“三步驟、一公式”有機化合物系統(tǒng)命名的教學方法探究*

何 燕

(湖南環(huán)境生物職業(yè)技術(shù)學院;湖南 衡陽 421005)

目前有機化合物的種類在化合物中占絕大多數(shù)，且少數(shù)有機物包含難以辨析的同分異構(gòu)體，分子式往往無法全面地描述有機物的結(jié)構(gòu)信息。加上不斷涌現(xiàn)出新的有機化合物，對于后期學者們的理解和分類形成了一定阻礙，因此需要制定一套系統(tǒng)、規(guī)范、統(tǒng)一的命名方法來描述有機物的結(jié)構(gòu)，以便于其他研究者能夠直接通過名稱將一種有機物與另一種有機物區(qū)分開來，避免在文獻中造成極大的混亂。由此，中國化學會根據(jù)IUPAC的命名原則，結(jié)合中國文字特點制訂了一系列有機化學物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則[1-3]。

然而，有機物的命名在高職院校大學化學教學中往往比較散亂，不同專業(yè)開設(shè)的實際課程復雜紛亂，取代基的名稱選項多，不同概念時取代基命名前后不一，很難突出系統(tǒng)命名法的特點，一定程度上給有機化學的教學和學生交流學習帶來不便。比如，同類有機物在命名細節(jié)中表達含糊不清，部分有機物結(jié)構(gòu)未給出足夠完善的命名方法甚至反常規(guī)命名；單一官能團的有機物與多種官能團的有機物命名常常分開教學[4-5]，某些教材還將不同有機物的命名編寫到不同章節(jié)[6-7]，這樣就使得系統(tǒng)命名法規(guī)則不夠明確、詳細，規(guī)范性和系統(tǒng)性難以充分表現(xiàn)出來。此外，高職院校非化學專業(yè)選用的教材版本各有千秋，培養(yǎng)方案和教學任務側(cè)重點不一，學生基礎(chǔ)薄弱，理科知識儲備量少，欠缺自學能力，容易出現(xiàn)學習吃力、興趣下降等現(xiàn)象。

本文根據(jù)自身教學實踐并結(jié)合現(xiàn)有的有機物系統(tǒng)命名原則，探究一種比較簡單化的有機物系統(tǒng)命名教學方法，利用結(jié)構(gòu)分析將含有單一官能團與含有多種官能團的有機物命名統(tǒng)一在一個簡單的框架中，通過信息填寫、命名整理、公式約定等操作實現(xiàn)命名。命名過程中使同學們更方便迅速地了解有機化合物系統(tǒng)命名的原則和方法，掌握對有機化合物系統(tǒng)命名以及有機化合物結(jié)構(gòu)特點的認知。

1 有機化合物命名的總體要求

有機化合物命名的目的是用盡可能固定化的語言系統(tǒng)完整而簡練地描述有機化合物的結(jié)構(gòu)信息。這包括兩個方面的要求，即完整和簡練。完整，是指命名中不能缺失結(jié)構(gòu)信息，如官能團信息、主鏈信息、取代基信息等；簡練，是指在不引進歧義的前提下，應該盡可能地清除重復或冗余的信息。

2 有機化全物命名的三步驟

本文將有機物命名的步驟概括為分析結(jié)構(gòu)、填寫信息和清除冗余信息三個步驟。

2.1 分析結(jié)構(gòu)

分析結(jié)構(gòu)需要明確以下信息：

(1)關(guān)鍵C原子。找到官能團上的C原子(官能團上含有C原子，如羰基)或者與官能團相連的C原子(官能團不含C原子，如羥基)。我們將上述C原子定義為關(guān)鍵C原子。

(2)找到經(jīng)過關(guān)鍵C原子(按官能團優(yōu)先級由高到低)最多且支鏈最多的C鏈，選擇主鏈并編號，編號原則為優(yōu)先使關(guān)鍵C原子位次最小，其次再考慮取代基。該步驟的目標是確定有機化合物的主干結(jié)構(gòu)，獲得五個方面的信息：①主鏈的形狀，包括單環(huán)、螺環(huán)、橋環(huán)等；②主鏈C原子的數(shù)目；③官能團的位置；④官能團的種類；⑤各類官能團的數(shù)量。同時確定有機化合物的分支結(jié)構(gòu)(即取代基)的信息，需要獲得三個方面的信息：①取代基在主鏈上的位置；②取代基的名稱；③各類取代基的數(shù)目。

2.2 填寫信息

將上述關(guān)于有機化合物的各方面信息(如主鏈的位置、形狀和長度；官能團數(shù)目及類別；分支位置、數(shù)目和名稱等)完整地填入圖1有機化合物系統(tǒng)命名公式的方框中，并滿足公式使用要求。

圖1 有機化合物系統(tǒng)命名公式

公式使用的一些約定：

(1)有機化合物的結(jié)構(gòu)信息應該填寫在相應的方框中。

(2)總體書寫順序為分支1、分支2、……、分支n(按取代基順序原則從低到高)，然后再書寫官能團1、官能團2、……、官能團n(按官能團優(yōu)先級從低到高)[8]。

(3)公式中信息的書寫規(guī)范：

①數(shù)目信息用漢字表示。包括取代基的數(shù)目，官能團的數(shù)目等。

②位置信息用阿拉伯數(shù)字表示，阿拉伯數(shù)字之間用逗號“，”隔開。

③主鏈形狀為鏈狀時留空，主鏈形狀為環(huán)狀時填“環(huán)”。

2.3 清除冗余信息，整理命名

清除冗余信息，是為了滿足簡練的要求。清除冗余信息的原則是：

(1)重復的信息刪除。如存在多個官能團時，若再次寫入的主鏈形狀和主鏈長度信息與前面官能團信息發(fā)生重復，屬冗余信息，應刪除。

(2)在無歧義的前提下，盡可能精簡。如數(shù)目為一時通常省略；位置唯一時通常也省略，如丙酮中羰基官能團的位置唯一，因此可省略。

(3)阿拉伯數(shù)字與漢字之間用短橫線“﹣”連接。

3幾個示例：

為驗證此教學方法的簡便性、可操作性和實用性，下面用幾個示例進一步描述公式的具體使用方法。

(1)例1

第1步：分析結(jié)構(gòu)。關(guān)鍵C原子為1、2、4和5號位上的C原子，其中3號位C原子上有一個甲基支鏈，6號位C原子上有一個乙基支鏈，主干在1和4號位上分別有一個雙鍵官能團。

第2步：填寫信息，如圖2所示。

圖2 例1的命名

第3步：清除冗余信息，整理命名。無冗余信息，整理后的命名為3-甲基-6-乙基-1，4-環(huán)己二烯。

(2)例2

第1步：分析結(jié)構(gòu)。關(guān)鍵C原子處在1、2、3、4和5號位上，其中1和3號C原子分屬于不同的官能團，兩個官能團優(yōu)先級相同，沒有分支。

第2步：填寫信息，如圖3所示。

圖3 例2的命名

第3步：清除冗余信息，整理命名。表示官能團2中主鏈長度的“戊”與官能團1重復，屬冗余信息，應刪除。整理后的命名為1-戊炔-3-烯。

(3)例3

第1步：分析結(jié)構(gòu)。關(guān)鍵C原子為1、2、3和4號位上的C原子，主鏈上1、2和4號位上有碳碳叁鍵和兩個羧基，沒有分支。

第2步：填寫信息，如圖4所示。

圖4 例3的命名

第3步：清除冗余信息，整理命名。碳碳叁鍵和羧基不可能共用C原子，所以碳碳叁鍵只能處于2號位置；羰基只能位于碳鏈末端，即1和4號，均為冗余信息。主鏈長度信息重復，應該刪除后一個“丁”字。整理后的命名為丁炔二酸。

3 公式中存在的問題和解決方法

公式中省略了一些信息，并不能適合于更復雜的有機化合物。面對復雜的有機物時需要進行一些調(diào)整和擴展，主要包括：

(1)本文提出的公式未包含有機化合物的構(gòu)型信息，需要時將構(gòu)型信息寫在前面即可。

(2)某些未考慮一些復雜的環(huán)類化合物，如螺環(huán)、橋環(huán)、稠環(huán)、雜環(huán)等，對于這些化合物需要在公式進行改進。

(3)某些官能團在多官能團有機物中常用分支來描述，如鹵素，羥基，氰基，烷氧基等；環(huán)上存在的多個官能團時也常常不作為主干處理。這些情況需要在第一步時進行調(diào)整。

(4)本文未考慮復雜取代基的情況，在面對這些情況時需要進行必要的擴展。

(5)不適用于酯類等有機物的命名。

4 教學建議

為了更快地掌握有機化合物系統(tǒng)命名中“系統(tǒng)”二字的精神內(nèi)涵，初學者需要適當采取練習，取代基和特定官能團本身的名稱較為繁雜，教學中可考慮實施課前自主學習、課堂糾錯或游戲化教學等方式[9](如卡片式游戲、團隊合作記憶名稱等)，利用類似可視化學習途徑以加強學生對有機化合物命名的理解和記憶。此外，要想真正地掌握有機化合物系統(tǒng)命名方法，需要我們不停地補充和完善知識、內(nèi)容，才能適用有機化學后期的更新和發(fā)展。

5 結(jié) 語

本文探究的“三個步驟、一個公式”有機物系統(tǒng)命名的新方法將現(xiàn)有的命名原則應用在高職有機化學教材或資料中，只要按照步驟找出結(jié)構(gòu)中的信息，并將其填寫在固定的公式框架中，就可以解決絕大多數(shù)非化學專業(yè)高職學生面臨的有機化合物命名難題。此命名方法能夠清晰地表達有機物命名的基本特點，操作簡單明了，降低有機物知識點難度的同時可有效減輕學生的負擔，既適合于課堂教學，也適用于學生自學。筆者在本校醫(yī)藥技術(shù)學院和醫(yī)學院等非化學專業(yè)教學實踐中效果顯著，相信對其他同行及同學們有極大幫助。