基礎有機化學實驗教學改革探索與實踐

陸大東，戴 潔，葉 濤，程 旭

（南京大學 化學化工學院 化學國家級實驗教學示范中心，江蘇 南京 210023）

有機化學是研究有機物質的來源與組成、合成與表征、結構與性質、反應與轉化及其作用機理的科學，是創造新物質的重要學科之一。有機化學基于實驗，有機基礎實驗課程是有機化學教學的重要組成部分。

有機化學基礎實驗是化學、生物、環境、醫學和材料等相關專業重要的基礎實驗課，其教學質量與人才培養質量息息相關。合理高效的有機基礎實驗教學體系，對于培養學生分析問題和解決問題的能力、優化并擴展知識結構、掌握實驗技能具有至關重要的作用。

多年來，我校有機實驗教學團隊在實驗項目選擇、教學大綱制定和教材建設等方面堅持以學生為本，以能力培養為核心，逐步構建了基元操作實驗、多步合成實驗、半探索型實驗等循序漸進的三層次教學體系。對教學內容、教學方法、考核方式和開放實驗不斷探索和改革，將對學生素質、知識和能力的培養貫穿于整個有機化學實驗教學中，取得了預期的教學成效[1-4]。

1 必修的基礎有機實驗

1.1 實驗內容改革

基礎有機化學實驗主要包括基本知識、基本原理、基本操作，以及有機合成、產物的分離和純化、產品質量分析與表征等內容。按我校提出的“三三制”教學改革要求，不斷更新教學內容，注重有機化學實驗內容的前沿性、交叉融合性、應用性、趣味性、環保性[5]及實驗手段的現代化，在改造、更新、優化組合實驗內容的同時，循序漸進地將實驗規模由常量向小量、半微量[6]、微量轉化，并將現代儀器分析技術與有機合成、分離純化技術結合，按基礎訓練—綜合訓練—半探索型實驗三個層次進行推進。

1.1.1 全面開放現代大型分析儀器

將現代儀器分析技術全面引入基礎有機化學實驗教學和開放實驗教學，使有機合成、分離純化、結構表征及質量分析有機結合，進一步鞏固、強化基本操作訓練，使學生獲得試劑處理、有機合成、分離純化、結構鑒定和質量分析五位一體的綜合訓練，提高學生的實驗技能和水平，促進教學相長。學生通過使用UV、IR、1HNMR、GC、GC-MS、HPLC等儀器來鑒定、表征自制的產品，對產品不僅有量的概念，而且有質的把握，能夠較全面地認識一個化合物的性質，有助于誘導學生的發散性思維，喚起他們進一步提高有機合成技術及進行創新實踐的意識[7-11]。

1.1.2 開設研究型教學實驗

1）引入有機化學研究領域的熱點課題。

如將手性聯萘酚的制備及表征引入基礎有機化學實驗，使學生接觸有機化學的新成果、新知識、新設備、新方法。學生通過查閱文獻，了解光學純聯萘酚目前在不對稱催化合成中的應用及國內外的研究進展，拓寬學生的視野，提高學生的學習興趣。并將此課題作為開放實驗讓感興趣的學生進一步深入研究，如用毛細管電泳拆分聯萘酚及其衍生物，與手性H PLC拆分方法進行比較；將手性聯萘酚作為催化劑研究扁桃酸的不對稱合成等。

要求學生從查閱文獻到進行實驗再到最后遞交論文均獨立完成，其中有的試劑可幾人合作制備，充分發揮學生的主觀能動性及團隊精神，全面訓練學生的實驗技能和科研素質。

2）開放式實驗操作考試。

大二學年第二學期末，對學生的考核方式由原先的筆試改為全開放式實驗操作考核，主要考查學生近一年中所學理論知識與實驗技能全面融會貫通、靈活應用的能力，有機基礎和現代儀器分析等綜合操作技能，以及分析問題和解決問題的能力等。

3）改進經典的合成實驗，體現化學綠色化。

如苯甲酸乙酯的合成常用濃硫酸作催化劑，腐蝕性大，副反應多，使用不安全，廢液污染環境。實驗教學中，引導學生分別采用不同的催化劑如對甲苯磺酸等及不同的反應方式如磁力攪拌和不攪拌等，并與濃硫酸催化酯化進行對比。了解實驗改進的重要性和可行性，學會改進實驗的方法、技術和思路。

1.1.3 將實驗教學與有機學科前沿相結合

與學科教師緊密合作，將科研成果向教學轉化，開發新的教學實驗，如將過渡金屬催化偶聯反應（Suzuki-Miyaura交叉偶聯反應）應用于2016年全國大學生化學實驗競賽和教學實驗中[12-13]。每學期定期邀請有機學科教師，特別是“青千”“優青”教授進行學科前沿講座，向學生介紹最新的有機化學研究進展，激發他們參與科研的熱情。

此外，還引入對學生身邊常見的天然產物的研究，激發學習興趣，產生學習源動力。例如，辣椒紅色素的提取、分離及鑒定；從茶葉中分離咖啡因[14]；將超聲波、微波等新技術引入傳統合成實驗，如用微波法合成聯萘酚，用超聲波法合成三苯甲醇[15]，縮短實驗時間，提高實驗效率；引導學生利用所學知識，變廢為寶，凈化環境，增強環保意識，如利用廢聚酯飲料瓶制備對苯二甲酸[16]等。

1.2 教學方法改革

不斷改進教學方法，由原來“一講課二巡視”的傳統教學方法轉變成“一扶二送三放手”的教學方法。在第一學期基本操作、簡單合成及儀器分析實驗階段，以教師講授為主，通過示范操作、電視錄像、雙向互動式多媒體演示講解等，將連儀器都不認識的學生扶上馬，第二學期再送一程，一個月后以學生為主，教師為輔，放手讓學生自己走，教師主要針對學生在實驗過程的質疑進行引導。學生進到實驗室即可開始實驗操作，并可隨時與教師或其他學生進行討論。這樣可以提高學生的預習質量和效果，提高學生的自學能力和互助精神，增加學生實際動手操作時間。教師可對動手能力差的學生進行反復指導和幫助，使每個學生通過實驗都能有所啟發、有所收獲。

同時，嘗試改進傳統的實驗報告格式，要求學生將部分實驗的實驗報告寫成小論文，調動學生的學習積極性，擴大知識面，提高對實驗結果的分析總結及書面表達能力。

2 選修的開放實驗

為了使學生在掌握基本操作技術和知識的基礎上，進一步提高實驗能力和水平，激發求知欲，培養獨立思考并運用已學知識解決實際問題的能力，應為學生提供個性發展、提升創新能力的場所和條件。多年來，除利用雙休日、學生平時的空余時間、寒暑假進行開放實驗教學外，還專門開辟了有機化學開放實驗園地，展示學生的開放實驗論文，為學生相互間的學習、研究、討論、交流提供方便。

2.1 確定開放實驗課題

由于有機化學開放實驗面向的是二年級的本科生，因此開放實驗的核心問題是確立難度適當的實驗課題。首先要廣泛收集教師、社會和企業的科研課題以及需要更新實驗的課題，每學期從中選擇涉及有機化學、生命科學、食品營養學、農業化學、商品檢測、功能材料等相關學科領域中的研究課題，作為開放實驗課題。這些課題兼具綜合性、實用性、趣味性和研究性，內涵豐富，外延寬闊，又有一定難度和深度，使學生看起來既新鮮有趣又富有挑戰性。每次課題“菜單”一經公布，就會立即引起熱烈反響，學生會踴躍報名選擇自己最感興趣的課題。此外，還提倡學生自帶課題。

2.2 實施方法

學生選好課題后，首先需要查閱文獻、設計實驗方案、準備藥品儀器、配制試劑，然后要具體進行實驗研究并撰寫論文等，整個過程均由學生自行完成。這種方式能夠充分發揮學生的主觀能動性，全面鍛煉實驗工作能力和團隊精神，拓寬專業視野，使他們能夠較早接觸有機化學實驗技術的發展前沿，得到更多的實驗技能和科研素質方面的訓練。

每天有兩位指導教師負責審查學生的實驗設計方案。在確保安全的前提下，他們會盡量尊重學生的設計方案，并參與實驗討論，盡可能地為學生提供方便。選擇教師在研課題的學生，將進入教師實驗室，由負責的教師進行指導，實驗完成后，每人需遞交相關論文。

2.3 實施效果

盡管課題的難易程度不同，但參加開放實驗的學生均能有所收獲，主要體現在以下方面：

（1）鞏固了學過的有機實驗基本操作，學到了更多有機實驗新技術、新方法、新手段。如通過查閱電子文獻，了解學習微波合成方法、超聲波合成方法、微波-超聲波聯用技術、毛細管電泳拆分方法、手性HPLC拆分方法、無水無氧雙排管操作技術、手性催化不對稱合成、固相微萃取-氣質聯用技術、低溫反應技術、薄膜濃縮、色譜和光譜分析技術等。

（2）增強了綜合運用知識解決實際問題的能力及科技論文寫作能力。整個研究過程均由學生自行完成，充分發揮了學生的主觀能動性，全面鍛煉了學生的實驗工作能力和團隊協作精神。

（3）拓寬了知識面，豐富和深化了書本知識，獲得了更多的知識信息，激發了他們對化學的學習興趣。學科教師所擬出的開放實驗課題，不是對現有實驗課程的簡單重復和補充，而是希望以此為媒介將學生引導到有機化學學科發展及實際應用的各個層次和領域，拓寬視野，激發學習興趣，使他們感到有機化學無處不在，無處不用，與國民經濟的發展息息相關，這對他們今后的學習和工作都具有很好的引導和潛移默化作用。

3 結語

基礎有機化學實驗教學模式的改革探索使教學效果明顯改善，全面提高了學生的綜合素質，學生在江蘇省大學生實驗競賽、華東地區實驗競賽及全國性實驗競賽中屢次獲得優異成績，且為學有余力的學生提前進入科研實驗室打下良好的基礎，得到一線科研教師的廣泛好評。