“逆合成分析法在設(shè)計(jì)合成路線流程圖中的應(yīng)用”課堂實(shí)錄與感悟

黃金泉

摘要：設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線流程圖是江蘇化學(xué)高考必考的一種典型題型，多數(shù)同學(xué)難于適從，很難有效突破，失分嚴(yán)重。逆合成“五步”分析法即觀察、拆分、轉(zhuǎn)化、閱讀、整理，對(duì)突破設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線流程圖具有很強(qiáng)的指導(dǎo)性、針對(duì)性和實(shí)效性，尤其在二輪復(fù)習(xí)時(shí)?，F(xiàn)將此以課堂實(shí)錄的形式作一整理，供大家參考和借鑒。

關(guān)鍵詞：觀察;拆分;轉(zhuǎn)化;閱讀;整理;顯性信息;蘊(yùn)含信息

文章編號(hào)：1008-0546（2019）03-0031-05 中圖分類(lèi)號(hào)：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2019.03.009

一、問(wèn)題提出

設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線流程圖，每年的江蘇高考考試說(shuō)明都作如下說(shuō)明：能利用不同類(lèi)型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物。盡管這種題型在高考有機(jī)綜合題（第17題）中只是以第（5）問(wèn)出現(xiàn)，分值6分，但它涉及的知識(shí)面廣、綜合性強(qiáng)、新信息量多。從平時(shí)考試卷面情況分析看，多數(shù)同學(xué)難于適從，不能進(jìn)行有效突破，造成了心理上的壓力，有的同學(xué)甚至棄題不做。究其原因不僅僅是因?yàn)榛A(chǔ)知識(shí)遺漏，更重要的或許是沒(méi)能掌握有效的應(yīng)對(duì)策略。如何沖破設(shè)計(jì)合成路線流程圖的藩籬？筆者在高三復(fù)習(xí)時(shí)摸索并提煉的逆合成"32步”分析法即觀察、拆分、轉(zhuǎn)化、閱讀、整理，對(duì)突破設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線流程圖具有很強(qiáng)的指導(dǎo)性、針對(duì)性和實(shí)效性?，F(xiàn)將該教學(xué)方法以課堂實(shí)錄的形式作一整理和反思，以拋磚引玉。

二、教學(xué)過(guò)程

教學(xué)環(huán)節(jié)1：展示2017年江蘇高考題第17題第（5）問(wèn)，讓學(xué)生了解該題型在高考中是怎樣考的（高考題略）

老師：這節(jié)課我們專(zhuān)門(mén)來(lái)解決第（5）問(wèn)中涉及的有機(jī)合成路線問(wèn)題。

教學(xué)環(huán)節(jié)2：當(dāng)堂練習(xí)，感悟逆合成分析法的思路

老師：請(qǐng)大家完成隨堂學(xué)案中的例1。你要準(zhǔn)備回答，你是怎樣設(shè)計(jì)的？思維的起點(diǎn)是怎樣的？從這個(gè)思維的起點(diǎn)開(kāi)始你怎樣完成這個(gè)設(shè)計(jì)的？

學(xué)生活動(dòng)：完成例1

老師：投影學(xué)生甲的答案，請(qǐng)你講述你是怎樣設(shè)計(jì)的？

學(xué)生甲：我是這樣考慮的，先將原料乙烯與Br2加成生成1，2一二溴乙烷，然后將1，2一二溴乙烷在堿性條件下水解得到乙二醇，再將乙二醇氧化成乙二醛，然后進(jìn)一步氧化成乙二酸。最后將得到的乙二醇和乙二酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化生成乙二酸乙二酯。

老師：你是怎么想到這樣設(shè)計(jì)的？

學(xué)生甲：我是從酯基處觀察目標(biāo)產(chǎn)物，找到了乙烯的“影子”，然后把它拆分，拆完后再往前追進(jìn)行轉(zhuǎn)化，最后整理出了這樣的合成路線流程圖。

老師：分析得很到位。我們就把這種從產(chǎn)物分子開(kāi)始，逆向轉(zhuǎn)化，逐級(jí)向原料分子逼近的分析方法稱(chēng)之為逆合成分析法。根據(jù)剛才同學(xué)的思路分析，我們來(lái)總結(jié)一下。

教學(xué)環(huán)節(jié)3：初步形成逆合成分析的一般思路和方法

老師：通過(guò)對(duì)這道題的分析，我們可以初步提煉出逆合成分析法的一般思路和方法。

逆合成分析的一般思路：從產(chǎn)物分子開(kāi)始，逆向轉(zhuǎn)化，逐級(jí)向原料分子逼近。

逆合成分析的一般方法：

（1）觀察。觀察產(chǎn)物分子與原料分子間的架構(gòu)關(guān)系（構(gòu)建骨架）。

（2）拆分。把產(chǎn)物分子合理拆分（官能團(tuán)、原料分子）。

（3）轉(zhuǎn)化。把下一級(jí)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為上一級(jí)官能團(tuán)。

（4）整理。整理合成路線流程圖（主要格式和條件）。

教學(xué)環(huán)節(jié)4：嘗試?yán)媚婧铣伞八牟健狈治龇ǎw驗(yàn)高考題

老師：請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)剛才提煉的方法完成隨堂學(xué)案中的例2（09年江蘇高考19題第（5）問(wèn)）。

附：【例2】（09年江蘇19題第（5）問(wèn)）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

教學(xué)環(huán)節(jié)5：歸納總結(jié)逆合成“五步”分析法

老師：通過(guò)本題和剛才的例題相比，你覺(jué)得又增添了什么？通過(guò)本題的分析你有何收獲？

學(xué)生丙：通過(guò)本題的分析，我懂得了不僅要學(xué)會(huì)利用信息提示（顯性信息）來(lái)設(shè)計(jì)合成流程圖，還要學(xué)會(huì)閱讀已知的流程圖，到已知的流程圖中去尋找有用的信息（隱性信息），把蘊(yùn)含在流程圖中的有用信息提取出來(lái)當(dāng)成已知信息來(lái)使用。

老師：對(duì)。如何將上述初步形成的四步方法進(jìn)一步完善？

學(xué)生?。簯?yīng)該在初步提煉的四步方法中再增加一步--閱讀。

老師：投影總結(jié)逆合成（五步）分析法（見(jiàn)PPT6）。

PPT6：逆合成（五步）分析法：

（1）觀察。觀察產(chǎn)物分子與原料分子間的架構(gòu)關(guān)系（構(gòu)建骨架）。

（2）拆分。把產(chǎn)物分子合理拆分（官能團(tuán)、原料分子結(jié)構(gòu)）。

（3）轉(zhuǎn)化。把下一級(jí)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為上一級(jí)官能團(tuán)（信息）。

（4）閱讀。信息提示、提供的流程圖。

（5）整理。整理合成路線流程圖（注意格式、條件）。

老師：在解題碰到困難時(shí)，要學(xué)會(huì)閱讀已知的流程圖，特別是要學(xué)會(huì)到提供的流程圖中尋找信息（隱性信息），在這“五步”法中最難的是第四步--閱讀。

教學(xué)環(huán)節(jié)6：應(yīng)用逆合成“五步”分析法

老師：我們有了“五步”法，再來(lái)解決學(xué)案中的例3（2012年江蘇高考17題第（5）問(wèn)）。這題有一定的難度，或者說(shuō)你又會(huì)遇到新的困難。請(qǐng)大家仔細(xì)閱讀，然后相互交流，共同完成。

學(xué)生活動(dòng)：練習(xí)例3。

附：【例3】（2012年江蘇17題第（5）問(wèn)）化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

教學(xué)環(huán)節(jié)7：規(guī)范答題

老師：究竟哪一種途徑更符合答題要求呢？

學(xué)生：各抒已見(jiàn)，意見(jiàn)不一。有的說(shuō)是途徑1，有的說(shuō)是途徑2，有的說(shuō)是途徑3，有的同學(xué)認(rèn)為都符合答題要求，等等。

老師：應(yīng)該是途徑3！為什么呢？這是因?yàn)楹铣陕肪€的設(shè)計(jì)，屬情境性試題。它主要考查我們對(duì)新信息閱讀、理解、捕捉、應(yīng)用和吸取他人間接經(jīng)驗(yàn)的能力。因此我們必須緊緊圍繞試題中的情境來(lái)答題。所以，應(yīng)優(yōu)先利用題目中的顯性信息;其次，努力尋找流程圖中的隱含信息并加以利用;最后才開(kāi)始考慮課本上的反應(yīng)。投影參考答案（PPI19）。

小結(jié)：通過(guò)本題的學(xué)習(xí)，你又有哪些新的收獲？

學(xué)生：首先要優(yōu)先利用信息提示的反應(yīng);然后尋找隱性信息反應(yīng)并加以使用;最后才考慮課本中的反應(yīng);不能把自學(xué)獲得的信息遷移用到設(shè)計(jì)合成路線圖中來(lái)。

三、一些感悟

本節(jié)課堂實(shí)錄是高三化學(xué)二輪專(zhuān)題復(fù)習(xí)課，設(shè)計(jì)的思路是從高考題引入，通過(guò)對(duì)課本習(xí)題的當(dāng)堂練習(xí)，引導(dǎo)學(xué)生初步歸納出逆合成分析法的一般思路（即“四步”分析法）。然后利用該方法嘗試解決高考題，由此進(jìn)一步完善為“五步”分析法，再利用該方法嘗試解決高考題，在碰到新情況、新問(wèn)題時(shí)引導(dǎo)學(xué)生積極尋找有效的解決途徑，期間強(qiáng)調(diào)規(guī)范答題。這種“題進(jìn)題出”的課堂教學(xué)，雖應(yīng)試明顯，但針對(duì)性極強(qiáng)，能有效沖破設(shè)計(jì)合成路線流程圖的藩籬，效果極佳。但由于設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線流程圖題的特點(diǎn)是情境過(guò)于開(kāi)放，只有無(wú)機(jī)試劑任選，其它沒(méi)有要求，答案卻惟一，這就促使我們?cè)谄綍r(shí)復(fù)習(xí)時(shí)，務(wù)必指導(dǎo)學(xué)生根據(jù)設(shè)計(jì)要求如何利用或?qū)ふ矣行А⒂杏玫男滦畔ⅲ秩绾巫龅揭?guī)范答題。而筆者在實(shí)際教學(xué)中面臨的困惑是：設(shè)計(jì)路線流程圖時(shí)，信息提示的反應(yīng)是否必須要用？有沒(méi)有選擇的余地？給出的路線流程圖中的相關(guān)反應(yīng)，在設(shè)計(jì)路線圖時(shí)不引用是否算錯(cuò)？通過(guò)自學(xué)獲得的反應(yīng)信息，能否遷移到合成路線中去？課本上的拓展視野所涉及的反應(yīng)算不算超綱？能否使用？等等。筆者期待著一個(gè)明確的說(shuō)法。否則，老師們?nèi)菀酌允Ы虒W(xué)方法，考生也容易失去答題的信心。