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淺議有機合成路線的設計策略

2019-12-05 02:43:03周異歡
科技風 2019年31期
關鍵詞:策略

周異歡

摘?要:有機化學是化工、化學專業中極為重要的學術知識,最近幾年,隨著社會科學技術飛速發展,有機化學也跟著快速發展起來。本文根據有機合成線路設計方法進行分析,通過反映次序先后、官能團保護以及化學選擇性三方面策略展開探索研究,以起到拋磚引玉的功效。

關鍵詞:有機合成;路線設計;策略

化學是一門范圍廣且包羅萬象的學術知識,國防、農業、工業科技等專業領域都需要有機化合物。就算是歐美發達國家在市面上也只能買到四個碳以下的化合物,而四個碳以上的化合物通常都需要合成才能獲取。為此在科學研究中,針對那些買不到的合成物,科研人員需要明確目標分子屬于什么類型的化合物,要通過哪條路線進行合成,這些都是本文所要闡述的內容。

1 有機合成線路設計方法

有機物合成路線設計方法通常有四種方法:分子對稱法、模擬類推法、類型反應法以及倒推法,本段主要講解倒推法。所謂倒推法就是將有機物的化學結構,按照其基本概念將化學結構式中的不同位置切割成多個碎片,然后在將合成過程按照程序逐一向前推理。通過有機物中結合點推演考慮其前一步應該是什么,中間通過什么反應得到最后產物。待這一步推演出來之后,再從中間體的結合點進行推理分析,該點之前的中間體是什么,又是通過什么反應產生的。如此反復的推演下去,一直推演出有機物化學結構式最初的第一步,進而確定所要購買的化學原料。在選擇比較合適切斷部位時,就要熟練掌握有機化學,越是熟悉有機化學的反應現象,越容易找到可以切斷的部位。由于最近二十幾年有機化學合成方法發展迅速,科研人員在面對新的反應現象時,常常可以提供諸多最新切斷方法。

2 有機合成路線的設計策略

2.1 反映次序先后

在化學有機分子中,基團彼此相互之間存在較大的影響,這就需要將先引入進去的基團通過反應活性或者是定位效應等方式,促使其他的基團也能在這種形式下引入其中,因此在有機分子中想要將基團引入其中是存在一定先后順序之分的。通常人們都比較青睞于有機合成路線設計,其設計主要考查在苯環方面將基團引入后所產生的先后順序。而在傳統實驗中,大多沿用的是實驗感知式以及事實陳述這兩種常用的敘事法,很少有對化學結構與化學性質相關的實驗方法進行探究,這種過于表象化的實驗,根本不利于科學研究,更不能正確運用次序規則。

為此,筆者根據實驗分析出,有機合成路線不能隨意設計步驟,首先要理解基團之間的存在相互影響,然后再對基團的引入順序進行考慮分析,通過科學合理的安排,確保基團能夠受到有效保護。如果在分解時不能通過調整設計步驟來預防基團氧化,需要采用保護基的形式進行特定保護。

2.2 官能團的保護

在研究官能團保護時,首先要弄清楚官能團為什么需要保護。當一個有機物中存在許多官能團時,科研人員只需要對其中一個官能團進行操作實驗,而剩下的官能團則保持不變,這就需要對剩下的官能團做好相關的保護工作。也就是說官能團在保護過程中,把不能與之發生反應的官能團將某種相關試劑在相互發生作用后,使其轉變成具有安定性能的衍生物。被官能團所用來保護的基團被稱作保護基,通常保護基具備以下顯著特點:①容易被保護基接上并且能對其進行保護的。②在其他官能團進行相互反應時,保護基不但能夠加以承受,還能做出較為穩定的反應。③保護基在實時保護之后,所產生保護的保護基通常比較容易脫除,并且即便失去保護基以后,所使用的化學試劑也不會該分子結構的剩余部分。

筆者在試驗后分析得知,官能團所產生的保護是通過信息的形式,同合成線路進行有效融合。在詳細了解官能團所需要保護的這種思維模式后,可以有效解決許多問題。也就是說先把要被保護的基團全部都保護起來,再對需要轉化的基團進行轉化,然后將被保護的基團完完整整的有效還原。

2.3 化學選擇性

假如化學分子中擁有兩個不同性質的活性反應基團,這兩個不同性質的活性反應基團中最為優先反應的通常是活性成分最高的。假如化學分子中某種基團同某種試劑進行化學反應時,第一次發生化學反應的產生物還能繼續與這個試劑再次發生反應,這次的化學反應會與第一次產生的化學反應基本相同。而在實際合成反應時,只需要某種基團發生一次化學反應就好,以上這些情況都是說明化學具有選擇性。

3 合成步驟

無論是簡單化學合成反應,還是復雜的化學合成反應,首先第一步都要將某物的分子結構進行詳細分析。由于化學中有許多種類的有機分子,這些有機分子在合成時都要對其碳架特點進行分析,并將分析出來的結果與指定的原料實施比較,分析且確定某分子合成過程中,是需要減碳,還是需要增碳,開關環是否需要控制等,然后再按照可行性實驗反應將其合成出來。

待碳骨架建立好之后,科研人員在還需要通過一些反應,并在適當的時候向內引入某分子中極為需要的官能團。這就需要科研人員在這個步驟解決以下問題:怎樣把官能團巧妙的引入進去;官能團在進入之后要怎樣轉換;官能團在除去保護之后怎么辦。由于有機物在合成過程中,其主要原料桶中間結點產物之間的分子中,大多都含有一個或者是一個以上的官能團,而人們通常所說的官能團轉換,就是指將其中一個留下,將其他的進行保護起來。

另外,在有機合成線路設計過程中,科研人員還需要記住一些較為常見的立體選擇性反應,這些反應包括:順式加成性反應以及順式消除性反應等諸多反應,由于實驗過程中使用的氧化劑不同,產生出來的產物類型結構也不相同。

4 結語

根據以上內容綜合所述,在有機合成路線的設計策略上,通過反映次序先后,弄清楚官能團為什么需要保護,證明化學具有選擇性。在合成過程中,無論是簡單化學合成反應,還是復雜的化學合成反應,首先第一步都要將某物的分子結構進行詳細分析,確定某分子合成過程中,然后再按照可行性實驗反應將其合成出來。

參考文獻:

[1]吳春峰,高曉瑩,鄧善銀.淺析基礎有機合成路線設計的幾點策略[J].化學教學,2017(08):84-90.

[2]賈紅圣.有機化合物合成路線的設計[J].化工時刊,2014,28(11):30-31.

[3]吳春峰,高曉瑩.淺議有機合成路線的設計[J].中學化學教學參考,2014(19):58-60.

[4]徐志宏.淺談有機合成路線的設計[J].化學教學,2013(02):62-64+80.

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