確定官能團(tuán)的三部曲

汪貴香

摘 要：在有機(jī)化學(xué)的推斷題中，經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)確定官能團(tuán)的種類、數(shù)量以及寫出物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的題目，解答這類問(wèn)題的關(guān)鍵就是確定其官能團(tuán)。要根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象確定種類，根據(jù)給定的數(shù)據(jù)確定數(shù)目，根據(jù)性質(zhì)確定其所在的位置。

關(guān)鍵詞：化學(xué)教學(xué)；有機(jī)化學(xué)；推斷題；官能團(tuán)；種類；數(shù)目；位置

中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1008-3561（2018）26-0080-01

確定一個(gè)物質(zhì)的官能團(tuán)，不但要確定其含有官能團(tuán)的種類，而且還要確定官能團(tuán)的數(shù)目及其所在位置。而為了能夠有條理地將問(wèn)題各個(gè)擊破，教師可引入確定官能團(tuán)“三部曲”：根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象確定種類、根據(jù)給定的數(shù)據(jù)確定其數(shù)目、根據(jù)性質(zhì)確定其所在的位置。

一、 根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象確定種類

由于許多官能團(tuán)自身存在一些特有的性質(zhì)，因此就有了根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象確定其種類的方法。在運(yùn)用此方法解題時(shí)，往往題干中會(huì)有這樣一些條件（例如：與某試劑反應(yīng)呈紫色、與某試劑反應(yīng)發(fā)生沉淀等），因此，在解題時(shí)可緊扣這些反應(yīng)現(xiàn)象的變化以及添加的是何種試劑確定官能團(tuán)的種類。

例1，閱讀流程圖，寫出有機(jī)物C中所含有的官能團(tuán)的名稱： 。

【解析】通過(guò)觀察流程圖可以發(fā)現(xiàn)，有機(jī)物C可以與NaCHO3溶液發(fā)生反應(yīng)并產(chǎn)生氣泡，故可得其中含有-COOH；此外有機(jī)物C還可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故可得其中含有酚羥基。答案：羧基和酚羥基。

【點(diǎn)撥】解答本題的關(guān)鍵就是根據(jù)要求物質(zhì)可以與哪些試劑發(fā)生反應(yīng)，并且發(fā)生什么現(xiàn)象，從而確定其中所含有的官能團(tuán)。

二、 根據(jù)給定的數(shù)據(jù)確定數(shù)目

一般情況下，在一個(gè)物質(zhì)中含有的官能團(tuán)的數(shù)量不止一個(gè)，要想確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，算出官能團(tuán)的數(shù)目非常重要。

例2，1mol的某有機(jī)物A可以與Na完全反應(yīng)生成33.6L H2（標(biāo)況），若與NaCHO3完全反應(yīng)可以生成22.4L CO2（標(biāo)況），其也可以與Ag（NH3）2OH在加熱條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并生成2mol Ag，試求有機(jī)物A所含有的官能團(tuán)的種類及其數(shù)目。

【解析】由題意得， A可以與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2 ，可得有機(jī)物A中有-OH，此外在標(biāo)況下生成33.6L H2 ，即1.5mol H2 ，可得A中有3個(gè)-OH； A可以與NaCHO3反應(yīng)生成CO2 ，可得有機(jī)物A中有-COOH，而在標(biāo)況下生成22.4L CO2 ，即1molCO2 ，可得 A中有1個(gè)-COOH ； A可以與Ag（NH3）2OH反應(yīng)生成2mol Ag，可得A中有1個(gè)-CHO。綜上所述，此題答案為3個(gè)-OH、1個(gè)-COOH和1個(gè)-CHO。

【點(diǎn)撥】一些常見(jiàn)的官能團(tuán)及其反應(yīng)物的定量關(guān)系總結(jié)如下：1） ：1mol -CHO與Ag（NH3）2OH生成2mol Ag、與新制Cu（OH）2生成1mol Cu2O；（2）2mol -OH與Na生成1mol H2；3） 2mol-COOH與Na2CO3生成1mol CO2、 1mol-COOH與NaCHO3生成1mol CO2 ；4）與CH3COOH反應(yīng)，有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加42 ，則有1個(gè)-OH。

三、 根據(jù)性質(zhì)確定其所在的位置

在有機(jī)化學(xué)的題目中，經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)“寫出某物質(zhì)的同分異構(gòu)體”“寫出某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式”，而解答此類問(wèn)題時(shí)，確定官能團(tuán)的位置則是關(guān)鍵，而確定其位置，要按照所求物質(zhì)的性質(zhì)。但值得注意的是，物質(zhì)的性質(zhì)不單單是其自身的性質(zhì)，還包括其轉(zhuǎn)化時(shí)所發(fā)生的一些反應(yīng)類型。

例3，如圖所示， 1mol E完成反應(yīng)生成F的構(gòu)成中生成了 1mol H2O（不考慮醇羥基的消去反應(yīng)）， F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種。 H是F的同分異構(gòu)體，其相對(duì)分子質(zhì)量比F小，此外H有以下性質(zhì)：1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)；2）與Na不反應(yīng)；3）苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；4）核磁共振氫譜圖中有5組峰；5）無(wú)醚鍵。寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

【解析】E→F發(fā)生的是酯化反應(yīng)，而此反應(yīng)可以發(fā)生在分子間，也可以在分子內(nèi)。因此F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種：由條件1）可得H中含有-CHO；由條件2）可得H中沒(méi)有-COOH、-OH；由條件3）可得苯環(huán)上有一個(gè)-CHO 、一個(gè)C2CHO或者一個(gè)HCO_、一個(gè)-CH=CH2；由條件4）可得，苯環(huán)上有5中類型的氫，而已知官能團(tuán)中有三種類型的氫，因此可得兩官能團(tuán)位于苯環(huán)的對(duì)位上；再結(jié)合條件5）無(wú)醚鍵可得，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC—？荏— CHO、 HCO—？荏—CH≡CH2。

【點(diǎn)撥】求F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，則是抓住其反應(yīng)的類型，但需要注意的是其分子間的反應(yīng)特別容易被忽視。而求H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式則比較簡(jiǎn)單，其關(guān)鍵的部分就是譜圖，從而推斷出兩個(gè)官能團(tuán)是對(duì)位排的。

綜上所述，在有機(jī)化學(xué)的問(wèn)題中無(wú)論是選擇題還是推斷題，確定官能團(tuán)始終是解題的重要一環(huán)。因此，學(xué)生在平時(shí)的復(fù)習(xí)和做題中要重視對(duì)一些關(guān)于常見(jiàn)官能團(tuán)知識(shí)點(diǎn)的積累，從而能更加準(zhǔn)確、快速地使用確定官能團(tuán)的“三部曲”，提升化學(xué)成績(jī)。

參考文獻(xiàn)：

[1]毛穎穎，鄭志壯.以“官能團(tuán)”為核心構(gòu)建有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)體系——以《乙烯》一課為例[J].中學(xué)教學(xué)參考，2017（11）.

[2]熊光發(fā)，易篤寧，徐玉根.例談?dòng)袡C(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)[J].化學(xué)教學(xué)，2011（08）.