油浸鰹魚罐頭貯藏過程中揮發性成分的變化規律研究

王朝陽,王祖忠,李 曄,周 君,張凌芷,蘇秀榕,*,夏靜波,王求娟,陳義方,呂 燕

(1.寧波大學海洋學院,浙江寧波 315211; 2.寧波今日食品有限公司,浙江寧波 315502; 3.農業部農產品質量安全監督檢驗測試中心(寧波),浙江寧波 315043)

油浸鰹魚罐頭貯藏過程中揮發性成分的變化規律研究

王朝陽1,王祖忠1,李 曄1,周 君1,張凌芷1,蘇秀榕1,*,夏靜波2,王求娟2,陳義方2,呂 燕3

(1.寧波大學海洋學院,浙江寧波 315211; 2.寧波今日食品有限公司,浙江寧波 315502; 3.農業部農產品質量安全監督檢驗測試中心(寧波),浙江寧波 315043)

運用電子鼻和頂空固相微萃取氣質聯用(headspace solid phase micro extraction gas chromatograph-mass spectrometer,HS-SPME-GC-MS)技術,分析不同貯藏時間的油浸鰹魚罐頭的揮發性成分的變化。結果表明:電子鼻能夠快速、靈敏地檢測到油浸鰹魚罐頭在貯藏過程中的氣味變化。利用氣質聯用儀在油浸鰹魚罐頭貯藏過程共鑒定出47種可揮發性化合物,呋喃類化合物、含氮類化合物為主要揮發性成分,其中呋喃類化合物相對含量隨著貯藏時間的延長,含量不斷降低,從剛出廠罐頭的51.42%減少到貯藏第4年的41.20%。電子鼻可以用來區分罐頭的貯藏時間,超過保質期的罐頭揮發性風味物質變化較大。

鰹魚,油浸罐頭,揮發性成分,電子鼻,氣質聯用法(GC-MS)

鰹魚,屬鱸形總目、金槍魚亞目、金槍魚科、舵鰹亞科、鰹屬[1]。俗稱炸彈魚,是制作金槍魚罐頭的主要原料,在歐美市場十分暢銷。世界上最大的金槍魚進口國和金槍魚罐頭生產國是美國,其最主要的供應國為印度尼西亞、泰國、菲律賓和馬來西亞等20多個國家和地區。近年來,隨著人們對蛋白質的需求持續增長、水產品消費量的不斷增大、民眾購買力的變強、人們對健康意識的提升,沒有污染的高檔水產開始進入居民家庭,金槍魚罐頭的消費量也呈現不斷上升的趨勢。在中國金槍魚罐頭還有待于進一步加大。

油浸鰹魚是國內外市場上出現較早,且比較常見的魚罐頭,其他品種都是在它的基礎上開發起來的,而隨著我國經濟的快速發展和人們生活水平的不斷提高,消費者對于罐頭品質的要求也在不斷提高。罐頭食品的保質期在一定程度上體現了技術的先進,是反應產品質量水平的一項重要指標。

目前國內外對鰹魚的研究主要集中在鰹魚魚肉的保鮮[2-3]、加工過程中的變化[4-5]、漁業資源分布[6]以及罐頭殺菌工藝的研究等[7],國內尚無對鰹魚罐頭產品保質期以及貯藏期間的風味研究,國外相關研究也比較少,Sims等采用感官分析來衡量不同品種的鰹魚罐頭質量指標[8]。當前魚類罐頭的保質期是來自于原中國輕工業部于1991年發布的“關于印發《罐頭、飲料等十類食品專業標簽標注內容》的通知”,其中規定魚類罐頭保質不短于24個月;而隨著罐頭生產技術越來越成熟,罐頭產品的保質期逐漸能夠延長至三年、五年,甚至更久。但部分消費者會對保質期較長的產品產生疑慮,因此,為了確保產品的質量安全,切實維護消費者的利益,對鰹魚罐頭進行貯存實驗,探究油浸鰹魚罐頭在貯藏期間品質變化規律的研究很有必要。本文采用電子鼻和HS-SPME-GC-MS(頂空固相微萃取-氣質聯用)技術對鰹魚罐頭揮發性風味物質的組成變化進行研究,以期為油浸鰹魚罐頭的質量安全控制以及保質期的確定提供依據。

1 材料與方法

同一批次的、常溫干燥避光倉庫分別貯藏0、1、2、3、4年的油浸鰹魚罐頭 寧波今日食品有限公司提供。

PEN3電子鼻 德國AIRSENSE公司;Agilent 7890A氣相色譜儀 安捷倫科技有限公司;M7質譜儀 單四極桿質譜儀,北京普析通用儀器有限責任公司;XHF-DY高速分散器 寧波新芝生物科技股份有限公司;萃取頭 65 μm PDMS,美國Supelco公司;毛細管色譜柱(VOCOL 60 m×0.32 mm×1.8 μm) 美國Supelco公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 樣品預處理 不同貯藏時間油浸鰹魚罐頭搖勻、破罐,傾倒于圓孔篩上瀝干3 min后,于高速分散器上粉碎均勻后準確稱量1.0 g放入帶蓋可密封的15 mL樣品瓶中,每組取8個平行樣品,5個做電子鼻,3個用于GC-MS檢測。

1.2.2 常規理化指標檢測 罐頭內固形物的含量與pH的測定采用GB/T 10786-2006;魚肉中的水分:直接干燥法(GB 5009.3-2010);蛋白質:GB 5009.5-2010;粗脂肪:索氏抽提法(GB/T 14772-2008);組胺:AOAC Official Method 977.13等,每組取5個平行樣品。

1.2.3 電子鼻檢測條件 PEN 3電子鼻,傳感器室流量300 mL/min,樣品流量300 mL/min,測定時間200 s,清洗時間根據實際情況,本次實驗電子鼻采集時間定為200 s。

1.2.4 HS-SPME-GC-MS檢測條件

對于測量方程是在雷達測量球坐標系建立的，但是可以采用修正無偏轉換到直角坐標系中，以位置分量來表示觀測量，則可以得到偽觀測方程為

1.2.4.1 固相微萃取 將萃取頭在氣相色譜的進樣口250 ℃老化30 min。萃取頭插入樣品瓶于60 ℃水浴吸附30 min后在進樣口210 ℃解吸2 min。

1.2.4.2 氣相色譜條件 VOCOL毛細管色譜柱(60 m×0.32 mm×1.8 μm);載氣He,流速1 mL/min;不分流模式進樣,進樣時間1 min;進樣口溫度210 ℃;程序升溫:起始柱溫60 ℃,保持2 min,以5 ℃/min升至210 ℃,保留35 min。

1.2.4.3 質譜條件 電子轟擊離子源(EI);電子能量70 eV;傳輸線溫度210 ℃;離子源溫度220 ℃;質量掃描范圍m/z 45～400。

1.3 數據處理

電子鼻數據主要利用WinMuster1.2.5.1軟件(德國AIRSENSE公司)進行主成分分析(Principal Component Analysis,PCA)以及Loading分析。PCA分析是常用的降維技術,可以對新求出的“主元”向量的重要性進行排序,根據需要取前面最重要的部分,將后面的維數省去,可以達到降維的效果,同時最大程度的保持了原有數據的信息,Loadings分析則是用來反應主成分變量占原來變量的比重,常應用于指標(變量)分類。將電子鼻的各個傳感器當成變量,通過Loading分析可以直觀看出各種傳感器在PCA分析中的作用。

氣相色譜-質譜檢測的數據利用NIST和WILEY譜庫相互匹配進行定性分析。將譜庫中化合物相似度大于80(最大值為100)的組分利用譜圖庫工作站數據處理系統按峰面積歸一化法進行定量分析,求得各化學成分在揮發性風味物質中的相對含量。

2 結果與分析

2.1 貯藏時間對氣味的影響

圖1是對不同生產日期的油浸鰹魚的罐頭的電子鼻PCA分析結果,經過分析可得,PC1、PC2的方差貢獻率為97.77%和1.51%,總貢獻率為99.28%,說明PCA分析提供的信息可以很好地反應原始高維矩陣數據的信息。在PCA分析中不同貯藏期的油浸鰹魚罐頭呈現一定的聚類特性,不同貯藏時間階段的罐頭均能相互區分。貯藏3年內的產品樣品聚集在同一區域,在x軸即第一主成分上距離較近,而貯藏4年的罐頭距離其他樣品較遠,說明油浸鰹魚罐頭氣味隨貯藏時間的延長在不斷發生變化,貯藏4年后的鰹魚罐頭的氣味與其他年份差異較大。

圖1 不同貯藏期油浸鰹魚罐頭的PCA分析Fig.1 PCA for canned oil skipjack with different storage period注:S0,當年生產的罐頭;S1,貯藏1年的罐頭;S2,貯藏2年的罐頭;S3,貯藏3年的罐頭;S4,貯藏4年的罐頭。

表1 鰹魚罐頭不同貯藏時間的常規理化指標

注:“**”表示差異極顯著(p<0.01),“*”表示差異顯著(p<0.05)。

圖2是不同貯藏期油浸鰹魚罐頭的Loading分析,如果傳感器的分布點接近于(0,0),說明該傳感器在所做分析的識別力可以忽略,從圖2可以看出,2號傳感器在x軸方向上距離最遠,即其對第一主成分的識別能力最強,1號和7號傳感器在y軸方向上相對其他傳感器距離最遠,說明1號和7號傳感器對第二主成分的識別較強。而電子鼻PEN3的1、2、7號傳感器分別對苯類芳香成分、含氮類化合物、無機硫化物比較靈敏,其中2號傳感器靈敏度比較大,敏感物質種類較多,除了對含氮類化合物比較靈敏外,對于呋喃類、酸類、醇類等也比較靈敏,故用GC-MS對不同生產日期的油浸鰹魚罐頭的揮發性風味物質做進一步鑒定和分析。

圖2 不同貯藏期油浸鰹魚罐頭的Loading分析Fig.2 The Loading analysis of canned oil skipjack with different storage period

2.2 常規理化指標

從表1可以看出,鰹魚罐頭隨著貯藏時間的延長,固形物以及魚肉水分含量總的趨勢是上升的,固形物含量從剛生產出的68.2%升高到第4年的74.6%,與剛生產的鰹魚罐頭相比,其他幾個年份的固形物以及魚肉水分含量均有顯著差異(p<0.05),原因是剛生產的罐頭經高溫滅菌后,罐內的魚肉和湯汁未能充分滲透,所以貯藏時間較短的罐頭固形物和魚肉水分相對較低,但經過一段時間的貯藏后,其魚肉水分和固形物含量基本不再變化。除3、4年的脂肪外，罐頭中的蛋白質、脂肪以及pH在保質期內沒有明顯差異(p>0.05),說明罐頭的主要營養成分基本沒有流失,而組胺在貯藏第4年的含量較高,可能是由于罐頭中的魚肉的蛋白質發生降解所導致。

2.3 主要揮發性成分分析

鰹魚罐頭中檢測出的揮發性成分(見表2)主要包括呋喃類、烴類、醛類、醇類、酯類等化合物,5個樣品中共檢測出47種可揮發性化合物,包括3種呋喃類、17種烴類、5種醛類、6種酮類、6種醇類、3種酯類、2種雜環類、2種酸類以及胺類、酚類、肟類化合物各1種。其主要揮發性成分為十四烷、2-乙基呋喃、2-戊基呋喃、順-2-(2-戊烯基)呋喃、苯甲醛、壬醛、2-丁酮、2-庚酮、(Z)-2-戊烯-1-醇、(Z)-3-己烯-1-醇、2-呋喃甲醇、1-辛烯-3-醇、亞麻酸甲酯、4-乙基酚、2-乙?；量┮约癉HA等。鰹魚罐頭隨著貯藏期的延長,所鑒定出的揮發性成分數量、含量都在不斷發生變化,在常溫干燥避光貯藏0、1、2、3、4年后鑒定出的揮發性成分數量分別為33、32、28、28、32種。其中,呋喃類化合物、亞麻酸甲酯以及2-乙?；量┑鹊姆枷阄镔|總體變化趨勢是不斷降低的,十四烷、苯甲醛、2-庚酮、(Z)-2-己烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、2-乙酰基吡咯等物質的變化趨勢不斷上升。其中,2,6-二甲基苯甲醛、2,4-二氨基噻唑-5-酮、2-硫代呋喃甲醇僅在剛出廠的樣品中檢測到,己醛、庚醛、4-乙基酚僅在儲藏2年以前的罐頭中出現,甲氧基苯基肟只在2年后的罐頭中檢出,2-羥甲基亞氨基-4-噻唑烷酮、醋酸、O-癸基-羥胺以及2,5-二甲基吡嗪僅在第4年的罐頭中檢出。全晶晶[5]等采用GC-MS對95 ℃的鰹魚普通肉的揮發性成分進行檢測,結果檢出烴類、醛類、醇類、酮類、雜環類等21種物質,含量分別為58.61%、19.60%、0.25%、1.79%、7.60%。而油浸鰹魚罐頭內原料為去除紅肉的普通鰹魚肉,與之相比,檢出物質種類類似,數量偏多,其中呋喃類物質取代烴類物質為揮發性成分的主要成分,應是由于油浸鰹魚罐頭的加工溫度高(殺菌時達到121 ℃)以及輔料大豆油的使用所導致。

表2 不同貯藏時間的鰹魚罐頭揮發性風味成分及含量Table 2 Flavor components of canned oil skipjack at different production date

續表

注:“-”為未檢出。

2.4 主要揮發性成分的變化規律

在貯藏過程中,鰹魚罐頭貯藏的揮發性成分變化較為復雜。剛生產的與貯藏1年后的罐頭揮發性成分種類和含量變化不大,貯藏2年、3年時檢出的揮發性成分數量減少,貯藏4年的罐頭揮發性成分種類又明顯增多,一些酸類、胺類、吡嗪物質第一次被檢出。在所檢出的烴類可能是由于烷基自由基的自氧化過程產生的,變化范圍在25.67%～31.23%之間,但是因為烴類物質的閾值較大,對罐頭風味貢獻較小,主要起加成作用[9]。

呋喃類化合物在所有樣品都有檢出。一般地,呋喃類化合物被認為是亞油酸氧化特有產物,大都具有很強的肉香味以及極低的香氣閾值,幾乎存在于所有的食品香味中[10],不過也有研究表明硫胺素的降解也會產生眾多呋喃類化合物[11]。文中呋喃類化合物含量相對較高,總體變化趨勢是隨著貯藏時間的延長,含量不斷降低,從出廠的51.42%減少到第4年的41.20%,油浸鰹魚罐頭的肉類香氣與這幾種呋喃類物質密切相關。其中2-乙基呋喃有強烈的焦香氣,略有甜味,存在于干鰹魚中,屬天然等同香料。2-戊基呋喃是亞油酸的9-羥基自由基開裂產生的共軛雙烯自由基與氧反應生成乙烯基氫過氧化物,該乙烯基氫過氧化物經由烷氧自由基經歷環化作用生成[12],其閾值較低,具有辣根樣的辛味和油膩味,是含脂食品中的重要香味物質,在各種植物油[13]、肉類[14]、水產品[15]以及一些發酵產品中[16]基本都能檢出。而來自于n-3系列多不飽和脂肪酸的順-2-(2-戊基)呋喃具有很強的肉香,許多這類呋喃化合物在煮肉香味及模擬肉味系統中也有被發現[17]。因此,可以判斷,這幾種呋喃類物質是油浸鰹魚罐頭脂香、肉香味的重要組成部分,而且隨著時間延長,呋喃類物質含量下降,罐頭的脂香、肉香有一定的減弱。

小分子的醛,一般閾值比較低,具有強烈氣味。被檢出的5種小分子醛類基本都是油酸和亞油酸的重要氧化裂解產物,其中己醛具有大豆豆腥味,是亞油酸的一級氧化產物,它自動氧化生成C9-和C13-的氫過氧化物;C13-的氫過氧化物將裂解生成己醛[18],在含量較低時己醛的氣味一般被描述為新鮮、青草味,在己醛含量很大時呈油脂味。庚醛是11-亞油酸氫過氧化物裂解產物,在稀釋后具有面包香和果香。壬醛是油酸的一級氧化產物,具有強烈的油脂氣息。苯甲醛是芳香族醛,具有苦杏仁及堅果香氣,是苯丙氨酸降解的產物,它是氨基酸代謝的標志性產物,在罐頭中的含量隨貯藏時間的延長呈上升趨勢,說明罐頭中的氨基酸在不斷發生降解。

酮類化合物一般由美拉德反應生成或來自于不飽和脂肪酸的熱氧化降解,主要通過烷氧基被另一個烷游離基所氧化生成酮和烴類物質,這是一個鏈終止反應[19]。2-丁酮有類似丙酮氣味,甲基異丁基酮濃度較低時有令人愉快的酮樣香味,2-庚酮是亞油酸的氧化產物,該物質具有香蕉、奶酪和輕微的藥香氣味。二氫-2-甲基-3(2H)-呋喃酮、2-羥甲基亞氨基-4-噻唑烷酮以及2,4-二氨基噻唑-5-酮等可能來源于美拉德反應:氨基酸中的氨基與還原糖的羰基發生羥氨縮合反應,脫水后形成Schif堿,經Amadori重排形成了1-氨基-1-脫氧-2-酮糖,在酸性條件下,1,2-烯醇化后脫去氨基,經過環化反應形成呋喃酮、吡喃酮或類似雜環化合物。隨著貯藏時間的延長,罐頭中的酮類物質總體呈種類增加以及含量上升的趨勢,這可能導致罐頭中刺激性氣味的產生。

醇類化合物一般來源于脂肪酸的二級氫過氧化物的降解或是由羰基化合物還原生成的[20],脂質自動氧化生成醇的閾值比醛的高,所以在臭味方面的影響小。1-辛烯-3-醇為脂肪族不飽和醇,視含量不同而具蘑菇香氣至霉味,系亞油酸自動氧化后降解所致,普遍存在于魚的揮發性香味物質中。(Z)-3-己烯-1-醇有強烈新鮮的青葉香氣,(Z)-2-戊烯-1-醇因濃度不同具甘甜清香及刺激臭。1-辛烯-3-醇、(Z)-3-己烯-1-醇、(Z)-2-戊烯-1-醇都是脂類氧化的產物,也是有代表性的不飽和醇,對油浸鰹魚罐頭風味的形成可能有重要作用。2-呋喃甲醇具有特殊的苦辣氣味,貯藏2年檢出為0.82%,含量逐漸增多至4年的1.48%。2-硫代呋喃甲醇微量時呈強咖啡香味和肉香氣,天然品存在于雞、牛肉、咖啡等中,可能來源于氨基酸與還原糖之間的美拉德反應、氨基酸如脯氨酸以及硫胺素的熱解反應,僅在剛生產出的產品有,應是罐頭新鮮肉香的來源。醇類物質的種類和含量隨著貯藏時間的延長基本都呈現上升的趨勢,但醇類物質的濃度增加,香氣可能轉變為不良氣味,影響罐頭的風味感官,其對罐頭的風味起到重要加成作用。

酯類物質一般認為是由脂肪氧化產生的醇和游離脂肪酸相互作用生成,乙酸丁酯能賦予食品一種清甜的果香,丙酸乙酯有菠蘿的氣味,亞麻酸甲酯有魚腥味。這些酯類化合物的閾值都較低,對罐頭的整體風味有柔和作用,在整個貯藏期間,隨著貯藏時間延長,酯類物質種類含量總體呈下降趨勢,這也說明了罐頭風味品質有一定的降低。

有不愉快氣味的胺類化合物是蛋白質的分解產物,與罐頭的腐敗味有關[21]。貯藏3年、4年的罐頭都有檢測出的甲氧基苯基肟,是含有羰基的醛、酮類化合物與羥胺作用而生成的有機化合物,O-癸基-羥胺在貯藏的4年后有被檢出。所有樣品都有檢出的2-乙酰基吡咯具有核桃、甘草、烤面包、炒榛子和魚樣的香氣。總的來看,貯藏4年后的罐頭中檢出醋酸、O-癸基-羥胺、2,5-二甲基吡嗪(具有堅果香、霉味、壤香、脂肪香),可能是由于魚肉中的氨基酸發生Strecker降解反應所產生。此外具有肉香氣的4-乙基酚僅在貯藏2年內罐頭中檢出,應是由美拉德反應生成。從上述結果可以看出,在貯藏后期,含氮類化合物如2,5-二甲基吡嗪、2-乙酰基吡咯、O-癸基-羥胺、甲氧基苯基肟等含氮類化合物含量明顯增多(見表2),應是蛋白質分解所導致,這與電子鼻的主成分分析檢測結果比較吻合,即2號傳感器(對含氮類化合物比較靈敏)對第一主成分貢獻最大?？梢酝茢?罐頭中的蛋白質在不斷發生降解,含氮類化合物含量不斷升高,與罐頭的常規理化指標的檢測結果一致。

3 結論

鰹魚罐頭在貯存過程中,呋喃類物質是其風味貢獻最重要的揮發性成分,醛類、酮類、酯類和醇類物質等都是構成油浸鰹魚罐頭特異香氣的重要組成成分。隨著貯藏時間的延長,構成罐頭脂香、肉香的呋喃類物質、2-硫代呋喃甲醇、己醛、庚醛、4-乙基酚等含量降低甚至消失,而可能會對罐頭產生不良影響的酮類、胺類化合物種類和含量都呈上升趨勢,醋酸、甲氧基苯基肟和2,5-二甲基吡嗪等物質在保質期外罐頭內的出現也對罐頭的風味有一定影響。但各種物質的具體濃度以及相應濃度下對罐頭風味的影響還需要進一步進行研究?？偟膩碚f,保質期內的油浸鰹魚罐頭營養物質如蛋白質、脂肪等發生一定的降解,但幅度不大,對罐頭總體風味的影響較小。

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Research on the detection of the volatile substances changes of canned oil skipjack during storage

WANG Zhao-yang1,WANG Zu-zhong1,LI Ye1,ZHOU Jun1,ZHANG Ling-zhi1,SU Xiu-rong1，*, XIA Jing-bo2,WANG Qiu-juan2,CHEN Yi-fang2,LV Yan3

(1.School of Marine Science,Ningbo University,Ningbo 315211,China; 2.Ningbo Today Food Co.,Ltd.,Ningbo 315502,China; 3.Ningbo Academy of Agricultural Sciences,Ningbo 315043,China)

Electronic nose combining with headspace solid phase micro extraction gas chromatograph-mass spectrometer(HS-SPME-GC-MS)were used to identify the variety and amount of volatile flavor compounds in canned oil skipjack during storage. The results showed that the electronic nose was capable of rapid and sensitive detect of the smell changes of canned oil skipjack during storage. The application of GC-MS in canned oil skipjack had identified 47 kinds of volatile compounds during its storage. Furan compounds and nitrogen-containing compounds were the main volatile components,where in the relative amounts of furan compounds decreased with the extension of storage time from 51.42% of the first delivery to 41.20% after being stored for four years. It proved that the electronic nose could be used to distinguish the storage time of cans and volatile flavor compounds of canned tuna warranty expired had a big change.

skipjack;canned in oil;volatile components;electronic nose;gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS)

2016-09-19

王朝陽(1992-), 男，碩士研究生, 研究方向，食品安全，E-mail:1970260643@qq.com。

*通訊作者:蘇秀榕(1956-)，女，博士，教授，研究方向：食品科學與工程、生化與分子生物學，E-mail:suxiurong@nbu.edu.cn。

海洋經濟創新發展區域示范項目(2013710)；寧波市科技局農業與社發重大科技項目(2010C10040);寧波市教育局重點學科資助項目。

TS201.2

A

1002-0306(2017)08-0316-06

10.13386/j.issn1002-0306.2017.08.053