烤煙煙葉主流煙氣中苯酚釋放量的差異及其影響因素研究

蒯 雁，張懷寶，杜詠梅，何 康,3，馬雁軍，熊鎮貴，馬世明，韓 軍，張 浩，李德勝，聶建坤，劉應海

（1大理州煙草公司南澗縣分公司，云南大理675700；2中國農業科學院煙草研究所，山東青島266101；3中國農業科學院研究生院，北京100081；4上海煙草集團北京卷煙廠，北京100024）

烤煙煙葉主流煙氣中苯酚釋放量的差異及其影響因素研究

蒯 雁1，張懷寶2，杜詠梅2，何 康2,3，馬雁軍4，熊鎮貴1，馬世明1，韓 軍1，張 浩1，李德勝1，聶建坤1，劉應海1

（1大理州煙草公司南澗縣分公司，云南大理675700；2中國農業科學院煙草研究所，山東青島266101；3中國農業科學院研究生院，北京100081；4上海煙草集團北京卷煙廠，北京100024）

為了解國內烤煙煙葉卷煙主流煙氣中苯酚釋放量的差異及其影響因素，選取5個主產煙區的上、中、下3個部位烤煙煙葉作為試驗材料，測定煙葉化學成分含量和卷煙主流煙氣中苯酚釋放量，進行方差分析、相關性分析、多元線性回歸分析，并在相關性分析基礎上，選擇與主流煙氣中苯酚釋放量相關性高的化學成分通過添加試驗進行驗證。結果表明：不同產區間，黃淮煙區煙葉卷煙苯酚釋放量最高，其次為東南煙區，這兩者顯著高于其余3個煙區；不同部位煙葉卷煙主流煙氣中苯酚釋放量為上部葉＞中部葉＞下部葉。主流煙氣中苯酚釋放量與煙葉中總糖、還原糖、非揮發性有機酸、環己烷提取物、K/Cl、pH值等呈極顯著負相關，與煙堿、總生物堿、揮發堿、總氮、氨、游離氨基酸、綠原酸、高級脂肪酸、總茄尼醇呈極顯著正相關，與纖維素、莨菪亭、蕓香苷顯著正相關，與煙葉果膠、醚提物關系不明顯。多元逐步回歸分析建立了主流煙氣中苯酚釋放量的回歸模型，該模型能夠解釋80.4%因變量的變化，能較準確地預測主流煙氣中的苯酚釋放量。添加試驗的結果與相關性分析結果表現一致的有蔗糖、葡萄糖、蘋果酸、檸檬酸、綠原酸、煙堿和茄尼醇；表現相反的是脯氨酸。

苯酚；煙葉；主流煙氣；差異；因素

0 引言

苯酚是卷煙主流煙氣的一種，其作為Hoffmann名單中46種有害成分之一，對吸煙者的身體健康造成一定的危害[1-2]。2005年，國家煙草專賣局組織開展了“卷煙危害性指標體系研究”課題研究，確定以苯酚等7項指標來表征卷煙主流煙氣生物危害性[3-4]。目前已報道的卷煙煙氣中的酚類物質多達50余種，其中以苯酚毒性最強，最具代表性[5-6]，其對皮膚及呼吸道粘膜有強烈的刺激并且具有輔助致癌物作用[7]。并且研究報道表明，煙草中的多酚類化合物、纖維素等物質通過熱裂解方式可以在煙氣中生成苯酚。因此，卷煙主流煙氣中苯酚釋放量直接影響著卷煙的安全性。

為準確測定并減低主流煙氣中苯酚的釋放量，前人已做了大量的相關研究，鞏文萍等[8-9]發現將沸石NaX添加到煙絲、將殼聚糖添加于卷煙濾嘴中制成卷煙，可減低卷煙煙氣中的苯酚釋放量，沸石添加量為煙絲重量的3%～4%時對主流煙氣中苯酚的去除效果最好，并建立了煙氣中苯酚純化和準確檢測的分析方法。黃朝章[10]研究表明，提高卷煙紙透氣度、助燃劑含量、克重、鉀鹽的比例和亞麻配比，均有利于降低卷煙主流煙氣中的苯酚含量。吳清輝[11]發現提高三絲摻兌含量及國內煙葉和下部煙葉的使用量，均有利于降低卷煙主流煙氣中苯酚的含量。

前人研究多集中在苯酚的準確定量分析以及選擇性降低煙氣中苯酚的釋放量方面。本研究則較系統從煙葉原料安全性角度著手，選擇國內5個主產區，上中下3個部位代表性煙葉樣品，分析不同產區、不同部位煙葉卷煙主流煙氣中苯酚釋放量差異，研究主流煙氣中的苯酚與煙葉中化學成分的相關性，明確卷煙苯酚釋放量在部位和產區間的差異，研究煙葉中常規化學成分對卷煙主流煙氣中苯酚釋放量的影響，并且通過逐步回歸分析，建立卷煙主流煙氣中苯酚釋放量的預測模型。通過對主流煙氣中苯酚釋放量與煙葉化學成分的相關性分析，向卷煙煙支中添加相關性高的化學成分，進一步驗證前人已獲得的苯酚的前體物并明確高相關性化學成分與苯酚釋放量之間的關系，以此為農業上生產低危害煙葉，工業企業有針對性地降低卷煙危害，開發低危害卷煙提供可行性的依據。

1 材料與方法

1.1 試驗材料

本研究根據《中國煙草種植區劃》，有針對性地選取中國東北、黃淮、東南、西南及長江中上游5個主產煙區連續2年（2010、2011年）烤煙煙葉樣品，共計244份。根據每個產區煙葉質量彰顯特點選擇代表性1～2個產煙縣作為試驗樣品，共156個代表縣，每個產煙縣選取6～12個代表鄉鎮，每一鄉鎮取大貨收購點上、中、下3個部位具有代表性的B2F、C3F、C3L、X2F 4個等級的煙葉樣品8～10份，每份10 kg。將選取的同一產區的代表性煙葉，去煙筋，切絲，卷制成煙支，卷煙圓周24.5 mm，長84 mm。選取平均質量(0.90±0.01)g和平均吸阻(100±50)Pa的煙支為合格煙支，并取300 g煙絲研磨成煙末，測定煙葉內在化學成分。

1.2 試驗方法

1.2.1 化學成分的測定 分別按照YC/T 159—2002、YC/T 35—1996、YC/T 160—2002、YC/T 161—2002、YC/T 245—2008、YC/T 162—2002、YC/T 217—2007、YC/T 176—2003、YC/T 282—2009和YC/T 288—2009、YC/T 202—200等方法測定煙葉中水溶性總糖、還原糖、揮發堿、生物堿、總氮、氨、氯、鉀、石油醚提取物、環己烷提取物、游離氨基酸、有機酸及多酚類化合物含量。

1.2.2 主流煙氣中苯酚的測定 按照YC/T 29—1996規定的標準條件抽吸卷煙，每個孔道抽吸4支煙，并設置1個平行。用劍橋濾片捕集卷煙主流煙氣粒相物濾片，折疊后置于200 mL錐形瓶中，加入50 mL 1%醋酸溶液超聲萃取20 min，然后靜置5 min，該溶液經0.45 μm濾膜過濾后即可進行HPLC分析。按YC/T 255—2008的方法測定卷煙主流煙氣中的苯酚含量。

1.2.3化學純品的添加 取1份卷制均勻的原煙卷煙，分別測定煙絲中葡萄糖、蔗糖、果膠、綠原酸、蘋果酸、檸檬酸、煙堿、茄尼醇、脯氨酸含量，根據所測得不同化學成分含量，分別選擇以上化學物質的純化學品，配制成一定濃度溶液，再分別注射到煙支中。添加后各物質的量相當于原煙支的1倍左右。同時，以同體積溶劑添加煙支、同體積水添加煙支作為對照。即設置約1倍添加量、溶劑空白、空白3組，分別測定添加前后主流煙氣中苯酚的釋放量。

1.3 數據處理方法

為消除不同指標之間的量綱影響，對原始數據分別進行標準化或歸一化處理，經過Z-scroe標準化轉換以后，用SAS軟件分別進行了方差分析、簡單相關性分析以及逐步回歸分析。

2 結果與分析

2.1 不同產區、不同部位煙葉卷煙苯酚的釋放量

分析不同部位煙葉卷煙主流煙氣中苯酚釋放量，發現在任何一個產區內，上部葉＞中部葉＞下部葉，上部葉的單料卷煙主流煙氣中苯酚釋放量與中部葉和下部葉之間均存在極顯著差異，5個煙葉主產區內的中部葉和下部葉單料卷煙苯酚釋放量無顯著性差異（表1）。這說明主流煙氣中苯酚的釋放量受部位影響較大。

表1 5個主產煙區、不同部位煙葉卷煙苯酚的釋放量 μg/g

分析不同產區間煙葉卷煙主流煙氣中苯酚釋放量發現，無論在上部葉、中部葉，還是下部葉，黃淮煙區煙葉卷煙苯酚釋放量最高，其后依次為東南煙區、西南煙區、長江中上游煙區，北方煙區最低。其中黃淮煙區和東南煙區間無顯著差異，但均顯著高于其余3個煙區。長江中上游煙區和西南煙區之間無顯著差異，但均顯著高于東北煙區（表1）。這說明不同產區煙葉卷制的單料卷煙主流煙氣中苯酚的釋放量差異較大。

2.2 煙葉化學成分對主流煙氣中苯酚釋放量的影響

2.2.1 主流煙氣中苯酚釋放量與煙葉化學成分簡單相關分析 表2結果表明，主流煙氣中苯酚釋放量與煙葉中水溶性糖類、非揮發性有機酸、環己烷提取物、K/Cl、pH值呈極顯著負相關，說明含糖量高，pH值高，燃燒性好，非揮發性有機酸及環己烷提取物含量高的煙葉卷煙煙氣中苯酚釋放量低。主流煙氣中苯酚釋放量與煙堿、總生物堿、揮發堿、總氮、氨、游離氨基酸、綠原酸、高級脂肪酸、總茄尼醇呈極顯著正相關，與纖維素、莨菪亭、蕓香苷顯著正相關，表明煙葉中含氮化合物、多酚類物質、高級脂肪酸含量增加，主流煙氣中苯酚釋放量升高，苯酚釋放量與多酚物質中綠原酸關系最密切，莨菪亭次之，蕓香苷最弱。主流煙氣中苯酚釋放量與煙葉果膠、醚提物關系不明顯。所以，主流煙氣中苯酚的釋放量和煙葉中復雜的化學成分存在密切的相關關系，苯酚的釋放量受到多種化學成分的不同程度影響。

表2 苯酚釋放量與煙葉化學成分的簡單相關分析

2.2.2 苯酚釋放量與煙葉化學成分的逐步回歸分析 對主流煙氣中苯酚釋放量和煙葉化學成分進行逐步回歸分析，得到的苯酚釋放量與化學成分的回歸方程如式(1)。

其中，X1為總糖，X6為總生物堿，X9為氨，X11為綠原酸，X14為非揮發性有機酸，X20為煙葉pH值。該回歸方程的F=94.27，相伴概率值P=0.000，回歸方程達到極顯著水平，說明兩者之間有線性回歸關系。判定系數R2=0.804，擬合度較高。用當前的回歸方程能夠解釋80.4%的因變量變化，可以達到較為準確的預測效果。從表3中可以看出，回歸方程中各系數均達到極顯著水平，都具有統計學意義。

表3 苯酚釋放量與煙葉化學成分的多元線性回歸分析

2.2.3 主流煙氣中苯酚釋放量的添加試驗 對添加前后苯酚釋放量的差異進行分析，結果（表4）發現，向煙支注射1倍添加量的蔗糖、葡萄糖、蘋果酸、檸檬酸、脯氨酸其苯酚釋放量與空白相比都有一定程度，降低，降低比例分別為7.1%、14.3%、13.1%、28.2%、24.1%，以添加檸檬酸降低最為明顯。煙葉糖類物質中，葡萄糖降低比例是蔗糖的2倍，相比蔗糖，葡萄糖效果更為明顯；煙葉非揮發性有機酸中檸檬酸也是蘋果酸的2倍多。對比苯酚釋放量與這2類物質的相關性分析結果均呈極顯著負相關。這進一步驗證了它們與苯酚釋放量的關系，而且還可以看出葡萄糖和檸檬酸的效果更好。脯氨酸作為煙葉中一種重要的游離氨基酸，添加1倍量后其對苯酚釋放量也有降低作用，這與苯酚釋放量與煙葉游離氨基酸呈極顯著正相關相反。同時在結果中還可以看出，這些添加物均是以水作為空白溶劑，空白溶劑樣品的苯酚釋放量為三者最低。

表4 添加前后苯酚釋放量對比 μg/g

當向煙支中以注射分別施以1倍添加量的綠原酸、煙堿、茄尼醇時，苯酚釋放量相對空白樣品分別有不同程度地增加，并且增加比例分別為4.0%、14.4%、36.5%，添加1倍量的煙堿增加作用最大。通過與相關性分析比較，煙堿與苯酚釋放量達極顯著正相關，茄尼醇次之，綠原酸最低。添加后的結果與相關性分析結果表現一致。

3 結論

烤煙煙葉主流煙氣中苯酚釋放量在產區間和部位間均存在顯著差異，不同產區間表現為黃淮煙區釋放量最高，其次為東南煙區、西南煙區、長江中上游煙區，北方煙區最低；不同部位間表現為，上部葉最高，中部葉次之，下部葉最低。主流煙氣中苯酚釋放量與含氮化合物、綠原酸、高級脂肪酸等呈極顯著正相關，煙葉中水溶性糖類、非揮發性有機酸等呈極顯著負相關。烤煙煙葉主流煙氣中苯酚釋放量可以通過多元逐步歸分析建立的回歸模型進行比較準確地預測。

4 討論

對不同產區煙葉卷制的單料卷煙主流煙氣中苯酚釋放量的分析研究，其煙葉苯酚釋放量差異顯著，黃淮煙區和東南煙區煙葉卷煙苯酚釋放量極顯著高于其余3個煙區，其次是長江中上游煙區和西南煙區，兩者顯著高于東北煙區。這與程傳玲等[12]考察云南省不同產地煙葉主流煙氣酚類物質釋放量差異結果一致，說明了主流煙氣中酚類物質的釋放量受到產區、產地的影響較大。同一產區不同部位的煙葉主流煙氣中苯酚釋放量表現為：上部葉＞中部葉＞下部葉。這與陳敏[13]研究煙葉主流煙氣中苯酚釋放量與部位間關系結果一致，可能是由于煙葉著生部位的不同，煙葉葉片厚度有差異[14]，進而導致苯酚前提物含量存在差異。通過簡單相關性分析得到的結果，含氮化合物和水溶性糖類與苯酚的釋放量分別呈極顯著正相關和負相關，上部葉與中、下部葉相比具有低糖高堿的特性[15]，從而導致其主流煙氣中苯酚釋放量相應增加。

對主流煙氣中苯酚釋放量與煙葉化學成分簡單相關分析表明，煙葉中常規化學成分與主流煙氣中苯酚釋放量之間存在著相關性。水溶性糖類物質與苯酚的釋放量呈不同程度的負相關，煙堿、總生物堿、揮發堿、總氮與苯酚呈極顯著正相關，這與吳清輝[16]研究苯酚與常規化學成分相關性結果一致。煙葉中氨和氨基酸等含氮類物質與苯酚呈正相關，王凱等[17]對煙葉化學成分的熱裂解行為進行研究表明，煙葉中氨基酸在一定條件生成Amdori產物，進一步裂解會生成酚、醛等苯酚的前體物質。煙葉中纖維素與煙氣中苯酚釋放量呈顯著性正相關，這在李曉亮等[18]對纖維素和果膠的熱分析質譜研究中得到證實。煙葉中多酚類物質與主流煙氣中苯酚釋放量相關性分析結果表明，綠原酸、莨菪亭、蕓香苷與主流煙氣苯酚釋放量呈顯著正相關。已有研究認為煙葉中多酚類物質是煙氣中苯酚的前提物質。本研究通過相關性分析和添加驗證，進一步證明了煙葉多酚與煙氣中苯酚的關系。煙葉中非揮發性有機酸與主流煙氣中苯酚呈極顯著正相關；高級脂肪酸與主流煙氣中苯酚呈顯著正相關，這與趙國玲等[19]研究向煙草添加蘋果酸可以顯著降低煙氣中苯酚結果一致。煙葉環己烷提取物和醚提物與煙氣中苯酚呈顯著或極顯著負相關；煙葉中總茄尼醇與主流煙氣中苯酚呈顯著或極顯著正相關。K/Cl與苯酚均呈現顯著或極顯著負相關。這可能與K/Cl高，煙葉燃燒性好，煙葉充分燃燒有關。它們與苯酚的關系，與湯朝起[20]、吳清輝[16]有關報道結果一致。總體上來說，K/Cl高，煙葉燃燒性好，其酚類物質釋放量低，安全性高。煙葉pH值與主流煙氣中酚類物質均表現為極顯著負相關，于建軍等[21]研究表明烤煙煙葉物理特性與主流煙氣物質形成有關，結合苯酚的結構特點分析，其羥基位上易失去氫，使其具有弱酸性，當煙葉pH值升高時，其可以中和煙氣中的具有弱酸性質酚類物質，從而導致酚類物質的釋放量降低。

逐步回歸分析建立主流煙氣中苯酚與煙葉化學成分的多元線性回歸方程，結果表明，苯酚釋放量的回歸方程的判定系數是80.4%，說明當前回歸方程能夠解釋80.4%的因變量變化，回歸方程具有較高的可信度，能夠較為準確地預測。

對比1倍添加量與空白之間苯酚差異，進一步驗證了煙葉中糖類物質、有機酸可以降低苯酚的釋放量，這與趙國玲等[19]、黎根等[22]研究一致，并且發現還原性的葡萄糖比蔗糖、檸檬酸比蘋果酸對苯酚的降低效果明顯。添加綠原酸、煙堿、茄尼醇，可以增加苯酚的釋放量，這與Sharma等[23-24]、苑克花等[25]、劉靜等[26]研究綠原酸熱裂解可以產生苯酚結果一致。當向煙支中添加脯氨酸后，苯酚釋放量降低，脯氨酸是一種重要的游離氨基酸，這與苯酚的釋放量與煙葉游離氨基酸呈極顯著正相關結果相反，因此下一步有必要對煙葉中不同類型游離氨基酸與主流煙氣中苯酚釋放量做更為細致地研究。通過添加試驗，進一步驗證了煙葉中糖類、蘋果酸、檸檬酸、煙堿、綠原酸等對主流煙氣中苯酚釋放量有影響。它們之中某些物質如綠原酸等多酚類物質是其前體物質，但是得到的高相關性的其他化學成分并不是酚類物質的前體物質，不能以此說明它們與酚類物質就確實存在直接的聯系，借助熱分析質譜技術分析這些物質的裂解行為是下一步的研究方向。

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The Difference and Influencing Factors of Phenol Release Amounts in Mainstream Smoke of Flue-cured Tobacco Leaves

Kuai Yan1,Zhang Huaibao2,Du Yongmei2,He Kang2,3,Ma Yanjun4,Xiong Zhengui1,Ma Shiming1,Han Jun1,Zhang Hao1,Li Desheng1,Nie Jiankun1,Liu Yinghai1
(1Dali Tobacco Company Nanjian County Branch,Dali 675700,Yunnan,China;2Tobacco Research Institute,CAAS,Qingdao 266101,Shandong,China;3Graduate School,CAAS,Beijing 100081,China;4Shanghai Tobacco Group Beijing Cigarette Factory,Beijing 100024,China)

To define the differences and influencing factors of phenol release amounts in mainstream smoke of flue-cured tobacco leaves among different parts and different producing areas,tobacco leaves of three stem positions(upper,middle and lower)from five main tobacco producing areas of China were sampled,the release amounts of phenol in mainstream cigarette smoke and some chemical components of tobacco leaves were determined,variance analysis,correlation analysis,multiple linear regression analysis were conducted.On the basis of correlation analysis,adding experiments with the chemical components which were highly correlated with phenol release amounts in mainstream cigarette smoke were done.Results showed that the flue-cured tobacco leaves from Huanghuai region had the highest phenol release amount in the mainstream cigarettesmoke,the tobacco leaves from the southeast region had the second,and those from the other three tobacco regions had much lower phenol release amounts.The release amounts of phenol in the mainstream cigarette smoke from leaves of different stem positions had an order as:upper leaves＞ middle leaves＞ lower leaves.The release amount of phenol in the mainstream cigarette smoke had highly and significantly negative correlation with total sugar,reducing sugar,nonvolatile organic acids,hexane extract,K/Cl and pH value.The release amount of phenol in the mainstream cigarette smoke had highly and significantly positive correlation with nicotine,total alkaloids,volatile bases,total nitrogen,ammonia,free amino acid,chlorogenic acid,higher aliphatic acid and total solanesol.The release amount of phenol in the mainstream cigarette smoke had significantly positive correlation with cellulose,scopoletin,rutin,and had no obvious correlation with tobacco pectin and ether extract.The regression model of the phenol release amounts in the mainstream cigarette smoke was established by multiple regression analysis,which could explain 80.4%changes of the dependent variable,and could accurately predict the phenol release amount in mainstream smoke.Experimental results of sucrose,glucose,malic acid,citric acid,chlorogenic acid,nicotine and solanesol as additives were similar to the correlation analysis data.However,the experimental result of proline as the additive disagreed with the correlation analysis data.

Phenol;Tobacco Leaves;Mainstream Cigarette Smoke;Difference;Factor

S-3

A論文編號：cjas17030045

中國煙草總公司科技重點項目“烤煙煙葉原料安全性評價體系研究”(110200902063)。

蒯雁，男，1989年出生，安徽安慶人，助理農藝師，碩士，研究方向：煙草化學。通信地址：675700云南省大理州南澗縣彩云路1號大理州煙草公司南澗縣分公司，Tel：0872-8791599，E-mail：ky2011tricaas@163.com

張懷寶，男，1965年出生，山東青島人，副研究員，碩士，研究方向：煙草化學及煙草有益活性成分的提取、純化和生物活性研究。通信地址：266101山東省青島市嶗山區科苑經四路11號中國農業科學院煙草研究所，Tel：0532-88702053，E-mail：huaibaozh@126.com。

2017-03-31，

2017-05-16。