白酒微量香氣成分分析與樣品處理應用研究

陳果忠,李世鋒,陳佳文,張東強,李艷麗,任列華

(1.天水農業學校,甘肅 天水 741400；2.江蘇科技大學 生物技術學院,江蘇 鎮江 212003；3.甘肅天晨酒業有限公司,甘肅 武山 741300；4.中國科學院 大連化學物理研究所,遼寧 大連 116023)

中國白酒是世界六大著名蒸餾酒之一。因其獨特的固態發酵、蒸餾工藝,甘美醇厚的典型風格,位居世界白酒之首,是中華民族的寶貴遺產［1］。按照釀造工藝不同分為濃香型、清香型、醬香型、米香型、兼香型、香型、芝麻香型、藥香型、特香型、鳳香型、老白干香型、馥郁香型。白酒中的香味成分約占總量的2%～3%,種類極多,主要包括揮發性成分、半揮發性成分和非揮發性成分,酒型風格取決于微量成分的種類、含量及比例關系。酒的預處理是白酒微量成分檢測和風味分析的關鍵技術,對微量成分進行分離、萃取、濃縮后,再結合化學或者精密儀器進行鑒定分析,用直接進樣法、液液萃取法［2］、固相微萃取法、超臨界二氧化碳萃取法、吹掃捕集法等不同方法鑒定出的白酒香味化合物種類與數量各不相同,從中國白酒中分析鑒定的微量香氣成分達上千種之多。本文深入剖析了白酒中復雜的化學構成,系統論述了樣品處理與檢測技術研究進展,以期為進一步揭示白酒重要香氣化合物、特征成分提供借鑒,進而探索白酒復雜的微生物代謝和發酵機理,指導生產中有效調控重要香氣成分。

1 白酒微量成分分析應用研究

白酒微量成分檢測技術始于20世紀60年代初期的茅臺試點,是歷經半個世紀以來研究中國白酒的重要課題。從最初的紙、板、柱等簡單測定,到氣相色譜等儀器分析技術的出現,再到氣質聯用、全二維氣質聯用分析技術的發展,檢測到酒中的揮發性組分數由十多種上升到1 000多種［3］。逐步揭開了其復雜的物質構成,使白酒微量香味成分的分離、提取、分析變得高效、快速、精確。進入到21世紀以來,全二維氣相色譜-飛行時間質譜(comprehensivetwo-dimensional gas chromatography-time of flight-mass spectrometry,GC×GC-TOFMS)技術［4］、固相微萃取(solid-phase microextraction,SPME)技術、攪拌棒吸附萃取(stir bar sorptive extraction,SBSE)技術［5］等最新分析方法的應用,使更多的組分被檢測鑒定出來［6］。

20世紀60年代以前,國內用化學方法測定白酒中的酸、酯、醛及雜醇油等成分,色譜儀使用后,色譜分析技術開始廣泛用于白酒中微量成分的分析［7］。1963-1965年汾酒和茅臺試點期間,建立了比較完整的化學分析方法,應用薄層色譜、紙層析色譜、柱色譜等多種方法進行定性與半定量分析,檢出酒中酸、酯及芳香族等物質,首次鑒定并提出己酸乙酯是濃香型白酒的主體香,乙酸乙酯是清香型白酒的主體香,這是國內進行白酒風味化學研究的重大發現；1965-1967年內蒙古輕工所用紙層析法、柱層析法測定了五糧液、茅臺、汾酒、瀘州大曲酒的氨基酸、有機酸和高沸點的乙酯類等成分［8-9］；1968年中科院大連化學物理研究所最早用液液萃取法結合氣相色譜分析,從茅臺酒中定性出50種風味物質,新發現了26種新的香味成分［10］；沈堯坤等［11］用填充柱、毛細管柱、氣相色譜等一系列化學分離技術以及紅外光譜、質譜鑒定技術,為色譜技術分析白酒的物質組成奠定了基礎；1976年內蒙古輕工所等通過對分析方法的研究,采用鄰苯二甲酸二壬酯(dinonyl phthalate,DNP)混合柱直接進樣測定醇、酯、醛等成分的新技術,上升成為國家標準應用至今；1980年中國食品科學研究院等多部門合作,用液液萃取和化學分族的方法,提取了醚層中的酚元類化合物,從茅臺酒中檢出4-甲基愈創木酚等十二種酚類化合物［12］,當時提出4-甲基愈創木酚等酚類物質可能是醬香型茅臺酒的特征香氣成分；1981年金佩璋等［13］檢出玉冰燒酒和三花酒的香氣成分共150種,比較后發現α-蒎烯、庚二酸、壬二酸為玉冰燒酒所獨有,并認定玉冰燒酒的香味源于浸肉過程中產生的高沸點醇和酯；1981-1983年,原輕工日化所采用氣質聯用技術(gas chromatography-massspectrometry,GC-MS)定性出汾酒香味成分超過200種；此后蔡心堯等［14］改用填充柱作為分離柱,直接進樣GC-MS分析,定性出茅臺酒中的81種組分,定量出68種；1992年胡國棟等［15］在國內首創動態頂空進樣法,檢出酒中74種香味成分；1994年蔡心堯等［16-17］又用改性的聚乙二醇(free fatty acid phase,FFAP)鍵合柱對景芝干白酒中的57個組分進行定量,并首次檢出含硫化合物—三甲硫基丙醇；2007年季克良等［18］使用全二維氣相色譜-飛行時間質譜(GC×GC-TOFMS)技術,在相同條件下,從醬香型白酒中分離出963個峰,鑒定出873種化合物；從濃香型白酒中分離出674個峰,鑒定出342種化合物；從清香型酒中分離出484個峰,鑒定出178種化合物,GC×GC-TOFMS檢測技術實現了中國白酒風味分析技術的大跨越,具有里程碑式的意義；2012年范文來等［19］應用液液萃取和分餾技術研究了洋河酒的微量揮發性成分,經GC-MS檢測,共分離出933個峰,鑒定出672種化合物,實現了樣品微成分分離萃取技術的新突破；同年,徐占成等［20］創新了GC×GC-TOFMS的應用途徑,使用攪拌棒吸附萃取(SBSE)技術,從劍南春酒中共檢測出1 870種香味成分,并準確定性出1 227種化合物,是迄今為止發現白酒中化合物數量最多的分析手段。

2 白酒預處理技術應用研究

2.1 直接進樣法

直接進樣分析(direct-injection,DI)法操作簡便,樣品用量少,用時短,效率高,能滿足一般的研發和生產需要。定量分析時需在酒樣中加入內標物質,結合GC、GC-MS分析,因選用的毛細管柱型不同,能鑒定出大約20～100種風味物質。

蔡心堯等［21］在酒樣中加入叔戊醇、乙酸正戊酯、2-乙基正丁酸作內標,優選PEG20 M交聯石英毛細管柱作為測定柱型,直接進樣GC-MS分析,獲得67個組分峰,并對44種化合物進行了定量分析；吳征兆等［22］用聚醚砜(polyethersulfone,PES)過濾膜過濾酒樣,使用Rtx-WAX石英毛細管柱直接進樣GC-MS分析,共檢出古貝春酒酯、醇、酸、縮醛類等化合物86種；陳仁遠［23］根據白酒的不同香型,把分析酸、醇、酯所需要的28個標準品分成6組,選BP21型FFAP毛細管柱直接進樣,精確分析了不同香型白酒中27種呈香組分的含量與比例；郭文杰等［24-25］選用不同的GC-MS分離柱型,對濃香型古井貢、五糧液、劍南春、瀘州老窖酒等直接進樣GC-MS分析,前者從7個酒樣中分離出香味物質71種,其中共有組分56種,認定古井貢酒的特征香味成分為有機酸內脂系列,后者從7個酒樣中鑒定出102種化合物,其中89種為共有組分,發現不同產地的濃香型白酒呈味物質的種類和數量相近,但含量和比例存在明顯差異；用直接進樣法,徐超一等［26］比較分析了4種極性柱,優選CP-WAX57CB柱作為GC分離柱,分析出酒中常見的醇、醛、酯類化合物23 種；吳天祥等［27］用OV-1701毛細管柱對茅臺王子酒進行GC-MS分析,共流出26個峰,鑒定了其中的22 種成分,包括酮、醛、醇、酯、酸等物質；張宿義等［28］用HP-INNOWax柱對瀘州老窖不同貯存期的基礎酒直接進樣GC-MS分析,檢出不同等級與貯存期原酒的醇、酸、酯及羰基等化合物共36種；范文來等［29］用GC法直接進樣分析了3種香型(濃香、清香、醬香)白酒中的38種共有化合物種類與含量,聚類分析表明,3種香型白酒的共有香氣成分含量差異很大,醬香型白酒香味成分總量最高,清香型最低,四川產區濃香型白酒的香氣成分含量高于其他產區,且香氣濃厚；陳果忠等［30］對8個不同品牌的濃香型大曲原酒進行GC-MS鑒定分析,一次性定量分析出14種酯類、9種酸類、10種醇類、5種醛酮類化合物,并比較了甘肅與四川地區濃香型白酒在組分總量、單一成分含量、比例等方面的差異。

2.2 液液萃取法

液液萃取(liquid-liquid extraction,LLE)法又稱溶劑萃取法,是利用酒中微量物質在不同溶劑中溶解度的不同,經過反復多次萃取,將絕大部分的香氣成分提取出來。萃取液一般分為酸性、水溶性、中性和堿性等組分,各自濃縮后分別進行GC-MS等分析,這種樣品處理方法分離出的微量成分數量多,操作復雜、技術要求、檢測周期較長,能從不同香型的白酒中分離出幾十種到上千種香氣成分。

聶慶慶等［31］用戊烷和乙醚為溶劑,對3種綿柔型洋河酒進行溶劑萃取,將萃取液分為中-堿性組分和酸-水溶性組分,通過DB-FFAP色譜柱進行分離,分別進行GC-MS定性和氣相色譜-嗅聞(gaschromatography-olfactometry,GC-O)法聞香分析,分別檢測出55種、57種、59種呈香化合物,洋河酒的主要風味物質為己酸乙酯,并鑒定出6種香氣強度較高的化合物；柳軍等［32-33］采用液液萃取法結合精餾技術提取兼香型白酒中的香氣化合物,酒樣經過數次萃取、分離處理,將萃取液分成酸性、水溶性、中性和堿性四個組分,濃縮后經GC-MS、GC-O分析,一次檢測出90個香氣化合物,主要貢香物質為酸類、硫化物、吡嗪類、呋喃類等；高文俊等［34］采用頂空固相微萃取(headspace-solid phase microextraction,HS-SPME)、液液微萃取(LLME)結合GC-MS及氣相色譜-氫火焰離子化(gas chromatographyhydrogen flameionization detector,GC-HFID)檢測技術,對青稞原酒進行分析,3種方法從9種不同年份青稞酒中定量出66種常見成分,其中龍腦、長葉松烯和γ-萜品烯被首次檢測,并鑒定出3-甲基丁醛等8種重要的呈香物質；郭俊華等［35］以二氯甲烷為溶劑萃取青稞酒的可揮發性香氣成分,將萃取液分為“中-堿性組分”、“酸-水溶性組分”,進行GC-MS分析,共發現香氣稀釋因子(flavor dilution factor,FD)＞25的香氣物質50種,準確定性出47種；吳繼紅等［36］以正戊烷、二氯甲烷和乙醚為溶劑,分別萃取了芝麻香型景芝白干酒的微量成分,3種溶劑提取的萃取液都經冷凍干燥、減壓旋轉蒸發、氮吹濃縮后進行GC-MS分析,分別鑒定出30種、29種、35種香味成分,極性不同的溶劑萃取的成分種類差異很大,共有組分僅7種,四氫噻唑、2-丙硫醇等風味物質為芝麻香型白酒所特有；范文來等［19］應用液液萃取和分餾技術研究了洋河藍色經典酒的微量成分,將白酒的酸性-水溶性組分分離出來,復雜的中堿性組分再用分餾的方法分為1～7組,用CP-Wax柱系統分離,GC-MS鑒定,共分離出933個峰,準確鑒定出672種,包括酸類、酯類、醇類、酮類、醛類、脂肪酸、縮醛類、酚類、吡嗪類、硫化物、內酯類、萜烯類、呋喃類、醚類、吡咯及吡啶類、氧化物、烴類、芳香族等化合物,未鑒定但有色譜峰的化合物261種,首次在濃香型白酒中檢測出內酯類和萜烯類化合物；用同樣的樣品處理技術,采用正相液相色譜分析法,從清香型汾酒與醬香型郎酒中共分離出1 500個峰,鑒定出698種揮發性物質；季克良等［18］用乙醚-戊烷混合液(2∶1)為溶劑,對醬香、清香、濃香酒分別萃取后,選擇二維柱系統進行分離,第一維DL-WAX極性柱對極性組分有較好的分離能力,第二維DB-1701中等極性柱,進行GC×GC-TOFMS分析,在相同條件下,醬香酒出峰963個,鑒定出組分數873種,濃香酒出峰674個,鑒定出組分數342種；清香酒出峰484個,鑒定出組分數178種；丁云連等［37］用乙醚萃取為溶劑,對衡水老白干酒萃取后分為酸性、水溶性、中-堿性3個組分,進行GC-O和GC-MS分析,分別檢出34種、22種、63種香氣成分,從中-堿性組分中萃取的數量最多,并發現了老白干酒中4-乙基愈創木酚、異戊醇、β-苯乙醇、乙酸-2-苯乙酯等13種香氣突出的物質；周慶武等［38］用液液萃取結合GC×GC-TOFMS分析,鑒定出古井貢酒中包括健康功能成分在內的揮發性成分800余種；王曉欣等［39］用液液萃取結合GC-MS定性和GC-O分析,檢測到醬香型習酒中72種香氣化合物,提出乙酸、3-甲基丁酸、己酸乙酯、丁酸乙酯、1-丙醇、3-甲基丁醇、四甲基吡嗪、二甲基三硫是習酒重要的香氣成分。

2.3 固相微萃取法

常見的固相微萃取法(solidphasemicroextraction,SPME)包括頂空固相微萃取(HS-SPME)、浸入式固相微萃取(direct immersion-solid phase microextraction,DI-SPME)等技術。SPME是非溶劑選擇性萃取方法,是一種快速分析技術,集樣品預處理、萃取于一體,所需樣品量很少［40］,提高了對白酒中揮發性化合物的檢測精度,已廣泛應用于白酒等揮發性組分的分析研究［41-42］。

袁瀚等［43］選用50/30 μm的萃取頭(DVB/CAR/PDMS)進行頂空吸附、解吸,進行GC-MS分析,從瀘州地區2種濃香型原酒中共檢測到83種揮發性化合物；胡風艷等［44］應用浸入式固相微萃取(DI-SPME)法,分析了醬香、濃香、清香、單糧芝麻香、國井復糧香、芝麻香大曲酒的香味成分,三個萃取頭(PA、PDMS、PDMS/CAR/DVB)在同溫條件下萃取30 min,進行GC-MS分析,從國井酒中定性出205種成分,從2種醬香酒中分別鑒定出206種、201種成分,濃香酒中定性出175種成分,清香酒中定性出138種成分,單糧芝麻香酒中定性出181種成分；范文來等［4］對DI-SPME使用條件進行了優化,PDME萃取頭浸入式萃取30 min,進行GC-MS定性分析,檢測到52種微量成分,酯類占濃香型白酒微量成分的91%,在國內首次檢測到己酸糠酯。

攪拌棒吸附萃取技術(SBSE)與SPME萃取技術相似,以PDMS為固定相,噴涂在攪拌棒的外層,伸入樣品中進行攪拌時萃取其中的香味化合物,萃取后將棒放入熱脫附系統中解吸進行GC分析。王寶興等［45］建立攪拌棒吸附萃取(SBSE)和熱脫附系統(thermal desorption system,TDs)并結合GC-MS測定白酒中酯類成分的分析方法,對影響SBSE的因素及影響TDs的條件進行了優化。攪拌棒萃取后,經過脫附裝置和進入冷進樣口系統(cooled injection system,CIS)后,進行GC-MS檢測分析,能快速測定白酒中的乙酯類成分,具有很高的靈敏度和重現性；徐占成等［20］利用SBSE和GC×GC-TOFMS技術分析了白酒的香氣物質,從劍南春、醬香型白酒、清香型白酒中共檢測出1 870種組分,準確定性出1 227種微量成分,但未列出詳細成分。

2.4 超臨界二氧化碳萃取法

超臨界二氧化碳萃取(supercritical carbon dioxide extraction,SCDE)法中二氧化碳為非極性溶劑,其萃取的臨界點為7.52 MPa-31.1℃,能很好地萃取白酒中的酯類等非(弱)極性物質。

尹禮國等［46］利用GC測定黃水與黃水萃取物的香氣成分時,黃水超臨界二氧化碳萃取物得率9.6%。色譜分析測得黃水與黃水萃取物的乙醇含量分別為3.57%、12.33%,超臨界萃取后己酸乙酯、丁酸乙酯含量增加了55倍和44倍；尹昌樹等［47］對多糧發酵濃香型白酒進行超臨界CO2萃取處理,萃取得率為5.48%,萃取后進行GC-MS分析,獲取萃取物的主要成分99種；王國春等［48］利用超臨界CO2萃取了丟糟、酒尾等副產物中的香味物質,從丟糟中提取出油酸、亞油酸及其酯類和衍生物等呈味物質,從酒尾中提取出各類揮發性成分66種；王道平等［49］采用超臨界CO2萃取,以GC-MS法對習酒香氣成分進行定性分析,鑒定出23種成分,主要芳香性化合物為四大酯、己酸、乙酸、異戊醇、佳味醇等。

2.5 吹掃捕集法

吹掃捕集法(purgeand trap method,PTM)是將樣品溶液中的揮發性組分用氮氣吹出并捕集于某一特定的吸附劑上,然后經瞬間加熱而使組分脫附進行GC或GC-MS的分析方法。

梁多等［50］用動態頂空法萃取了貴州茅臺和XO白蘭地的香味成分,通過GC-MS定性定量分析出茅臺酒香味成分50種,茅臺酒以低沸點的脂肪酸酯、醛類檢出為主,其中含量較高的成分15種,分析出XO白蘭地酒香味成分43種,以高沸點的中等長度碳鏈脂肪酸酯檢出較多,其中包括辛酸乙酯、癸酸乙酯、月桂酸乙酯等9種成分含量較高,前3種酯可鑒別白蘭地的真偽；胡國棟等［15］用動態頂空萃取結合GC-MS分析,從白酒中定性檢出了74種化合物；劉鴻雁等［51］將動態頂空進樣技術用于葡糖酒的香味分析,從4種葡糖酒中共檢測出13種香氣成分,其中酯類10種、醇類3種；鮑忠定等［52］采用吹掃捕集與氣質聯用法測出紹興酒中的醇、酯類化合物19種。

2.6 其他萃取法

李冬等［53］將超聲霧化萃取(ultrasonic atomization extraction,UAE)與固相微萃取(SPME)技術結合,樣品經霧化處理后揮發性成分更加容易分離和提取,用65μm DMS/DVB萃取纖維頭富集,通過GC-MS進行分析,UAE-SPME法鑒定出醬香白酒中49種揮發性成分；并將超聲霧化的提取效果與直接進樣、磁力攪拌加熱浸入式SPME作比較,其中直接進樣鑒定出21種組分、磁力攪拌加熱浸入式鑒定出35種,UAE-SPME萃取待測樣品成分大約20min,所需樣品量少；宮俐莉等［54］用溶劑輔助風味蒸發法(solvent-assisted flavor evaporation,SAFE)與頂空固相微萃取法(HS-SPEM)結合分析酒醅中的揮發性成分,其中SAFE法分析鑒定出88種、HS-SPME法分析鑒定出80種,兩種方法共鑒定出120種揮發性化合物；SAFE法和HS-SPME法萃取揮發性香味成分有一定差異,HS-SPME法分離萃取酯類物質效果較好,SAFE法分離萃取醇類、脂肪酸類物質效果較好,因保持一定的真空度,有機溶劑能輔助蒸發樣品中的風味物質,有利于分離難揮發、非揮發性成分,提取的香味更接近真實樣品；王麗華等［55］先用精餾法除去酒精,剩余樣品用同時蒸餾萃取法提取其中的微量成分,進GC-MS儀器分析,提取效果好,沒有新的物質生成,適合白酒未知成分的定性定量分析。

3 中國白酒微量香味成分研究成果

不同香型白酒的化合物種類基本相同,主要包括酯類、醇類、酸類、醛酮類、呋喃類、酚類、萜類、雜環類、內脂類、烷烴與烯烴類、芳香族等化合物,但不同香型和流派的中國白酒,微量物質數量、含量和比例關系差別很大,從而形成中國白酒不同的風格、口味和細微特征。不同香型的白酒特征成分,濃香白酒的主體香是己酸乙酯、清香型酒的主體香是乙酸乙酯、而醬香型酒的主體香至今還沒有定論,醬香型酒擁有比其他白酒更為豐富的香味物質。酯類化合物數量最多、總量最高,是主要的呈香呈味物質,包括直鏈酯、支鏈酯、含羥基酯、酮基酯、內脂、不飽和酯及一批二酯類化合物；醇類物質較為豐富,起醇甜和助香作用,包括不飽和醇、伯醇、叔醇及少量環醇；與醬香型白酒相比,清香型白酒含有更多的醛類,這與貯存時醛、醇合成縮醛有關；清香型白酒含有較多的酮,而濃香型與醬香型白酒中較少,縮醛在醬香型和濃香型白酒中較多,清香型中較少；有機酸是形成白酒重要的風味化合物,包括直鏈、支鏈、不飽和有機酸等；萜類化合物在幾類酒中都檢測到,藥香型董酒中數量最多,包括萜類、萜烯氧化物、萜烯醇、萜烯酮、萜烯醛、萜烯酯等；芳香族化合物包括芳香烴、芳香烯、芳香醚等9類,清香型酒比醬香型酒含有更多種類的芳香族化合物；酚類包括苯酚類、愈創木酚類和其他；硫化物來源于原料中的含硫氨基酸,在濃香型酒與清香型、醬香型酒中種類不同；呋喃類化合物包括呋喃衍生物、苯并呋喃、呋喃酮、糠醛類,在三類白酒中均有存在；雜環化合物包括吡啶、吡咯、嘧啶等,清香型酒較多,醬香型酒較少；內酯類化合物在三種類型白酒中類似。

4 展望

近50年來對中國白酒的風味研究,從簡單的化學檢測到分子結構鑒定,發現了成百上千種的微量成分,揭示了其復雜的化學組成,使人們對白酒的認識進入了一個嶄新的視角。國內對濃香和清香白酒的特征成分的研究已經較明確,但對醬香白酒的香型特征成分尚無定性；對白酒中復雜成分的相互作用、含量比例及對風味形成的影響研究遠遠不夠。

今后白酒風味化學研究的方向：建立不同流派白酒的微量成分評價體系,對白酒釀造工藝創新、勾調技術、新酒研發等方面意義重大；建立基于口感與香味成分相結合的白酒品質評價新標準,便于控制、提升產品質量,鑒別真偽；建立能快速鑒定中國名優白酒的微量成分基因庫,防止假冒偽劣,以次充好。深入剖析白酒微量成分,對指導白酒生產、酒型風格鑒定、產地鑒定、勾兌調味、品質控制、產品研發、理論研究等方面都有重要作用。

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雖然國內外的學者的研究對象不同，但在建設和運營財務共享服務中心關鍵的觀點相對一致。特別是在梳理了大量的國內研究成果后發現，國內在建設運營財務共享服務時，更多的考慮到了國內法律、制度、文化，更多的結合了國內實際的發展環境和企業的自身特點。

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