有機化學基礎實驗課程一流建設

查正根，蘭泉，鄭媛，蔣俊，李玲玲，朱平平

化學國家級實驗教學示范中心(中國科學技術大學)，合肥 230026

從1958年中國科學技術大學建校伊始，有機化學課即作為化學系本科生的主要基礎課之一。后來又將有機化學實驗課程獨立開設，理論與實驗課程可以起到相互促進的作用。有機化學基礎實驗課程建設初期，包含單個基本操作、基礎和綜合實驗，制備的化合物只表征熔點、折光率等。近年來，我國的化學實驗教學條件、實驗管理模式、教學內容和方法發生了諸多意義深遠的變革[1]，我們依托“國家理科基礎研究和教學人才培養基地”和“國家級教學示范中心”建設單位，按照示范中心“基礎型–綜合型–創新型”實驗體系的建設要求，進行了為創建一流有機化學基礎實驗課程的綠色化[2]和層次化、信息化建設。隨著雙一流大學建設推進[3–5]，為了建設一流課程，我們加強師資隊伍建設，以綠色化學理念為導向，開展教學環境和課程建設，強化文獻檢索、色譜、波譜實驗技術與技能，發展基礎、綜合和探索性的創新設計型實驗項目，訓練學生基本技能，培養學生設計、創新能力(圖1)。課程為每位學生的個性化和全面發展創造條件，充分發揮學習中學生的主體作用，鼓勵學生在實踐中發現問題、分析問題和解決問題，激發其創新和學科交叉意識，有效提高學生的創新能力，努力踐行“創寰宇學府，育天下英才”。

圖1 課程與教學改革要解決的重點問題

1 教學團隊建設

教師是教學和教學改革決定性的因素，教學團隊的建設是教學環節中的重中之重[6,7]。我們建立了一支專職6人和兼職5人的老、中、青相結合的學術型教學團隊(其中正高1人，副高7人)。教學團隊的中老年教師以“傳幫帶”的形式指導青年教師，使其在教學、教改中不斷成長。教師、助教定期集體備課，邀請理論課教師開展研討會，就實驗教學出現的各種問題以及設計型實驗的開設等方面進行交流。積極參加國內各種形式的教學研討會，此外，還走訪、調研國內外高校相關課程體系建設情況。通過“請進來、走出去”的方式，提升教師的業務水平，完善課程體系建設。加強對青年教師的培養，注重教學理念的與時俱進，提高教師教學能力，建立了學術型的教師隊伍。先后有兩名青年教師獲省級教壇新秀，有機化學實驗教學團隊獲省級教學團隊，項目結題驗收優秀。教學團隊所在的化學實驗教學中心黨支部榮獲“中科院先進基層黨組織”稱號。

2 有機化學實驗課程的教學環境建設

隨著高校“雙一流”建設開展及經費投入，高校實驗室環境得到極大改善[8]。在實驗室建設中，我們從只有煤氣燈加熱的3間簡單的實驗室建成設施齊全、規范的實驗室。我們構建了3個144 m2有機化學實驗室，每一個實驗室可容納24個學生同時實驗，每位學生獨立擁有一套實驗儀器(49件)。按照綠色化學理念，我們采用較小規格的玻璃儀器和真空線配套裝置(雙排管、溶劑處理器、溶劑儲存瓶)，開設微量、小量實驗項目，既能節約實驗試劑，又能滿足教學要求。實驗臺上方配備智能化的通風罩，實驗室配備整體通風櫥，使室內環境達到綠色環保的要求。此外，實驗室配備去離子水、惰性氣體、冷凝水循環旋轉蒸發儀等裝置，實驗室有機合成實驗條件達到科研要求。實驗室設施完善，裝備精良，具有示范性，保證每個學生獨立實驗(圖2)。

圖2 實驗室設施

隨著實驗儀器發展和學校教學專項經費投入，我們創建了一流課程所需的制備–純化–表征儀器平臺(圖3)。實驗室先后配置了ElectraSyn合成儀、SPDiscover微反應器等綠色合成儀，Hei-VAP低溫循環旋轉蒸發儀等純化儀器，picoSpin 80核磁共振譜儀、Nicolet iS10紅外光譜儀等表征儀器，制定儀器管理與操作規程，為學生提供硬件保障。我們以綠色化學理念構建本科教學儀器平臺，強化實驗綠色合成方法和化合物表征，強化學生開放性實驗和創新性實驗的教學環節，按照“激發興趣、實踐求知、培養能力、因材施教”的化學實驗教學的指導思想，引導學生進行設計性與創新性實驗研究，培養學生創新實踐能力。教學進行過程中，由教師和專職助教負責儀器現場指導，保證學生邊做實驗邊表征制備的化合物，如核磁、紅外、色譜等，充分利用實驗過程中的等待時間。同時鼓勵教師將教學與教研結合，利用儀器，加強合成化合物的表征。研究型大學有機化學系列課程創新實驗平臺建設獲省級教學成果一等獎。

圖3 實驗室部分儀器

3 課程層次化、標準化建設

課程是高等學校教學建設的基礎，課程建設是學校教學基本建設的重要內容。加強課程建設是有效落實教學計劃、提高教學水平和人才培養質量的重要保證[9–12]。我們將有機化學實驗課程設置為有機化學基礎實驗(上)和有機化學基礎實驗(下)兩個層次，有機化學基礎實驗(上)面向化學院和生命學院本科生開設，注重學生基本技能規范、基本方法培養；有機化學基礎實驗(下)針對化學系和高分子系本科生開設，注重學生基本技能綜合運用和基本科研意識的培養(表1)。

表1 課程學時、學分和授課對象

3.1 實驗項目類型

有機化學基礎實驗(上)為初級，有機化學基礎實驗(下)為中級，實驗項目按基礎型、綜合型、設計型建設。基礎型實驗項目注重基本知識和基本操作；綜合型實驗項目注重基本知識和操作的綜合運用，體現課程的高階性；設計型實驗項目注重融入學科前沿研究，加強基礎、拓展綜合、創新設計型實驗，體現課程挑戰度和創新性。創新設計型實驗項目注重學生基本科研意識的培養，同時又注重實踐能力和創新能力的提高(圖4)。

圖4 有機化學實驗項目類型

3.2 實驗項目與內容

我們在調研國內、外著名高校課程的基礎上，優化課程體系，完善每一個層次課程實驗內容，建設配套的實驗教材和完善、豐富的信息化資源。

有機化學基礎實驗(上)涵蓋了實驗的基本知識、基本技能和單元反應實驗(表2課程(上))，有機化學基礎實驗(下)注重實驗基本技能的綜合運用、多步合成、色譜和波譜運用(表2課程(下))，兩個層次課程適用不同學科、不同專業需求。每一個實驗項目從“相關知識介紹”開始，介紹與衣食住行相關的知識，增加趣味性[13]，激發學生的興趣和熱情；然后學習“實驗目的、原理”，與理論知識相銜接，以動畫或視頻的形式展現“實驗裝置、步驟”，形象生動；最后介紹“知識拓展和思考題”，盡量跟蹤本學科研究前沿，拓展學生思維和視野。例如在“水楊酸與苯甲酸的重結晶”實驗中，開始介紹自然界中晶體形成和一些代表性的晶體形貌，實驗過程中傳授最佳重結晶條件探究，授人以漁，而不是授人以魚，最后在“知識拓展”中介紹2020年Nature發表的研究成果“攪拌有利于長晶體”[14]和2018年Science發表的研究成果“共價有機骨架材料(COF)單晶培養”[15]。

表2 有機化學基礎實驗層次化實驗項目

教學中，我們按層次化實驗項目類型進行教學，先基礎型實驗，再綜合型實驗，然后設計創新型實驗，教學循序漸進，最后達到課程的高階性。

3.3 設計或創新型實驗

我們根據不同課程的要求，結合基礎研究的成果，按照層次化設計理念設計不同程度的新實驗(表3)[13,16–23]。每個層次課程每學期選擇一個實驗項目進行實驗設計，項目因學科進展和前沿基礎研究成果而不同，事先查閱文獻，設計方案，進行答辯，然后實施方案，根據實驗結果修正方案，最后完成實驗報告及考核。

表3 設計或創新型實驗項目

我們將課程中的基礎型、綜合型實驗拓展到設計型、創新型實驗。以教學實驗項目內容(Grignard型反應)作為國家面上基金項目研究內容，科研成果轉化為本科生設計型實驗，提高課程的挑戰度。將基礎研究前沿成果(如2010年諾貝爾化學獎成果Heck型反應)及時轉化為本科生設計型實驗[17]。設計、創新型合成實驗從內容、催化劑、方法、表征方面設計，內容生活化，理念綠色化，方法前沿化，提高課程創新性[24]。

例如“基于逆合成分析法的肉桂酸合成”[25]實驗項目中(表 4)，引入逆向推理思維模式，避免“照方抓藥”式教學；探究多條合成路線構建目標分子，理解有機合成內涵；融入Wittig反應、Heck反應和逆合成分析三項諾貝爾化學獎研究成果，緊跟化學學科發展。該實驗項目獲首屆全國大學生化學實驗創新設計競賽特等獎。

表4 實驗項目改進前后比較

3.4 課程考核與評價

在教學中我們制定、實施每一個實驗考核量化標準，打分時考慮預習、基本操作、實驗結果(產率和純度)與分析、實驗報告，每項分值根據不同課程要求和實驗項目來確定，如親核取代反應制備正溴丁烷評分細則(表5)。

表5 評分細則樣例

通過實施量化考核標準，使不同層次課程成績評定客觀，有效提高教學質量。課程結束時，進行統一命題考試，考試結果占課程成績15%–20%。我們建立實驗筆試考核題庫，按選擇題、填空題、問答題出題，組成不同的試卷供不同班級、不同授課時間使用。

在量化考核的基礎上，為了進一步推進學分制，科學地反映學生學習的質量，與國際高等教育管理接軌，我們采用統一的GPA計算方法，各種成績記載方法和學分績點相互對應。

GPA計算方法：

課程成績等級在A?及以上為優秀，課程的優秀率控制在35%以下，通過量化考核，提高課程的挑戰度。

有機化學實驗系列課程層次化標準化建設獲省級教學成果一等獎，綠色化學導向的有機化學實驗課程建設獲省級教學成果二等獎。

4 教材建設

教材建設是衡量一所高校辦學水平高低的重要標志之一，是進一步深化教學改革、鞏固教學改革成果、提高教學質量、造就高素質人才的重要環節[26]。在教學與研究的基礎上，2010年我們編著出版了41.5萬字《有機化學實驗》教材。經過近幾年的實踐，2019年出版了《有機化學實驗(第2版)》，增加到63.6萬字，教材內容緊跟學科前沿，及時轉化教研、科研成果，具有先進性、新穎性、規范性、層次性，為本科生提供高質量的教材[27]。2016年由高教出版社出版《實用有機化學實驗高級教程》71萬字，作為本、碩貫通教材和課程參考書[28]。

5 信息化教學資源建設

教學信息化資源建設是高校教學改革的一項重要工作[29,30]。我們遵循“教師為主導、學生為主體，多媒體技術為輔助性教學手段”的原則，及時利用新的多媒體技術，制作教學視頻、有機安全實驗操作視頻、教學課件以及構建網絡平臺，并運用到實際教學中，拓展了學生的學習時間和空間，實現了個性化學習，受到了學生的一致好評。

5.1 教學課件、視頻制作

實驗教學課件和視頻幫助學生課前進行預習、課上規范實驗基本操作和理解相關知識點、課后進行復習。我們將PPT、動畫與Chemdraw軟件相結合，通過制作和使用規范、統一的教學課件和視頻，有利于提高實驗的規范性、安全性和生動性。目前，已完成層次化實驗課程全部教學課件41個，具體包括：基礎實驗課件6個、綜合實驗課件11個、設計型實驗課件13個、儀器實驗教學課件11個；教學視頻42個，具體包括：基本操作視頻3個、基礎實驗視頻3個、綜合實驗視頻8個、設計型實驗視頻2個、科學前沿及高危實驗視頻3個、實驗安全操作視頻23個(具體包括：基本操作視頻13個、基礎實驗視頻5個、儀器操作視頻5個)。

教學視頻和教學課件采用動畫、操作視頻、圖片等多種形式相結合的方式，使教學內容的表現形式多樣化；技術上采用視頻、音頻、畫面等展現，全方位、多角度地突出有機化學實驗內容的立體視覺效果。

開發基于逆合成分析法的肉桂酸合成配套的虛擬實驗項目，豐富學生自學形式，配合翻轉課堂教學。

5.2 網絡平臺建設

為了實現教學資源的共享，我們先后建立了三個網頁(圖5)，網頁欄目有課程介紹、教學信息、課程課件、儀器設備、教學錄像等，課程信息資源豐富。平臺各具特色，相互支撐。

圖5 網頁截圖

我們建設并隨時更新校精品課程有機化學實驗 Bb+網絡教學平臺(網址http：//www.bb.ustc.edu.cn)，其特色為中英文教學參考書網上查詢、實驗教學PPT與錄像完整呈現、有機化學基礎實驗課程創新實驗內容及時更新。在今年疫情期間，線上教學豐富多彩[31,32]，我們為線上教學提供了優質Bb+網絡教學平臺和豐富教學資源，保證了線上實驗教學[33]。

實驗中心有機化學實驗網絡平臺(網址 http：//cec.ustc.edu.cn/teaching/base/o-chem)特色為儀器設備使用與維護的多媒體與錄像、創新實驗特定儀器的原理與操作介紹。

實驗室有機化學實驗網絡平臺(網址 http：//orgchemlab.ustc.edu.cn)特色為掃碼共享、適時更新、實驗實況錄像。網頁有固定的IP地址，學生使用手機隨時掃碼上網，學習該門課程。

最近，我們對實驗室網進行了改建，創建二維碼，增加一些多媒體課件供學生預習、導讀和測試；增加一些虛擬仿真實驗視頻資料和學生網上直接交流平臺，幫助學生更全面地理解和掌握有機化學實驗，實現教學資源手機掃碼、電腦網絡共享。

信息化教學資源具有生動、形象等特點，大大提高了學生的學習興趣和動力。在教學中，對信息化教學資源的利用是對傳統實驗教學模式和手段的變革，大大提高了教學質量。有機化學實驗課程信息化教學資源建設獲省級教學成果一等獎。

6 結語

我們遵從綠色化學理念，按課程內涵制備–純化–表征構建綠色、創新儀器平臺，按基礎–綜合–設計、創新實驗類型開設綠色化、層次化、信息化課程。在線上、線下教學過程中，注重理論和實踐的融合、傳統與前沿的融合，由經典化學內容跟蹤綠色合成方法研究，由綠色合成方法的基礎研究拓展經典實驗內容和探究性實驗；注重從實驗內容的設計帶動教學模式的創新，推動設計型、探索式和開放類的實驗模式，實現翻轉課堂、智慧課堂，達到課程兩性一度。