基團替換法在同分異構體書寫中的應用

杜靈軍

摘要：目前高考有機化學中出現了含氮有機物同分異構體的書寫問題.學生根據過去常規有機物同分異構體的書寫方法很難寫全含氮有機物的同分異構體.通過替換法，把含氮有機物中的非硝基N先替換成CH，或者硝基類分子中的—NO2替換成H，轉換成常規有機物后就可以利用常規寫法寫出同分異構體.然后再把同分異構體中的不同的CH替換回N，或者不同的H替換回NO2，這樣就可以得到含氮有機物的同分異構體了.

關鍵詞：替換法 含氮有機物 同分異構體

同分異構體的書寫是有機化學中的難點，在最近幾次的化學選考卷中，出現了含氮有機物同分異構體的書寫問題.含氮有機物在平時的教學中比較少見.因為氮的成鍵和碳原子的成鍵不一樣，氮原子既能形成氨基也能形成硝基，學生進行書寫時又缺乏有效的書寫方法，所以他們很難寫全含氮有機物的同分異構體.經過筆者的長期實踐，發現替換法在解決含氮有機物同分異構體書寫時有比較好的效果.

N在有機物中的形成方式有兩種：一種是非硝基類的，在有機物中以-NH2，-NH-，=N-等形式，氮原子在分子中都以三鍵形式存在;另—種是硝基類的，存在形式是-NO2.如果是非硝基類的，氮原子的成鍵是三鍵的，這和=CH-在對外成鍵上是一致的，所以我們就把其中的N用CH進行替換，替換后有機物就成了普通的非含氮有機物，從而可以按照常規的方式進行同分異構體的書寫，寫完后再把各個同分異構體中的不同環境的CH用氮原子替換回來，這樣便可得到含氮有機物的同分異構體.如果N在有機物中的基團是硝基（-NO2），-NO2和H-在對外成鍵上是一致的，可以把分子中的-NO2先替換成H，寫出其同分異構體后，再把其中不同環境的氫原子轉化成硝基.如此，便可得到相應硝基類有機物的同分異構體.

通過替換法，把含氮有機物轉化為常規有機物，利用學生既有的同分異構體書寫方法進行書寫，在書寫完成后再轉換回原分子基團，可以解決含氮類有機物同分異構體的書寫難題.替換法不僅限于含氮有機物基團的替代，也可以是其他基團，只要替換基團和被替換基團在價健上具有一致性就可以，比如有機物中的鹵素原子可以用氫原子去替代，氧原子可以用-CH2-去替代.在利用替換法解題時特別要注意的是分子中被替代基團價健特點，不同的基團替代方式不同.

總之，基團替換法的應用降低了同分異構體的書寫難度，開拓了學生的物質結構視野，加深了學生對物質價健構成的理解，在實際教學實踐中有很好的效果.