例析有機推斷題的解題策略

◇ 薛連英

有機化學是化學學科的重要分支，也是現代化學研究的重點，有機化學研究在新物質、新材料、新藥物等領域都有著很重要的應用．在歷年的高考試題中，不管是單科化學還是理綜化學，都會有一道有機選擇題和一道有機化學推斷題．本文就以一道有機化學推斷題為例談一談有機化學推斷題的解決策略．

1 解析有機化學推斷題

典例圖1是一種合成抗癌藥物中間體G的流程．

圖1

已知乙烯可被稀冷KMnO4氧化而得到乙二醇．

①能發生銀鏡反應；②水解產物之一能與FeCl3發生顯色反應；③能使溴的四氯化碳溶液褪色；④核磁共振氫譜顯示有5組峰．

(1)官能團是指除烷基和H原子以外的其他原子或原子團．B分子中的含氧官能團有2個醚鍵，1個羰基和1個羧基．

(2)有機反應類型可以通過反應的物質種類變化和官能團變化來進行判斷．D→E的反應中分子內脫去水生成1個碳碳雙鍵，所以反應類型為消去反應．

(3)此問題考查的是信息遷移能力或者說考查學生的學習和應用能力．由題給條件“乙烯可以被稀冷KMnO4氧化而得到乙二醇”，可以得到加入稀冷高錳酸鉀溶液后可以將碳碳雙鍵氧化而得到2個羥基，所以可得F的結構簡式為

(4)觀察C和G兩個分子可以看出兩者的差異就是1個羰基進行了移位，即兩者具有相同的分子式，但結構存在差異，所以兩者互為同分異構體．

(5)根據題給條件得到E中必須具有的官能團，再根據圖譜信息結合對稱性原理，寫出不同的同分異構體．由條件可知，分子中存在醛基、酯基，但只有2個氧原子，所以可知分子中應該是存在甲酸某酯；且水解后得到的物質可以與FeCl3發生顯色反應，說明生成了酚羥基，因此該物質應該是甲酸苯酯；而剩余碳形成烴基，且又因為能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明分子中存在碳碳雙鍵；又由核磁共振氫譜顯示有5組峰，即只有5種不同化學環境的氫原子，則苯環中一定存在對稱結構，即苯環上的取代只有2種可能，一種是二取代，一種是四取代，如果是二取代，苯環上有2種不同的氫原子，則另一個烴基只能有2種不同

2 有機化學推斷的問題解決策略

2.1 有機化學基礎知識的準備

有機化學不同于無機化學．有機化學的規律性特別強，一些基本物質或是基本官能團的特征，就可以解決大部分有機化學問題，特別是選擇題及官能團的判斷、反應類型的判斷等．在有機化學推斷題的考查中，一般主要考查的就是官能團的識別、有機反應類型的判斷、結構簡式的推斷、同分異構體的書寫以及有機化合物合成流程圖的設計等．

1)官能團的識別．有機化學中的官能團是指對有機化合物的性質有著重要影響的原子或原子團，一般認為除烷基和H原子以外的原子或原子團都是官能團．學習官能團知識時我們不僅要認識官能團，還要注意能正確寫出官能團的名稱，特別是一些常見官能團，如羥基、醛基、羰基、羧基、硝基、酯基等，要注意化學專用名稱中一定不能寫錯字，一旦寫錯則不能得分；還要注意能正確寫出一些常見官能團的電子式、結構式等．

2)反應類型的判斷．有機化學主要反應類型有取代反應、加成反應、消去反應和聚合反應．這些基本反應類型的反應特征都很明顯，取代反應是原有物質中原子或原子團被其他原子或原子團代替，一般來說生成物有兩種；加成反應是雙鍵或三鍵與其他原子或原子團結合生成新的物質，原物質中的不飽和度會降低；消去反應是有機物分子脫去小分子生成不飽和有機物的過程，即其反應物只有一種，且生成物的不飽和度比原物質大等；聚合反應是由小分子生成高分子的反應，其特征是生成了高分子化合物，分子表達式中存在不確定性，其中加聚反應的生成物只有高分子，縮聚反應中生成高分子同時還生成小分子．

3)同分異構體的書寫．需要我們掌握基本知識，即官能團的結構與性質特征，還需要掌握書寫技巧，如利用對稱性讓書寫的同分異構體不會重復，特別是在有苯環的物質中利用苯環中的對稱性可以判斷所寫物質與題給信息是否一致．

2.2 新信息的學習與遷移

有機推斷題中最難解決的就是新信息的接受、理解和應用．能力的形成是以知識的掌握為基礎的，通過變式訓練可以提高基礎知識的應用能力及新信息的處理能力．因此我們在復習中應該將重點放在復習基礎知識上，要將必須學會和掌握的有機官能團的結構特征、性質特征熟練掌握，能夠做到融會貫通和舉一反三，然后通過適當的變式訓練學習在解題中如何應用新信息．

總之，有機化學問題是高考的必考內容，我們需要對其有足夠的重視．根據有機化學的特征，我們在學習或是復習中一定要注意對官能團的結構和性質的掌握、理解和應用，首先將問題中有機基礎知識的相關問題，也就是我們常說的“應得分”全部拿到，然后再通過變式訓練，通過不斷接觸新信息和應用新信息，從而也就可以提高我們對新信息的學習能力，同時也就提升了我們對新信息的遷移應用能力．