從證據(jù)推理角度看試題的分層考查功能——以2018年全國卷Ⅱ第36題為例

廣東 張道年 丁美霞

2018年初教育部頒布的《普通高中化學課程標準(2017年版)》中指出，化學學習評價是化學教學的重要組成部分。學生能力存在差異，因此出題者在編制試題時要特別注意分層設置的問題，力爭編撰的試題對不同水平素養(yǎng)的考生都有效。作為化學教師也期望能研究出試題的層次，能對不同水平的學生予以分類指導。有機化學基礎題以有機合成流程為知識載體，圍繞有機化學反應為基礎既考查已往的有機化學反應，又考查新的有機化學反應。根據(jù)有機化學流程的特點，可以從以下三個方面作為切入點，一是考查有機化學知識的核心；有機化學題以合成物質為目標，以有機反應作為手段對核心知識進行考查。二是考查構造有機化學反應的核心能力；以有機流程為載體集中考查同分異構體的數(shù)目、化學反應條件、官能團和反應類型的判斷、有機流程合成路線的設計等。三是考查學生的高階思維；學生以碳、氫等守恒為突破口，解釋證據(jù)和結論之間的邏輯關系，力爭從“簡單模仿”到“歸納演繹”達到“再創(chuàng)新”的高度，促進學生的思維從低階水平向高階水平發(fā)展。

一、2018年全國卷Ⅱ第36題試題分析

2018年全國卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的有機化學基礎題從題目流程上看均有5～7步，考查分子式書寫、同分異構體數(shù)目、有機反應方程式書寫等典型問題，在題型設計上有很多共同點，在試題形式上保持了穩(wěn)定性。不過從題型上來看2018年全國卷Ⅱ的第36題考點比較齊全，因此在文章中作為典例予以研究。

以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：

E

回答下列問題：

(1)葡萄糖的分子式為________。

(2)A中含有的官能團的名稱為________________。

(3)由B到C的反應類型為________________。

(4)C的結構簡式為________________。

(5)由D到E的反應方程式為________________。

(6)F是B的同分異構體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況)，F(xiàn)的可能結構共有________種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為________。

【答案】(1)C6H12O6

(2)羥基

(3)取代反應

CH3COONa

2018年全國卷Ⅱ第36題所考查的背景是醫(yī)藥工業(yè)中的重要反應，山梨醇、異山梨醇和化合物E等，在這個過程中以有機反應流程為線索，這也是有機化學的重要研究方法。

二、有機化學題的水平層級分析

化學教學活動的證據(jù)推理是根據(jù)化學概念、理論和事實性知識，通過比較分析、抽象概括和歸納演繹等思維形式，從而獲取新知識、解決新問題的高級思維過程。《普通高中課程標準(2017年版)》指出證據(jù)推理有4級水平。為了簡潔地描述證據(jù)推理水平，筆者參考文獻將證據(jù)推理水平概括為表1，按照證據(jù)推理分析，以2018年全國卷Ⅱ第36題為例概括為表2。

表1 證據(jù)推理水平表

表2 按照證據(jù)推理分析，以2018年全國卷Ⅱ36題為例

《普通高中化學課程標準(2017年版)》指出，學業(yè)質量水平必修課程應達到水平2(學考要求)、限定性必修課程達到水平4(選考要求)。雖然2018年高考廣東省仍未實行“學考+選考”的考試模式，但是2019年廣東省高考所用的全國卷必定會按照新課標的要求進行試題命制，必須引起廣東高中化學同行的重視。目前我國高考化學試題對核心素養(yǎng)的考查主要集中在“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”和“證據(jù)推理與模型認知”這幾點上。“證據(jù)推理”是重要的學科思維，也是衡量學生化學認識能力的重要指標。因此在高考題中采用不同層級水平的試題考查學生的認識能力必定是試題命制的主流，教師需要從這個視角去評價試題，也需要從這個視角去命制試題。筆者作為廣東省教育科學“十三五”規(guī)劃2017年度研究課題“模型方法在普通高中化學教學中的應用研究”(課題批準號：2017YQJK069)的課題組核心成員，與課題組老師一起根據(jù)“模型建構”的水平測試編制了下面的原創(chuàng)題。

已知化合物J是一種重要的有機中間體，可以由苯合成：

請回答下列問題：

(1)B中含氧官能團名稱為________、________。

(3)C的分子式為C10H12O2,經(jīng)取代反應得到D；寫出C的結構簡式：________。

(5)寫出同時滿足下列條件的J的一種同分異構體的結構簡式：________。

①屬于芳香族化合物;②不能與金屬鈉反應;③有3種不同化學環(huán)境的氫原子。

【答案】

(1)羰基(酮基)、羧基

(2)還原反應

(4)液溴、鐵

上題是課題組成員按照證據(jù)推理水平的不同對不同的題目進行分類處理。從題意可以看出，若想完美地做出這一題必須對整個有機化學流程非常的清晰才行，一步一步最終才能完成整個流程。同時，即使對整個流程比較熟悉也不能確保能夠做對所有的題目，因為從素材到題目還是需要根據(jù)自己的理解才能將題目轉化為答案。本題就是通過證據(jù)推理的“水平層級”設置方式進行命制的，其內涵見表3。

表3 以原創(chuàng)題為例按照證據(jù)推理分析