應用化學專業波譜分析課程教學改革與探索*

劉玉婷，尹大偉，何珍紅

(陜西科技大學化學與化工學院，陜西省輕化工助劑重點實驗室，陜西 西安 710021)

有機波譜分析是有機化合物結構鑒定和確證的重要手段，已成為結構分析中的重要方法，廣泛應用于化學、化工、材料、冶金、環境監測、制藥、食品和商檢等領域[1-2]。波譜分析課程已成為國內眾多大學化學、化工、材料、藥學和食品等專業的一門專業基礎課，同時，也是應用化學專業的專業學位課程[3]。本課程的教學任務主要包括講授紫外光譜(UV)、紅外光譜(IR)、核磁共振譜(NMR)和質譜(MS)等的基本原理、基礎知識及其在化合物結構解析中的應用。通過對本課程的學習，學生能掌握各種波譜法的基本原理、特征及譜圖解析的一般方法。我校應用化學專業一直以培養應用型人才為目標，因此在本課程的教學目標也是提高學生的實際應用能力。課程教學改革的關鍵在于教師如何將課程的理論知識融入實際應用，提高學生的解譜能力。作者在多年的波譜分析課程教學中，注重基礎知識、基本原理及影響因素、結構解析要點等內容、積極探索適用于提高應用能力的教學方法及評價體系，提高學生的分析問題、解決問題能力，增強波譜分析課程的應用性。

1 注重基礎知識的教學

各種波譜法的基礎知識里最重要的內容歸根結底是電子效應，因此加強有機化學中電子效應等相關知識至關重要，也直接影響化合物結構的正確解析。首先，誘導效應。誘導效應在化合物結構中是直接的可以判斷出來的，只要直接相連的化學鍵兩端的元素不同就存在誘導效應，通過舉例(如1-氯丁烷)說明誘導效應、誘導效應的作用效果(隨碳鏈傳遞)。其次，共軛效應。共軛效應包括π-π共軛、p-π共軛、δ-π共軛(超共軛效應)，對各類波譜的影響都非常重要。在講授共軛效應時，采用模型加強學生對共軛的理解，強調共軛即共享、共平面，注重講授在共軛體系中電子的離域造成電子共享的效果。波譜分析課程是在修完有機化學課程后學習的重要課程，關于電子效應，在有機化學的學習中，已經有了初步的認識，但是，大多數學生對于誘導效應及共軛效應的產生及影響不太清楚，所以在波譜分析課程的教學中，非常有必要加強電子效應等基礎知識的講授和復習。

2 加強各類波譜影響因素的分析

各類波譜都有比較重要的影響因素，包括內在因素(結構因素)及外在因素(測試條件、溶劑、儀器等)。分析影響因素，有利于加強學生對于波譜解析的理解，提高學生分析問題及解決問題的能力。在外在條件固定的情況下，內在因素即結構因素就成了有機化合物波譜特征的主要影響因素。在UV、IR、NMR等波譜的影響因素里，都有電子效應(誘導效應、共軛效應)的影響。首先誘導效應對各類波譜特點的影響不同。比如在IR譜中，誘導效應越強，基團的振動強度越大，波數也越大。在1H NMR中，元素與氫的電負性相差越大，誘導效應越強，這個元素上所連質子的化學位移越大。在13C NMR中，元素與碳的電負性相差越大，誘導效應越強，對于同樣鍵(單鍵或雙鍵)這個元素上所連碳的化學位移越大。共軛效應也是重要的影響因素。對于UV譜，共軛效應越強，共軛鏈越長，波長越大，紅移；對于IR譜，共軛效應會使鍵的波數增大；對于NMR譜，共軛效應會使質子或13C的化學位移增大或減小。而對于MS，共軛效應也會使裂解方式有一定的變化。除此之外，各類波譜還有其特殊的影響因素。比如，在UV里，有共軛鏈的長短、電子躍遷類型、溶劑的種類、pH值等對波長的影響；NMR里有雜化軌道、各向異性效應的影響。在MS譜中，有離子的穩定性、Stevenson規則、質子親合能等的影響，在教學中，注意區別共性及個性，將結構進行合理的分析，結構不同，譜圖特點就不同。最好結合某些結構的譜圖進行詳細的分析及講授，使學生能充分理解和掌握各種因素及對化合物譜圖的影響效果。

3 注重實例分析

在學習各類波譜時，除了所用教材中的實例外，根據教師科研的特點，適當引入科研實例。在課程的內容安排上，應注重理論與實際的有效結合，結合教師對實例背景的介紹，拓寬學生的知識面，提高學生的學習興趣。這門課的最終目的是提高學生波譜分析技能，因此在學生掌握了各類譜圖的基本規律基礎上，通過大量的科研實例使學生增強感性認識，掌握解析各類化合物譜圖的基本特征，使學生所學知識得以鞏固。學生往往對身邊的研究感興趣，故在教學中引入任課教師或本學院教師與波譜相關的科研實例，往往能激發起學生的興趣，這樣可使科研實例有近有遠，有大有小，從而取得較好的教學效果。作者的科研課題包括雜環化合物的合成及二茂鐵衍生物的合成[4-6]，這些內容在本科有機化學及波譜分析教材中很少涉及。比如二茂鐵乙酰化反應得到的乙酰基二茂鐵，跟原料相比，產物中多了乙酰基，那么譜圖最大的變化就是產物中多了乙酰基的特征吸收。多的乙酰基使得產物在UV譜圖中由于共軛鏈的延長而λmax增大；IR譜圖中出現明顯的C=O及-CH3的特征吸收峰，在此，針對IR譜圖的特點，說明C=O的吸收特點、位置等信息，-CH3的存在使得整個結構存在飽和C-H鍵而在2800～3000 cm-1出現伸縮振動特征吸收、1380 cm-1出現彎曲振動特征吸收，這是飽和C-H鍵的特征吸收。對于1HNMR，乙酰基的引入，使得產物除了二茂鐵環上質子的特征吸收外，出現了3個-CH3質子的特征吸收，而且在高場，這里給學生講授核磁共振譜圖中高低場的區別，質子的化學位移的影響因素等；在13CNMR譜圖中，由于產物結構中有乙酰基，羰基碳是sp2雜化，氧的吸電子作用使得羰基碳的化學位移變大，在較低場，比二茂鐵環上碳的化學位移大得多；-CH3中的碳是sp3雜化，所以碳的信息在高場；在MS譜中，產物除了會有二茂鐵基正離子，還會有質核比較大的分子離子峰、豐度較大的乙酰基正離子的峰，這是產物與原料的區別。通過原料與產物UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS幾種譜圖的解析及比對，既加強了基礎知識的學習，又加強了波譜分析與有機合成的融合，將結構與譜圖有機的結合在一起。這只是科研中一個結構簡單的化合物的解析，類似的例子還有很多，都可以在教學中及時引入，也可以根據學生的學習情況及學生的基礎，引入較為復雜的結構的解析。在教學中通過引入大量相關實例，結合化合物的結構特點，解析各類譜圖，分析譜圖的特點，分析各類譜圖里的影響因素，加深學生對譜圖解析的理解，拓寬學生的知識面。

4 發揮學生主動性、探索研究性教學

在教師講授各章理論、增加實例的基礎上，積極探索研究性教學模式。教師根據自己的科研方向及特點布置課題，或者給學生布置一些前沿課題，或者學生自己感興趣的課題，作為課程作業布置給學生，要求學生撰寫綜述性論文。通過查閱相關文獻，分析及整理文獻資料，可以提高學生查閱文獻、分析及總結文獻的能力，要求學生必須提出自己的觀點，為以后畢業論文或科研打下良好的基礎。如果課時允許或者教師可以根據自己的情況，安排學生分組以PPT的形式對前期的作業進行匯報，同時提出建議、質疑及改進的方案。整個過程中，教師在論文的內容、格式、PPT的內容及格式上嚴格要求學生。通過作者對我校應用化學專業學生的探索性教學，發現這種研究性教學方式不僅拓寬了學生的知識面、加強及深化了學生對課程的理解、感受波譜分析的應用性，同時提高了學生分析、解決問題的能力，增強了學生電腦軟件的使用。

5 改革評價體系

在上述的教學探索基礎上，將以往的評價體系(平時占10%、筆記占20%、閉卷考試占70%)，改革為一種多形式、分階段、閉卷與開卷相結合的考試模式，強調學習過程的重要性，加強對學生的學習過程的考核評價，激勵學生的學習興趣及主動性。課程成績由四部分組成(比例適時調整)：平時成績(10%)、期中考試(30%)、文獻總結及匯報(20%)、期末考試(40%)。其中平時成績主要是考勤和平時作業，要求學生完成教學的基本內容，掌握基礎知識，督促學生學習。期中考試在紫外、紅外光譜兩章結束后進行，采用開卷考試形式，主要考查學生對基礎知識及前兩章內容的掌握程度。期末考試在學期結束時進行，時間由學校統一安排，采用閉卷考試形式，試卷內容包括基礎知識及綜合解析題。作者通過近幾年應用化學專業學生的實踐表明，綜合考評能比較準確的評定學生的成績，達到拓寬學生知識面和閱讀面，提高分析、解決問題的能力，達到了綜合評價的目的。

總之，在應用化學專業波譜分析課程教學中，根據專業及學生就業的特點，加強基礎教學、注重應用、改革研究性教學模式及綜合評價體系，發揮學生的主動性，激發學生的學習興趣，提高學生分析問題、解決問題的能力，為以后從事研發工作打下了堅實的基礎。