有序思維突破同分異構體的書寫及數目判斷

王莉娜　田桂君

摘? 要：目前在有機物中廣泛存在許多同分異構體的現象，在我國中學有機化學的基礎知識學習中，同分異構體的相關知識也一直貫穿其基礎知識學習的過程始終。然而，在有機物考試中，同分異構體的正確書寫及同分異構數目正確判斷的方法問題又是近幾年高考及各類有機物考試的一個重難點和備考熱點，學生往往因為思路混亂，寫出的作文中同分異構體數或多少重復或數量不足。本文基于有序思維，建立模型，突破難點。有利于發展學生的證據推理與模型認知的化學核心素養。

關鍵詞：有序思維? 同分異構體? 判斷方法

一、同分異構體的異構方式

同分異構現象，實際上在絕大多數的有機物中普遍存在，在普通高中教育和學習階段，學生主要掌握4種同分異構的現象。即碳鏈異構、官能團位置異構、官能團類別異構和順反異構。

（一）碳鏈異構

由于碳原子的連接次序不同而引起的結構不同稱為碳鏈異構，例如，正戊烷與異戊烷、新戊烷。其中，由于烷烴分子中不存在官能團，故而烷烴分子中是不存在其他類別的異構現象，有且只有碳鏈異構一種方式。

（二）官能團位置異構

由于官能團所處的位置不同而引起的結構不同稱為官能團位置異構。如，和;一般情況下，含有官能團（包括碳碳雙鍵、叁鍵）的有機物大都存在著官能團位置異構。

（三）官能團類別異構

由于分子式相同，官能團不同所產生的結構不同稱為官能團的類別異構。官能團類別異構主要有以下幾種^[1]，如下表所示：

烯烴、炔烴等不飽和烴，C=N雙鍵，N=N雙鍵及環狀等化合物中大都可能存在順反異構（若無特殊說明，一般不考慮順反異構）。

二、同分異構體的書寫規律

（一）烷烴

烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規則如下：

（二）具有官能團的有機物

一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。

（三）芳香族化合物

兩個取代基在苯環上的位置有鄰、間、對3種。

（四）限定條件同分異構體的書寫

解答這類條件的題目時，要特別注意仔細分析這些限定條件的基本含義，弄清楚在這些限定的條件下我們可以尋找到什么信息，一般解決思路為：根據特征反應確定官能團的種類，根據等效原則確定氫原子的種類以及有機物中存在的對稱性，再利用同分異構體的書寫規律去書寫同分異構體。總而言之，尋找同分異構體的思維一定是有序的，這樣才能確保萬無一失。

三、同分異構體數目的判斷方法

（一）記憶法

記住一些常見有機物同分異構體數目，如

1.凡只含一個碳原子的分子均無異構體;

2.乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構體;

3.4個碳原子的烷烴有2種異構體，5個碳原子的烷烴有3種異構體，6個碳原子的烷烴有5種異構體。

（二）基團連接法

將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構數目可推斷有機物的異構體數目。如：丁基有四種，故丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基的連接物）也分別有四種。

（三）替代法

如二氯苯（C₆H₄Cl₂）有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體（將H和Cl互換）;又如CH₄的一氯代物只有1種，新戊烷C（CH₃）₄的一氯代物也只有1種。

（四）等效氫法

等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規律有：

1.同一碳原子上的氫原子等效。

2.同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

3.位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效^[2]。

（五）軸線移動法

對于多個苯環并在一起的稠環芳烴，要確定兩者是否為同分異構體，則可畫一根軸線，再通過平移或翻轉來判斷是否互為同分異構體。

（六）定一移二法

對于二元取代物的判斷，可以先固定一個取代基的位置，再移動另一取代基位置，從而確定同分異構體的數目。

結語

結合近5年各地選考《有機化學基礎》高考題中，大都是在給定條件下的同分異構體的書寫和數目判斷，通常考查方式為根據官能團的特征反應來確定不同官能團、根據核磁共振氫譜來確定氫原子的種類和對稱性，最后通過已知結構中的其他因素去書寫符合題目要求的同分異構體。基于有序思維和模型結構后，對同分異構體的書寫及判斷方法有了科學的認識。學生的能力得以進一步提升。

參考文獻

[1]劉督蓮.高考化學同分異構體的判斷及書寫的復習策略[J].考試周刊，2013（58）：3-4.

[2]周艷.同分異構體的書寫及數目的確定[J].中學化學，2014（7）：21-22.