有機化學“課程思政”教學設計案例研究
——以生物堿為例

段戴平，曾會應

1蘭州大學高等教育研究院，蘭州 730000

2蘭州大學化學化工學院，功能有機分子化學國家重點實驗室，蘭州 730000

課程思政，是當前高等教育課程改革的熱點詞匯，是以立德樹人為核心，將高校思想政治教育融入課堂和課程教學設計各環節的一種實踐探索。習近平總書記在2016年出席全國高校思想政治工作會議時發表重要講話，他指出，高校思想政治工作關系高校培養什么樣的人、如何培養人以及為誰培養人這個根本問題。要堅持把立德樹人作為中心環節，把思想政治工作貫穿教育教學全過程，實現全程育人、全方位育人，努力開創我國高等教育事業發展新局面[1]。推進專業課程思想政治建設，是落實習近平總書記強調的“守好一段渠、種好責任田，使各類課程與思政課同向同行、形成協同效應”的重要舉措，旨在使德育與智育相統一，推動實現全員全過程全方位育人。

化學與我們的日常生活息息相關，尤其是有機化學，它的實踐性和社會應用性很強，在現代高科技的生活中處處顯現出其重要的地位和作用[2]。由于化學專業知識具有強調邏輯性、體現專業性的特點，許多教師對如何在專業課程教學中貫穿思政教育存在困惑，有的教師認為課程思政就是課堂講政治或者課堂“灌雞湯”。其實“課程思政”不等同于思政教育，實質是一種課程觀，是將高校“立德樹人”的根本任務融入課程教學的各個環節、各個方面，實現“隨風潛入夜，潤物細無聲”的教與學的互相適宜，最終形成全員、全程、全課程育人的格局。

如何能夠在專業課程中自然融入課程思政元素，需要有清晰的教學設計思路作為指導。筆者任教的有機化學是蘭州大學的“課程思政”示范課程建設項目，同時筆者參加了2019年蘭州大學第二屆“課程思政”示范課講課比賽并獲得一等獎。在這些教學實踐中反思自己課程思政教學的經歷，筆者認為專業課程思政教育的關鍵在于教師有意識、有計劃地將思政元素與教學設計的各個環節深度融合，將符合社會主義核心價值的思想和觀念有機融入教學過程。在教學設計中主要把握好四個環節：一是為什么學，即課程的學習目標設置；二是學什么，即課程的教學內容選擇與呈現；三是怎么學，即教學過程中的教學活動開展；四是學得怎么樣，即學習效果的評價與反饋。本文選取大學醫學類專業專業課有機化學[3]第十三章胺和生物堿中第三節生物堿作為教學設計案例，具體探討如何在教學設計各環節將專業課程與思政內容深度融合。

1 學習目標設置

課程思政教學設計以“育人”為核心，設置學習目標可以從三個層面著手：一是知識目標，即學生通過課程學習的新知識；二是能力目標，即學生應該發展的思維能力和技能方法；三是情感目標，即學生能夠形成的思想、情操、價值觀等。以本課為例，學習目標主要包括以下三個層面：

【認知目標】

1）學生記住生物堿的基本概念；

2）學生了解生物堿的通性；

3）學生掌握常見生物堿的生物活性和結構。

【行為層面】

1）學生通過了解科學家研究生物堿的相關科學史實，培養科學探究能力，養成良好的科研思維能力；

2）學生通過學習幾種常見生物堿，獲得運用生物堿相關知識的能力；

3）學生應用生物堿通性相關知識，實現毒品的快速檢測。

【情感層面】

1）學生通過了解中醫對人類健康的貢獻，樹立民族自信心；

2）通過學習生物堿在重大歷史事件中的關鍵作用，激發學生學習化學專業的熱情，培養愛國主義情懷；

3）學生通過學習生物堿背后的故事，了解化學家應該具備的基本品質，形成良好的科學素養。

2 課程導入設計

一堂課第一步是新課程的導入。好的課程導入能激發學生對這堂課的學習興趣，激活學生的求知欲望。在課題導入設計時需要從學生的視角，考慮他們具有哪些與課程相關的先驗知識、生活常識和社會經驗等。從這個角度選取與課程內容相關的情境素材，比如一個民間故事、一條新聞、一件科學史實、甚至一句俗語都可能是很好的情境素材。

以“生物堿”這堂課為例，采用情境教學法導入課題。選取“服用中藥”這一學生熟知的生活場景作為情境素材進行課程導入。教師先展示中藥材的圖片和實物，引導學生思考：“中藥在我國被廣泛應用于治病救人已經數千年，大家有沒有想過中藥材中有藥效的究竟是什么物質？”由此引出接下來要講解的教學內容——生物堿。此處的思政元素是中醫和中藥，使學生認識到中醫作為中華民族的瑰寶為人類健康做出的巨大貢獻，由此激發學生強烈的民族自豪感。

3 教學過程設計

每項思政元素的信息量都是非常豐富的。在不同課程中由于知識內容和教學目標的差異，思政元素融入教學的切入點和方法各有不同，教師只能將與教學內容密切相關的信息點帶入課程，這樣既能為學生提供合適的思政教育，又可避免因提供與課程無關的信息而分散學生的注意力。本堂課在教學過程設計中，結合具體教學內容選擇與之相關的思政元素進行教學設計。特別是針對三類常見生物堿（嗎啡、奎寧、常山堿和異常山堿）的教學中，將與這幾種生物堿相關的歷史事件、我國的科研貢獻和辯證唯物主義思想等思政元素融入教學活動設計，培養學生的愛國主義情懷，激發學生學習化學專業的熱情，了解化學家應該具備的基本品質，形成良好的科學素養等。下面具體探討在每項教學內容中的教學設計思路，以及思政元素與教學內容融合的具體方法。

3.1 生物堿的概念

3.1.1 教學設計思路

第一步是闡釋生物堿的基本概念，是指生物體內一類具有顯著生物活性的含氮有機化合物，又稱植物堿。教師此處可以采用聯想記憶法，通過分析生物堿的來源，引導學生牢記生物堿是從生物體內分離得到的具有堿性（含氮）的有機化合物；第二步是講解生物堿的結構，生物堿的分子結構多數屬于仲胺、叔胺和季胺類，少數為伯胺類，另外一類是含氮雜環結構；第三步是教師采用舉例法讓學生掌握生物堿的命名方法，例如，從麻黃中分離出來的活性物質稱為麻黃堿、從喜樹樹皮中分離出來的活性物質稱為喜樹堿、從山莨菪中分離出來的活性物質為莨菪堿等。學生通過分析以上生物堿的命名規律歸納出生物堿一般是按來源生物的方式命名。

3.1.2 思政元素與教學內容融合

通過介紹莨菪堿是金庸武俠小說中三種常見毒藥（蔓陀羅、斷腸草和鶴頂紅）之一——蔓陀羅的主要毒性成分。將學生熟悉的武俠小說中常見劇毒物質與“莨菪堿”這一專業知識點有機融合，這樣的教學設計一方面提升學生的學習興趣，另一方面深化學生對專業知識的認知，拓寬學生的視野。

3.2 生物堿的通性

3.2.1 教學設計思路

第一步是闡述生物堿的一般通性，絕大多數生物堿具有胺類或含氮雜環結構，因而顯堿性。游離生物堿不溶于水，可溶于氯仿、乙醇、乙醚等有機溶劑；第二步是介紹生物堿由于堿性可以與酸形成鹽，其鹽易溶于水及乙醇等極性溶劑，難溶于氯仿、乙醚等低極性有機溶劑；第三步是講授沉淀反應和顯色反應，生物堿遇碘化汞鉀、碘化鉍鉀等試劑能發生沉淀，或產生不同的顏色。

3.2.2 思政元素與教學內容融合

第一，教師通過上述化學反應特點啟發學生思考：利用生物堿及其鹽在水和有機溶劑中的差異能干什么？由此引導學生得出實際應用——生物堿的分離與純化，從而提高學生運用知識的能力；第二，教師引導學生學會生物堿與碘化汞鉀試劑的沉淀和顯色反應知識的實際應用，讓學生知道利用這些試劑可以檢驗生物堿，如毒品的快速檢測，由此啟發學生運用新學知識解決實際問題，培養學生的科學素養。

3.3 常見生物堿——嗎啡

3.3.1 教學設計思路

第一步是介紹嗎啡的來源與結構，教師可視化呈現罌粟花和鴉片的圖片（圖1），引入常見生物堿嗎啡；第二步是介紹嗎啡強大的生物活性，具有呼吸抑制、鎮咳等藥理作用，擁有無與倫比的鎮痛和鎮靜作用，現在在臨床上仍然用作癌癥晚期病人的鎮痛藥品，最后引導學生與傳統印象中嗎啡是毒品的知識點進行對比；第三步是介紹與之相關的歷史事件鴉片戰爭，闡述鴉片戰爭對我國造成的危害；第四步是介紹我校的研究貢獻，2019年蘭州大學涂永強院士[4]的嗎啡全合成研究發表在《自然通訊》上。

圖1 嗎啡的分子結構與相關的植物

3.3.2 思政元素與教學內容融合

一是通過學生熟知的毒品鴉片引導學生將其與嗎啡這一化學物質相聯系；二是通過介紹嗎啡既是毒品又是藥物，讓學生學會用對立統一的辯證思想看待嗎啡，培養學生辯證的思維品質；三是結合鴉片戰爭的歷史事件進行愛國主義教育，告訴學生“國家貧弱、落后就會挨打”；四是介紹我校涂永強院士關于嗎啡全合成的最新研究成果，由此激發學生對學校的認同感與自豪感。

3.4 常見生物堿——奎寧

3.4.1 教學設計思路

第一步是介紹奎寧的來源與結構：它既具有胺類結構（三級胺），又具有含氮雜環結構（喹啉環）；第二步是介紹奎寧的生物活性：防治熱病，特別是治療瘧疾；第三步是結合太平洋戰爭中瘧疾的防治與影響這個歷史事件來強調奎寧的藥物作用。

3.4.2 思政元素與教學內容融合

一是介紹奎寧的結構與來源時可視化呈現金雞納霜花和樹皮的圖片（圖2），引導學生將金雞納霜這一植物與奎寧這一化學物質相聯系；二是介紹奎寧在太平洋戰爭中的巨大作用：當時瘧疾引起的非戰斗性減員大于戰斗性減員，而奎寧是當時唯一有效的治療藥物。由此讓學生認識到小分子藥物在這個重大的歷史事件中具有重要作用，激發學生對有機化學的學習熱情，提高學生的學習動力。

圖2 奎寧的分子結構與相關的植物

3.5 常見生物堿——常山堿和異常山堿

3.5.1 教學設計思路

第一步是教師提出問題：具有抗瘧活性的生物堿還有哪些？由此引入我國中藥常山及其活性成分常山堿和異常山堿兩種生物堿；第二步，教師詳細介紹常山堿和異常山堿的結構與生物活性，常山堿的抗瘧活性是奎寧的100倍，異常山堿的抗瘧活性與奎寧相當；第三步，介紹我國相關研究成果，20世紀40年代我國趙承嘏研究員[5]關于常山堿結構研究取得了國際領先的研究成果，張昌紹教授[6,7]關于常山堿的藥理學研究取得國際領先水平。

3.5.2 思政元素與教學內容融合

一是向學生展示常山的圖片（圖3），介紹我國中藥常山及40年取得相應的國際領先成果，激發學生的愛國熱情和自豪感；二是介紹我國20世紀40年代取得有關常山堿的國際領先成果，趙承嘏的研究發表于《美國化學會志》，張昌紹等的研究發表于《科學》和《自然》，這些研究成果產生于我國解放戰爭時期，當時研究條件非常艱苦，但他們依然取得了舉世矚目的成果，以此培養學生堅毅的科研精神，激勵學生養成艱苦奮斗的良好品德。

圖3 常山堿和異常山堿的分子結構及其相關的中藥

4 教學內容拓展

課程內容與思政元素深度融合才是真正的課程思政。教學內容應該與恰當的課程思政素材巧妙融通。這需要教師的創意，而不是機械照搬，創意不是在課堂靈機一動就能產生的；它需要教師針對課程內容與思政元素的結合點反復琢磨，在教學實踐中不斷嘗試才能達到良好的效果。本課為進一步深化學生對生物堿相關知識的認知，拓展與教學內容相關的思政教學元素：講解Perkin早期合成生物堿奎寧時意外發現有機染料，并由此開啟人工合成有機染料的歷史趣事，以及黃鳴龍先生意外改進Wolff-Kishner反應及其科學成就。

4.1 奎寧早期研究的意外發現

4.1.1 教學設計思路

第一步，向學生提出問題：“如何人工合成奎寧？”由此引出Perkin在1856年合成奎寧的“數學分析合成法”（圖4）[8]；第二步是分析Perkin在奎寧合成過程中意外發現苯胺紫這種有機顏料（圖5），這一意外發現開啟了現代人工合成有機染料的先河，但苯胺紫真實結構的確定卻非常曲折且花了近七十年的時間[9]；第三步是分析Perkin研究過程中展現的科學品質。

圖4 奎寧的原始合成設計路線

圖5 苯胺紫的合成路線

4.1.2 思政元素與教學內容融合

一是強調人類在19世紀中葉僅僅知道奎寧的分子式，并不了解其分子結構。在此條件下Perkin大膽嘗試數學分析法合成奎寧，鼓勵學生在科學研究中大膽假設，勇于嘗試；二是讓學生體會到在化學實驗過程中不用害怕失敗，而是應該仔細分析失敗的原因，培養學生細致觀察、認真思考的科研精神；三是分析Perkin在合成奎寧過程中意外發現一種顏料，他并沒有止步于一種新物質的發現，而是將其成功應用于社會實際，由此開啟了現代人工合成有機染料工業化生產的先河。他的研究造福了人類，也為自己帶來巨大財富；四是通過介紹后人花了近七十年時間才確定了苯胺紫的主要成分及其正確結構，體現了科學研究求真、嚴謹以及孜孜以求的精神。通過這個故事引導學生認識到有機合成對人類具有的重大意義，作為化學研究者應該敢于拓展、樂于將實驗室研究成果向社會生產轉化。最后通過這個故事總結出科技工作者應該具備的品質：大膽假設、勇于嘗試、細致觀察、孜孜以求、認真思考、敢于拓展。

4.2 黃鳴龍改進Wolff-Kishner反應

4.2.1 教學設計思路

第一步是通過胺類研究工作中的意外發現，引入我國著名化學家黃鳴龍先生的另外一個意外發現——對Wolff-Kishner反應的改進（圖6）。他通過一個意外的發現提高了該反應的產率，簡化了該反應的條件，使之可以應用于工業化過程[10]，人們為紀念他對該反應的貢獻，將這一反應命名為Wolff-Kishner-Huang反應。因此黃鳴龍成為我國第一個入選有機人名反應的科學家[11]。第二步是介紹黃鳴龍對甾族類避孕藥工業化生產過程的成就，他也被稱為“中國避孕藥之父”。

圖6 Wolff-Kishner反應與黃鳴龍改進反應

4.2.2 思政元素與教學內容融合

一是通過介紹Wolff-Kishner-Huang反應的由來，強調這是我國第一個有機人名反應，已進入本科生的有機化學教材，引導學生在科研過程中養成細致觀察、認真思考的科學素養；二是通過介紹黃先生在基礎研究和應用研究兩個方面的貢獻，啟發學生審視自身的科學研究方向，培養學生的反思能力。

5 教學評價與交流

5.1 教學評價設計

學習目標和教學活動設計完成后，教師還需要對學生的學習效果進行評價。教學評價設計需要遵循過程性評價與總結性評價相結合的原則。值得注意的是，教學評價項目設置時需要審視與上述學習目標、教學活動的一致性，三者之間只有相互匹配、兩兩一致，才算符合課程一致性特征[12]。

本課教學評價除了常規的練習和測試等終結性評價手段外，側重對學生學習過程的評價，主要包括三項：一是對學生課堂表現隨堂記錄，選出一位學生代表按照學生課程參與度、回答問題的積極性等相應內容進行隨堂記錄，然后交由教師審核簽字，并將該記錄納入最終學期課程評價的平時成績；二是積極引導學生運用所學知識解決實際問題，通過小組合作學習，每組提出一個解決方案，教師隨堂進行針對性點評和指導，課后學生再次修正后提交最終解決方案，并將該方案納入課程考核。

5.2 總結交流

一堂課最后要對整堂課進行歸納總結，讓學生梳理自己的學習收獲，交流學習效果。本課用思維導圖梳理教學的知識點。另外，教師引導學生通過學習前人的研究工作得出科學研究的兩個主要方向：一是基礎研究工作要高端大氣上檔次，具有很好的原創性、新穎性，研究成果能進入教材或上書架，稱為頂天；二是應用研究工作接地氣，具有很好的實用性和工業化用途，研究成果能轉化成商品或上貨架，稱為立地。此處的思政教育是通過介紹前輩的科研經歷，進一步激發學生學習化學的熱情，使學生認識到學習化學能干頂天立地的事業，也能讓學生成為一個頂天立地的人！

6 結語

筆者在有機化學課程思政教學設計實踐中歸納出思政元素與教學內容深度融合的三點要素：一是“課程思政”教育元素不是從理論邏輯出發解釋實踐，而是從學科知識與社會實踐的結合點切入課程教學；二是思政教育元素既源自歷史又基于現實，既需要傳承歷史血脈又應該體現與時俱進；三是課程思政應該將顯性教育與隱性教育有機結合，教師既要直接對學生進行顯性的道德教育，又要通過潛移默化、潤物細無聲的方式進行隱性的思政教育。