經(jīng)過(guò)傅克酰基化反應(yīng)成中間體M1,該方法如果對(duì)位取代基為鹵原子取代時(shí),能夠正常發(fā)生反應(yīng),但如果對(duì)位為硝基取代時(shí)反應(yīng),首先中間體M1的合成進(jìn)行困難,溫度高達(dá)200 ℃,而且在后續(xù)關(guān)環(huán)成中間體M4時(shí)會(huì)伴隨六元環(huán)副產(chǎn)物的出現(xiàn)[6]。Steiger等報(bào)道了對(duì)產(chǎn)物直接硝化然后再對(duì)其進(jìn)行還原,但涉及選擇性的問(wèn)題,具體操作步驟較為復(fù)雜[7]。

通過(guò)文獻(xiàn)調(diào)研可以發(fā)現(xiàn),關(guān)于氯硝西泮的合成報(bào)道多見(jiàn)于年代較早的文獻(xiàn)以及專(zhuān)利,而這些報(bào)道在具體的操作以及應(yīng)用方面有較大的局限,因此設(shè)計(jì)開(kāi)發(fā)新的合成路線具有重要的意義。……

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