有機化學實驗教學對科研素養的培養
——“思想實驗”和基本科研能力的培養

趙衛光，關英

南開大學化學學院，天津 300071

《國家中長期教育改革和發展規劃綱要(2010–2020年)》[1]戰略主題中要求，教育改革發展的“核心是解決好培養什么人、怎樣培養人的重大問題，重點是面向全體學生、促進學生全面發展，著力提高學生服務國家服務人民的社會責任感、勇于探索的創新精神和善于解決問題的實際能力”。實驗課程是培養學生勇于探索的創新精神和善于解決問題的實際能力的重要戰場。然而由于課時較少，在傳統實驗課教學過程中還是以基本操作技術的訓練為主，理論知識和實際動手能力存在嚴重脫節，難以培養創新精神和解決實際問題的能力。因此學生在進入科研工作或是實際工作以后，難以快速進入角色，需要用人單位的二次培養。針對這些問題，我們從2018年開始，將以教師為中心的傳統教學模式調整為以學生為中心的線上線下相結合的翻轉課堂教學模式，設計了多元化有機化學實驗教學方案(圖 1)，即“我(學生為中心)–想(“思想實驗”)–說(翻轉課堂講解)–自己做(研究性實驗)”。疫情期間，我們在全線上教學中進行了有效探索并總結整理成文，《有機化學實驗線上教學對科研素養的培養——興趣、“家中實驗室”與化學思維培養》[2]。在文中，我們利用家中實驗室輔助線上教學的方式，探索了提升學生的專業學習興趣和培養其基本的科研素養的教學方法，并取得了一定的成果，促進了學生從“聽你講–我做”到“我–想–說–自己做”的轉變。本文進一步結合我們的實際教學經驗，介紹“思想實驗”和翻轉課堂對于學生基本科研能力的培養情況和教學效果。

圖1 以學生為中心的有機化學實驗多元化教學方案設計——“我–想–說–自己做”

1 “思想實驗”的構想

通常思想實驗是指：使用想象力去進行的實驗，所做的都是在現實中無法做到(或現實未做到)的實驗。大家耳熟能詳的思想實驗有永動機、薛定諤的貓、圖靈測試、中文房間、莊周夢蝶、有軌電車難題等等。傳說中伽利略在比薩斜塔上親自做過兩個鐵球同時落地的著名實驗，其實也僅僅是一個思想實驗，并沒有付諸行動[3]。

近年來，隨著創新型人才的培養需求，“思想實驗”的概念也被逐漸引進到教學當中。如《化學教育》6月份剛剛發表的《“思想實驗”的價值及在實驗教學中的實踐路徑》中，采用了“思想實驗”和化學實驗相結合的啟發式教學策略[4]。本文借用“思想實驗”的概念，讓學生在實驗教學中，通過“思想實驗”體驗科學研究的全過程，并在這個過程中對學生的基本科研能力進行培養。結合學生已經學到的理論知識和基本的操作技能，在動手進行實驗前，充分發揮學生的主觀能動性，像戰前的沙盤推演，想象完整的實驗過程以及可能發生的現象和對應的處理操作，以科學研究的方式準備實驗預案，從而在實驗過程中有的放矢，驗證基礎理論，并提高發現問題、解決問題的能力，真正提高學生的科研能力。

2 利用“思想實驗”培養基本科研能力

“思想實驗”不是無源之水，是需要建立在良好的科研素養和科學方法的基礎之上的。因此我們在第一學期的有機化學實驗教學中，對預習報告進行了調整，引入一些基本科研能力的訓練，并融入了“思想實驗”的要求，要求學生用PPT或Word形式提交預習報告，在翻轉課堂上進行講解，并通過課堂討論查漏補缺，通過問題引導學生想象實驗過程，發現問題、預判實驗現象和結果、嘗試尋找解決方法。在此過程中，“思想實驗”和基本科研能力互為因果、相輔相成、共同提高。

2.1 ChemDraw化學繪圖軟件的使用

ChemDraw作為ChemBioOffice核心工具之一[5]，為科學家提供一套完整易用的繪圖解決方案，包括繪制化學結構及反應式，并且可以獲得相應的屬性數據、系統命名及光譜數據等，是化學工作者必備的軟件之一。熟練使用ChemDraw軟件是化學工作者的必備技能之一。

進入有機化學實驗室以前，必須做好預習是有機化學實驗課的基本要求，主要是為了保證實驗安全和實驗效果。長期的實驗課教學發現，傳統的抄寫預習往往效果不佳。我們結合線上和線下混合式教學探索，利用雨課堂管理線上教學，憑借發布主觀題課件的方式要求學生完成預習后提交預習報告的電子文檔，使學生從用筆繪圖轉向用化學軟件繪圖，讓這項基本技能的培養成為可能。

2.1.1 反應方程式和反應機理的繪制

分子的化學結構式和其反應方程式是化學語言的基本組成，正如中文中的字詞和句子。ChemDraw軟件中有元素、化學鍵和常見的化合物基本結構等的繪圖工具欄，學生為了完成每次預習報告中反應方程式的繪制，需要不斷地練習各種工具的使用，最終掌握繪制方法，熟練地畫出美觀的反應方程式，如圖2A所示。掌握了反應方程式的繪制，進而畫出詳盡的反應機理，就順理成章了。反應機理對于分析反應現象、優化反應條件具有非常重要的作用，經過一段時間的培養，學生對反應機理的重視程度也越來越高，圖 2B是學生在課下討論推導出的四氫咔唑的反應機理。這個反應是有機化學教材中沒有涉及到的人名反應——Fischer吲哚合成反應，學生推導的反應機理與文獻一致。

圖2 學生在四氫咔唑合成實驗中畫的反應方程式(A)及機理(B)

2.1.2 實驗裝置圖的繪制

化學是實驗科學，有機化學實驗中涉及合成和分離，因而有很多實驗裝置，如常壓蒸餾、加熱回流、萃取分離等等。ChemDraw軟件中有玻璃儀器的各種組件，選擇合適的組件，調整大小和位置，就能組裝成需要的裝置圖。學生們使用該軟件完成預習報告中的實驗裝置圖繪制，可以更好地熟悉各儀器選擇、安裝步驟，使“思想實驗”更加具象化。圖3是學生繪制的三苯甲醇合成實驗中需要的實驗裝置，分別是回流反應裝置、常壓蒸餾裝置和分離裝置。三苯甲醇的制備實驗中，由于格氏試劑需要無水操作，因而在冷凝管上端需要連接干燥管，而ChemDraw的工具欄中沒有干燥管，有些學生用磨口蒸餾彎管和變口代替了干燥管(圖3中學生選擇溶劑球替代)。雖然在實際操作中屬于不規范操作，但也還是可以作為一種應急時的變通方式，也說明學生開始思考解決實際問題的方法了。此外，我們還引導學生自己尋找錯誤并加以解釋。學生很快就指出PPT中重結晶裝置包含加熱溶解、冷卻析出和過濾三部分，將加熱回流裝置標注為重結晶裝置不嚴謹等問題。另外也有學生指出加料應選用恒壓滴液漏斗，我們讓學生討論滴加料時如何選擇滴液漏斗的問題，進一步引導學生在相似的玻璃儀器中選擇適合反應的裝置，注意細節，把“思想實驗”認真細致地做到位。

圖3 學生繪制的三苯甲醇合成實驗中需要的實驗裝置

2.2 MSDS和理化性質的查閱

充分認識化學物質的性質是有機化學實驗中最重要的一環，然而這一環節在傳統教學過程中往往沒有被教師和學生充分重視，這其實為今后的科研工作埋下了安全隱患。目前在實驗室安全教育中MSDS沒有得到足夠的重視，我們認為在有機化學實驗教學中培養學生查閱MSDS的習慣是今后從事科研工作的基本素質。

MSDS (Material Safety Data Sheet)即化學品安全技術說明書[6]，是化學品生產商和進口商用來闡明化學品的理化特性以及對使用者的健康可能產生的危害的一份文件。為了說明這份說明書在科研工作中的重要性，我們列出了中國國家標準GB/T16483–2008《化學品安全技術說明書內容和項目順序》[7]中規定MSDS要有十六部分的內容和簡要介紹：

1) 化學品及企業標識。

2) 危險性概述：主要包括危害類別、侵入途徑、健康危害、環境危害、燃爆危險等信息。

3) 成分/組成信息。

4) 急救措施：指作業人員意外地受到傷害時，所需采取的現場自救或互救的簡要處理方法。

5) 消防措施：主要表示化學品的物理和化學特殊危險性，適合滅火介質，不合適的滅火介質以及消防人員個體防護等方面的信息。

6) 泄露應急處理：指化學品泄露后現場可采用的簡單有效的應急措施、注意事項和消除方法。

7) 操作處置與儲存：主要是指化學品操作處置和安全儲存方面的信息資料。包括：操作處置作業中的安全注意事項、安全儲存條件和注意事項。

8) 接觸控制/個體防護：在生產、操作處置、搬運和使用化學品的作業過程中，為保護作業人員免受化學品危害而采取的防護方法和手段。

9) 理化特性：主要描述化學品的外觀及理化性質等方面的信息。

10) 穩定性和反應性：主要敘述化學品的穩定性和反應活性方面的信息，包括：穩定性、禁配物、應避免接觸的條件、聚合危害、分解產物。

11) 毒理學資料：提供化學品的毒理學信息。

12) 生態學資料：主要陳述化學品的環境生態效應、行為和轉歸。

13) 廢棄處置：是指對被化學品污染的包裝和無使用價值的化學品的安全處理方法。

14) 運輸信息：主要是指國內、國際化學品包裝、運輸的要求及運輸規定的分類和編號。

15) 法規信息。

16) 其他信息。

在已報導的化學實驗室事故當中，我們不難發現很多事故都與不了解物質的MSDS性質有關。例如，2008年加州洛杉磯分校23歲的女研究助理Sangji在沒有充分了解叔丁基鋰的性質和防護措施的情況下抽取叔丁基鋰，致使活塞滑出了針筒，引發大火，結果全身遭到大面積燒傷，不治身亡[8]。因此對于學生來講，充分了解所使用的以前未接觸過的化學物質的性質、毒性、保護措施和應急處理方法(圖4A)，并養成習慣是杜絕實驗室安全事故、降低事故危害的根本原則。

化學物質的理化性質決定了其參與反應的條件、現象和結果，因此了解實驗中所用化學試劑的理化性質有助于理解實驗過程和現象，也是“思想實驗”的基礎。例如了解物質的熔沸點可以幫助學生選擇合適的稱量方式(稱取或量取)、最佳的提純方式(結晶、蒸餾、減壓蒸餾、精餾)以及最適宜的反應溫度(回流溫度)等條件；熟悉物質的溶解性可以幫助學生選擇最合適的反應溶劑、重結晶溶劑、萃取劑等；關注溶劑和水的共沸物的沸點和組成比例可以幫助學生選擇合適的帶水劑等。

經過一段時間的課程實踐和有針對性的指導后，學生們加深了對試劑的理化性質、反應條件選擇、反應現象和產品提純方式等之間的關系的理解，逐步過渡到“思想實驗”時預先判斷實驗的危險性、實驗現象、可能出現的問題和解決方法，保證了實驗課的安全和實驗學習效果。如在重結晶乙酰苯胺的“思想實驗”中，學生通過查閱乙酰苯胺的物性常數及其在水中的溶解度與溫度的關系(圖4B)，能準確地計算出不同重結晶溫度時需要的水量，在實驗操作過程中可以避免因未考慮實際收率盲目按照教材加水而導致重結晶過程中加水過多引起的產物損失。

圖4 學生查閱MSDS (A)和物性常數(B)的PPT

2.3 專業文獻檢索和歸納能力

專業文獻檢索是從事科研工作的根基和基本能力，缺乏優秀的文獻檢索和歸納能力，就無法做好實驗，創新能力更是無從談起。大學高年級均開設了文獻檢索課，然而往往由于缺乏實踐機會或檢索的目的性不強，導致實際學習效果欠佳。針對實際問題的檢索和總結歸納才能提高學習興趣，取得最佳的學習效果。同時，文獻檢索和歸納能力的培養是日積月累的過程，不可能一蹴而就。因此在有機化學實驗課的教學實踐中，我們向學生介紹了常用的專業文獻數據庫及查閱方法，增加了專業文獻檢索和歸納能力的培養。我們要求學生預習時進行文獻查閱和歸納，總結該實驗的合成方法，并分析哪些方法適用于本科實驗教學，并整理成PPT，在翻轉課堂中分享、討論。以鄰氨基苯甲酸的制備實驗為例(圖5)，學生們總結了三種合成路線，分析了三種方法的優缺點，以及不適宜做學生實驗的原因。

圖5 學生在鄰氨基苯甲酸制備實驗中的文獻歸納PPT

2.4 專業文獻的閱讀能力和知識拓展

在專業文獻檢索的基礎上，文獻閱讀能力的培養也是科研能力培養的重要方面。閱讀文獻是理解科研思路和科研方法的重要手段，閱讀文獻的難點在于如何準確理解作者的意圖和創新點，特別是英文文獻的閱讀。在使用翻轉課堂的教學實踐中，我們逐步要求學生對檢索到的文獻進行解讀和評價，并通過學生和教師分別提問的方式，促使學生進行深入思考，最后通過教師的總結，拓寬知識面、提高創新能力。這種開放性的教學方式對教師也是一種挑戰，考驗教師的知識儲備、融會貫通和隨機應變能力。“學然后知不足，教然后知困。知不足，然后能自反也；知困，然后能自強也”，促進教學相長，師生共同進步。

例如在三苯甲醇的合成中，同學在PPT中提到了2017年在Chemistry-A European Journal上發表的一篇關于苯基鋰和苯甲腈在甘油或水中快速反應合成三苯甲醇的報導[9](圖6)。眾所周知苯基鋰高度易燃，遇水發生劇烈反應，通常需要嚴格的無水無氧操作。討論中發現，學生并沒有理解這篇文章的創新點和為什么能夠“on water”下反應。我們在課堂上一方面普及了苯基鋰的安全使用知識，另一方面帶領學生對該反應的機理和可行性進行了討論，并對論文的創新性和具體操作進行了剖析。

圖6 學生的三苯甲醇合成PPT及相關文獻[8]首頁摘要

常規的有機鋰只能在低溫、無水、無氧條件下操作，該文獻首次提出室溫下有機鋰在甘油或水中進行反應的方法。為什么能夠實現、怎樣實現？為此，我們帶領學生對摘要和實驗過程進行了仔細研讀。從文獻相關部分的閱讀中(“Syntheses were performed under air and at room temperature. In a glass tube, the appropriate nitrile (0.5 mmol) was added to the corresponding alternative solvent (0.5 g)under air, followed by the addition of PhLi (1 mmol) at room temperature, and the reaction mixture was stirred for 2–3 s.”[8])，我們引導學生發現了這個反應不同于常規反應之處：首先使用的反應物用量非常少，其次反應物不溶于水或甘油，并且文獻中沒有提及使用攪拌，很可能沒有使用攪拌。于是啟發學生推測，該反應可能是底物在溶劑表面成膜，有機鋰加入后，膜張力使其在膜表面快速擴散，并立即和底物反應完畢，該反應的創新點在于提供了一種水為載體進行有機鋰反應的新思路。據此，和學生一起得出該實驗目前放大的可能性極小、不適用于叔丁基鋰等可以自燃的有機鋰試劑的推論，同時鼓勵學生學習表面化學知識，進一步探索該反應放大的可能性和方法。

在鄰氨基苯甲酸的制備實驗中，朱同學和張同學整理總結制備方法時提到使用靜態混合器進行反應的例子，并對靜態混合器進行了介紹(圖7)。我們因勢利導，利用“思想實驗”的方式，對靜態混合器的適用范圍和使用條件進行了想象，靜態混合器適用于反應時間極短、劇烈放熱等類型的反應，并且混合時需要有較高的流速，才能達到充分混合的目的。同時我們還對比了機械攪拌和磁力攪拌的特點及使用條件。學生們通過學習，認識了靜態混合器這種不常見的工業反應器，極大地拓寬了攪拌器相關的知識，并培養了“思想實驗”的能力。

圖7 學生在思想實驗中涉及靜態混合器的PPT

2.5 PPT的制作和表達能力

利用PPT清晰準確地展示自己的思想，是與同行交流的重要方式，也是從事科研工作的一種必備技能和科研軟實力的體現。每學期初，我們將學生分組，每組2–3人，自主選擇實驗制作PPT，并在翻轉課堂上講解。在學生們展示PPT的過程中，我們鼓勵學生互相學習，觀察并總結什么樣的PPT簡潔美觀、又能清晰準確地傳達思想，同時指出學生們制作PPT時常犯的錯誤，如字號字體不統一、顏色搭配不協調、文字太多、布局不合理等，并且也講解專業PPT中數據圖和表的運用、文獻引用方式等。同時小組合作和講解也培養了學生科研協作能力和口頭表達能力。經過一學期的鍛煉，學生在自我學習、同伴學習和師生學習三種交互方式中潛移默化地學會了用PPT表達專業思想。圖8為本學期“思想實驗”PPT節選展示。

圖8 本學期“思想實驗”PPT節選展示

3 “思想實驗”的引導

與俗稱“滿堂灌”“先教后學”的傳統課堂不同，翻轉課堂是一種“先學后教”、以學生為中心的教學模式。學生在每堂課前自學實驗內容，進行“思想實驗”，撰寫預習報告，在課堂上陳述“思想實驗”過程，通過回答老師和同學的提問，鞏固知識體系，糾正對知識理解的偏差，同時鍛煉了語言表達能力和應變能力。乙酰水楊酸的合成實驗是一個實驗現象明顯、容易想象的實驗，下面我們以此為例，闡述如何利用翻轉課堂講解、考查和完善學生的“思想實驗”。

在乙酰水楊酸的合成實驗預習中，學生基于以前學到的理論知識和常識，很容易判斷實驗中的現象，完成“思想實驗”。學生在翻轉課堂講解了該反應除生成目標產物乙酰水楊酸以外，由于水楊酸中羥基的存在，還會有少量自身縮合的副產物，如圖9所示。學生通過查閱化合物在水中的溶解性，可以知道水楊酸和乙酰水楊酸不溶于水，而其各自的鈉鹽水溶性非常好。副產物作為一種低聚物，在酸性和堿性水溶液中溶解性差。因此實驗中通過粗產品調堿，使其溶解后，過濾除去聚合物副產物，濾液調酸析出產品。我們在學生講述調堿和調酸的實驗過程時進行提問，考查其他學生是否深刻理解這些操作的目的——利用產物和副產物的溶解性不同來提純產物。另外，在調酸過程中，由于前期調堿使用的是碳酸氫鈉，可以預見在調酸的過程中會有大量的二氧化碳氣體放出，因此調酸過程中就需要使用較大的容器，攪拌下緩慢加酸，避免加入過快或局部濃度過大導致產品逸出。我們在學生講解時通過詢問調酸過程的容器大小，考查學生是否認真進行了“思想實驗”。

圖9 學生預習乙酰水楊酸制備實驗的實驗原理部分PPT

另外實驗教材在乙酰水楊酸的合成步驟中，只提到原料加入后，在80–85 °C水浴中攪拌30分鐘，在“思想實驗”不充分的情況下，學生通常會先稱取藥品，然后再準備熱水，導致反應時間過長，個別同學還會發生反應液固化的現象。在學生講解過程中，我們通過提問，如水的加熱時間會有多長；先稱量藥品，還是先準備水浴，哪種方式更合理；如何在實驗過程中控制水溫等，引導學生思考如何事先統籌規劃并合理地安排實驗步驟。經過討論，學生不僅完善了“思想實驗”過程，而且學習了在實際操作中如何能更好地安排實驗，并取得較好的實驗結果。

4 結語

化學是一門實驗科學，實驗課程是培養學生發現問題、解決問題的實際能力的重要戰場。如何提高學生的科學素養，一直是我們教學中努力探索的方向。這里我們嘗試了一種利用“思想實驗”方式幫助學生充分預習、掌握基本科研能力，培養科研素養，提高發現問題、解決問題的能力的教學方法，取得了較好的教學效果。

致謝：感謝南開大學化學學院2018級張晨曦、朱俊華、趙亮、趙桐、許家祺、姜雅茹、張志遠、田原、許琳、羅一誠、王澳然、孫太康、王澤溶、吳楚維、張凡、王雨佳和王恪等同學的積極參與并提供課件圖片。