有機物醇氧化實驗教學的探索與思考

王永

摘要：高中有機化學不僅知識面寬，而且知識點繁而散，學生易學易忘，不能深入理解。用實驗探究的教學方式能夠很好的解決這一難題，即深入理解教材上的基本概念原理，然后以基本內容為基點，進行知識的遷移、拓展、質疑、提出問題、解決問題，最后通過化學實驗來驗證結論。這一教學模式，以實驗帶動化學教學，使學生在學習教材基本內容的基礎上能夠通過積極的思考、討論和動手實驗獲得知識，加強了對知識的理解運用，效果事半功倍！

關鍵詞： 醇氧化；醇催化氧化；實驗教學；探索與思考

【分類號】G633.8

下面是《醇氧化實驗教學》的教學記錄，以期與廣大化學教育者進行商榷。

一.教材上的基本內容、原理。根據醇類化合物的官能團羥基（—OH）所連碳原子的不同，教材把醇分為伯醇（一級醇）、仲醇（二級醇）和叔醇（三級醇），它們羥基碳的氧化數分別為-1（或-2）、0和+1，均小于+4，故都可以被氧化。

（一）醇的徹底氧化：燃燒所有的醇類化合物在氧氣中充分燃燒都生成CO2和H2O，同時提供能量，在這種反應中醇分子中所有的化學鍵都斷裂。

（二）醇的催化氧化：

通過醇的催化氧化可以實現由醇到醛、酮的轉化，教材上僅出現以上內容，在教學中教師要引導學生回顧必修課中乙醇催化氧化的知識，【1】總結如下表：

反應現象 銅絲交替出現紅-黑-紅現象，由刺激性氣味液體生成。

反應實質 醇失-OH氫原子和與羥基直接相連碳上的氫原子（α-H）。

斷鍵部位 斷裂O—H鍵和與羥基直接相連碳上的C—H鍵。

以上是我們教材上以及學習過的醇催化的相關內容，同學們只有熟練掌握后才能對知識進行遷移、聯想、質疑。

二. 以醇催化氧化的基本原理為依據，進行知識的聯想、質疑，提出問題并進行解決。

（一）問題一：根據1-丙醇催化氧化生成丙醛，而2-丙醇被氧化成丙酮，可見，醇類化合物中羥基的位置不同，則催化氧化的產物也不同，從而引出問題：是否所有的醇都能被O2催化氧化呢？如果可以，那么氧化產物分別是什么呢？

問題解決：由乙醇催化氧化的反應實質可知，如果羥基直接所連的碳原子上沒有氫原子（即醇結構中沒有α—H），該醇就不能被催化氧化。結論：不是所有的醇都能被O2催化氧化，只有醇結構中有α—H才能被氧化，醇能被催化氧化的結構條件及氧化產物如下：

伯醇（含有2個α—H）：催化氧化先生成醛，再生成羧酸；

仲醇（含有1個α—H）：催化氧化生成酮；

叔醇（不含α—H）：不能發生催化氧化。

（二）問題二：在氧化還原反應中，酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液都是很強的氧化劑，那么，醇類物質能否被酸性KMnO4溶液氧化呢？

問題解決：通過查閱資料和實驗來驗證。查閱資料，【2】如果是伯醇（連羥基的碳上還有兩個H）就氧化成酸，因為初步氧化伯醇會生成醛，醛的還原性很強，會被繼續氧化成羧酸 ；仲醇（連羥基的碳上有一個H）會被氧化成酮，酮穩定，不會再被氧化； 叔醇（連羥基的碳上無H）直接混合不能與酸性高錳酸鉀溶液反應，但是在劇烈條件下與KMnO4和硫酸溶液一起回流加熱，氧化生成碳原子數較少的產物。

三. 設計實驗驗證結論或得到結論。

（一）醇催化氧化的結構條件和對應產物的驗證實驗，【3】師生共同探究討論設計出下表，學生實驗后填寫如下：

在實驗設計和動手實驗中讓學生明確知道：①根據銅絲表面是否出現紅→黑→紅現象來判斷醇能否被氧化；②根據與新制Cu（OH）2懸濁液反應是否有磚紅色沉淀生成來判斷醇是否被氧化成醛；③氧化產物與新制Cu（OH）2懸濁液反應（檢驗醛基）必須在堿性條件下進行，否則看不到磚紅色沉淀。

（二）醇能否被酸性KMnO4溶液氧化的實驗。

取2ml無水乙醇于潔凈試管中，加入適量的酸性KMnO4溶液，充分振蕩后，溶液紫紅色褪去（同時還可能看到黑色沉淀生成，這與溶液的酸性強弱有關），說明乙醇可以被酸性KMnO4溶液氧化。

結論：伯醇（2個α—H）氧化成酸；仲醇（1個α—H）會被氧化成酮； 叔醇（無α—H）不加熱回流，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，在劇烈條件下與KMnO4和硫酸溶液一起回流加熱，氧化生成碳原子數較少的產物。

四. 實驗教學的反思：

在教學實踐中以新課程相關的理念為指導，把充分發揮學生的主體性，重視實驗探究，重視過程的教學，重視思維能力、學習能力的培養等這些理論，細化在教學中變為可操作可控制，可實踐的師生互動過程，來培養學生的思維探究能力和終身學習的能力。

（一）充分發揮學生的主體性。在教學中，學生是學習的主體，教師只起到主導作用，所有的教學過程都讓學生主動參與、積極的思考和探索，不要為學生做出任何結論，所有結論都由學生自己獲得，在互動的探究教學中培養學生發現問題、分析問題、解決問題并進行實驗驗證的綜合能力。

（二）充分發揮教師的主導性。在探究教學中，教師要控制引導學生的思考向正確的方向發展，畢竟學生的知識有限。教師的引導要適時、適量，不要試圖牽著學生走，還要使學生有探索的興趣和信心。

當然，這種實驗教學模式的不足之處就是費時、費力，需要教師充分的準備，需要學生有一定的化學基礎，本來一節課的教學內容，甚至兩節課都不能完成，但是我們要長遠的看待問題：適時適量的開展這樣的教學，讓學生積極參與，獲得的不僅是知識，還有學習的能力！

參考文獻：

【1】李朝東 《教材解析—有機化學基礎》[M] 中年兒童出版社 2007年7月第一版63；