含噁二唑大環冠醚的合成、結構及金屬離子識別性能

田 霞,楊福群,袁 偉,趙 雷,姚 雷,甄小麗,韓建榮,劉守信

(1. 河北科技大學理學院,2. 河北省藥用分子化學重點實驗室,石家莊 050018)

Scheme 1 Structures and synthsis routes of the target molecules

冠醚作為第一代超分子主體化合物,因其結構簡單、易于衍生化且與多種陽離子具有選擇性絡合作用而備受關注. 含有生色基團或熒光基團的冠醚因具有有色及絡合離子的雙重性能而在超分子化學中具有重要研究價值. 生色基團和熒光基團不僅因冠醚絡合離子后分子內電子云密度改變而發生顏色的變化,而且這種變化也因金屬離子的不同而存在差異,因此,設計合成含有不同生色基團或熒光基團的冠醚用于金屬離子的選擇性鍵合一直是化學領域的研究熱點之一. 1,3,4-噁二唑及其取代衍生物是一類重要的生物活性物質[1～5],而某些取代的噁二唑也是重要的光敏物質[6,7],可作為熒光劑、激光材料和閃爍劑,因此研究人員對該類化合物的合成進行了廣泛而深入的研究. 2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑[8～10]是廣泛使用的一類電子傳輸材料,其結構中的噁二唑基團具有突出的三維親電子性能,并且具有較高的熒光量子效率. 關于二苯聯噁二唑大環化合物的合成及其結構研究已有較多報道[11～14],而對于含有不同氧原子的冠醚類化合物的離子識別能力的研究尚未見報道. 本文合成了含有不同數目氧原子數目的噁二唑大環冠醚: 2,3,11,12-二苯并-4,7,10,16-四氧-14,15-二氮雜雙環[11.2.1]-十六烷-13,15-二烯(2)、2,3,14,15-二苯并-4,7,10,13,19-五氧-17,18-二氮雜雙環[14.2.1]-十九烷-16,18-二烯(3)和2,3,17,18-二苯并-4,7,10,13,16,22-六氧-20,21-二氮……